Produktet er oxan-3,5-dion, en symmetrisk, delvist mættet seksleddet heterocyklisk dion, der formelt er 3,5-diketo-tautomeren af en dihydro-γ-pyron. Ringen inkorporerer et oxygenatom i position 1 og to carbonylgrupper i position 3 og 5, hvilket skaber et 1,3-dicarbonylsystem låst i en cyklisk konformation. Dette unikke arrangement placerer de to carbonyler i en fast, ikke-enoliserbar geometri, hvilket giver dem mulighed for at deltage i dobbeltkondensationsreaktioner med bis-nukleofiler såsom hydraziner, amidiner og guanidiner. Resultatet er en hensigtsmæssig adgang til 3,5-disubstituerede pyrazoler, isoxazoler og pyrimidiner indlejret i en tetrahydropyran-ramme, et motiv, der bibringer konformationel begrænsning og metabolisk stabilitet til bioaktive molekyler.
oxan-3,5-dion er en alsidig 1,3-dicarbonylsynthon, der anvendes til konstruktion af fusionerede og spiro-heterocykliske forbindelser. Når det reageres med hydrazinhydrat, gennemgår oxan-3,5-dion dobbeltkondensation for direkte at give 3,5-broforbundne pyrazoler, hvori tetrahydropyranoxygenet giver en yderligere hydrogenbindingsacceptor. Ved lægemiddelopdagelse er oxan-3,5-dion særlig værdifuld til at generere biblioteker af pyrano-fusionerede heterocykler, hvor mætning af pyranringen forbedrer vandopløseligheden og reducerer aromatiske interaktioner. Fordi oxan-3,5-dion kan fremstilles som et stabilt, isolerbart fast stof, kan det bruges som en pålidelig byggesten i både manuelle og automatiserede parallelle synteseplatforme uden dannelse af vanskelige enol-ether-biprodukter.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
Produktnavn
oxan-3,5-dion
CAS nummer
61363-56-2
Molekylær formel
C5H6O3
Molekylvægt
114,10 g/mol
Udseende
Lysegult til beige krystallinsk pulver
Smeltepunkt
Nedbrydes over ~110 °C (typisk)
Renhed (HPLC)
≥97,0 %
Opløselighed
Opløselig i DMSO, DMF, varm ethylacetat; reagerer med alkoholer og vand ved opvarmning
Opbevaringstilstand
2–8 °C, forseglet under nitrogen, beskytter mod fugt
Holdbarhed
12-18 måneder under anbefalede forhold
Kvalitetssikring hos Cosperpharm
Hver batch gennemgår:
● Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %
● Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %
● Brydningsindeks – bekræftende analyse
● ¹H NMR – strukturel verifikation
● Udseende – farveløs til lys gul til lys orange klar væske
Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.
Opbevaringsbetingelser
Opbevar oxan-3,5-dion i en tæt lukket beholder under en inert atmosfære af nitrogen eller argon ved 2-8 °C. Beskyt mod fugt, da dionen er modtagelig for hydratdannelse. Under disse forhold forbliver pulveret >97% rent i 12-18 måneder.
Anvendelsesscenarier
1.Fused Heterocycle Library Synthesis
Kondensation med forskellige bis-nukleofiler genererer pyrano-pyrazoler, -isoxazoler og -pyrimidiner.
2.CNS-penetrerende stilladskonstruktion
Tetrahydropyranringen forbedrer sp³ karakter og vandopløselighed, nøgleparametre for hjerneeksponering.
3.Anti-infektiøs kerneudforskning
Fuserede pyrano-pyrazol-analoger er blevet screenet for antibakteriel og antimykobakteriel aktivitet.
4. Fragment-baseret lægemiddelopdagelse
Den kompakte, mættede og iltrige natur gør den til et attraktivt fragmenthit til røntgenopblødning.
5.Procesudvikling
Fungerer som udgangsmateriale til fremstilling af ethylpyrano[4,3-c]pyrazol-3-carboxylat i multi-kilogram skala.
Kontakt os
Interesseret i at udforske denne umættede dion som et kernestillads til dit næste bibliotek? Tag fat i Cosperpharms R&D-kemikalier - vi kan give en lille evalueringsprøve og diskutere produktion i specialskala, hvis de første resultater er lovende.
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies. Privatlivspolitik