Produktet er oxan-3,5-dion, en symmetrisk, delvist mættet seksleddet heterocyklisk dion, der formelt er 3,5-diketo-tautomeren af en dihydro-γ-pyron. Ringen inkorporerer et oxygenatom i position 1 og to carbonylgrupper i position 3 og 5, hvilket skaber et 1,3-dicarbonylsystem låst i en cyklisk konformation. Dette unikke arrangement placerer de to carbonyler i en fast, ikke-enoliserbar geometri, hvilket giver dem mulighed for at deltage i dobbeltkondensationsreaktioner med bis-nukleofiler såsom hydraziner, amidiner og guanidiner. Resultatet er en hensigtsmæssig adgang til 3,5-disubstituerede pyrazoler, isoxazoler og pyrimidiner indlejret i en tetrahydropyran-ramme, et motiv, der bibringer konformationel begrænsning og metabolisk stabilitet til bioaktive molekyler.
oxan-3,5-dion er en alsidig 1,3-dicarbonylsynthon, der anvendes til konstruktion af fusionerede og spiro-heterocykliske forbindelser. Når det reageres med hydrazinhydrat, gennemgår oxan-3,5-dion dobbeltkondensation for direkte at give 3,5-broforbundne pyrazoler, hvori tetrahydropyranoxygenet giver en yderligere hydrogenbindingsacceptor. Ved lægemiddelopdagelse er oxan-3,5-dion særlig værdifuld til at generere biblioteker af pyrano-fusionerede heterocykler, hvor mætning af pyranringen forbedrer vandopløseligheden og reducerer aromatiske interaktioner. Fordi oxan-3,5-dion kan fremstilles som et stabilt, isolerbart fast stof, kan det bruges som en pålidelig byggesten i både manuelle og automatiserede parallelle synteseplatforme uden dannelse af vanskelige enol-ether-biprodukter.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
Produktnavn
oxan-3,5-dion
CAS nummer
61363-56-2
Molekylær formel
C5H6O3
Molekylvægt
114,10 g/mol
Udseende
Lysegult til beige krystallinsk pulver
Smeltepunkt
Nedbrydes over ~110 °C (typisk)
Renhed (HPLC)
≥97,0 %
Opløselighed
Opløselig i DMSO, DMF, varm ethylacetat; reagerer med alkoholer og vand ved opvarmning
Opbevaringstilstand
2–8 °C, forseglet under nitrogen, beskytter mod fugt
Holdbarhed
12-18 måneder under anbefalede forhold
Kvalitetssikring hos Cosperpharm
Hver batch gennemgår:
● Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %
● Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %
● Brydningsindeks – bekræftende analyse
● ¹H NMR – strukturel verifikation
● Udseende – farveløs til lys gul til lys orange klar væske
Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.
Opbevaringsbetingelser
Opbevar oxan-3,5-dion i en tæt lukket beholder under en inert atmosfære af nitrogen eller argon ved 2-8 °C. Beskyt mod fugt, da dionen er modtagelig for hydratdannelse. Under disse forhold forbliver pulveret >97% rent i 12-18 måneder.
Anvendelsesscenarier
1.Fused Heterocycle Library Synthesis
Kondensation med forskellige bis-nukleofiler genererer pyrano-pyrazoler, -isoxazoler og -pyrimidiner.
2.CNS-penetrerende stilladskonstruktion
Tetrahydropyranringen forbedrer sp³ karakter og vandopløselighed, nøgleparametre for hjerneeksponering.
3.Anti-infektiøs kerneudforskning
Fuserede pyrano-pyrazol-analoger er blevet screenet for antibakteriel og antimykobakteriel aktivitet.
4. Fragment-baseret lægemiddelopdagelse
Den kompakte, mættede og iltrige natur gør den til et attraktivt fragmenthit til røntgenopblødning.
5.Procesudvikling
Fungerer som udgangsmateriale til fremstilling af ethylpyrano[4,3-c]pyrazol-3-carboxylat i multi-kilogram skala.
Kontakt os
Interesseret i at udforske denne umættede dion som et kernestillads til dit næste bibliotek? Tag fat i Cosperpharms R&D-kemikalier - vi kan give en lille evalueringsprøve og diskutere produktion i specialskala, hvis de første resultater er lovende.
Hot Tags: oxane-3,5-dion, Kina, producent, leverandør, fabrik
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies.Privatlivspolitik