Produkter

Fmoc-D-Phe-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-phenylalanin, molekylformel C₂4H₂₁NO4) er en N-Fmoc-beskyttet form af den ikke-naturlige D-aromatiske aminosyre af phen-aromatisk aminosyren. Strukturelt består molekylet af en 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-gruppe knyttet til α-aminonitrogenet i D-phenylalanin via en carbamatbinding med en fri carboxylsyre ved C-terminalen. Fmoc-gruppen er ortogonal til syrelabile sidekæde-beskyttelsesgrupper og spaltes hurtigt under milde basiske betingelser (typisk 20 % piperidin i DMF), uden at påvirke integriteten af ​​voksende peptidkæder eller Wang/Trt-harpiksbindingen.

Fmoc-Cys(Acm)-OH (N-α-Fmoc-S-acetamidomethyl-L-cystein) er et ortogonalt beskyttet cysteinderivat, hvor thiolgruppen er maskeret af acetamidomethyl (Acm)-beskyttelsesgruppen, og a-aminofunktionen er beskyttet af 9-fluorenylmethyl)carbonylgruppen (Fmoc-fluorenylmethyl)carbonyl. Acm-beskyttelsen er stabil over for trifluoreddikesyre (TFA), hvilket muliggør selektiv afbeskyttelse af cysteinthioler under Fmoc-fastfase-peptidsyntese uden at udsætte peptidet for de sure spaltningsbetingelser, der kræves for standard sidekæde-beskyttelsesgrupper.

Fmoc-Gly-OH (N-9-fluorenylmethoxycarbonylglycin) er den enkleste Fmoc-beskyttede aminosyrebyggesten. Fmoc-gruppen beskytter glycins a-aminofunktion, hvilket tillader dets inkorporering i peptidkæder i Fmoc SPPS. Som den mindste og mest konformationelt fleksible aminosyre introducerer glycin ingen sterisk hindring i sidekæden, hvilket tillader Fmoc-Gly-OH at blive effektivt koblet i alle positioner af en peptidsekvens med minimal risiko for racemisering.

Produktet er Fmoc-Pro-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-prolin, også kendt som Fmoc-L-prolin), en hjørnestensbyggesten i moderne peptidsyntese. Strukturelt har molekylet en bicyklisk prolinrest - unikt inkorporerer en sekundær amin som en del af en stiv pyrrolidinring - beskyttet ved sin N-terminal af den baselabile 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) gruppe, der tjener som guldstandard aminbeskyttelsesgruppe i fastfase peptidsyntese.

Produktet Fmoc-N-Methyl-L-Val-OH (IUPAC: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-L-valin, også kendt som Fmoc-N-Me-Val-OH) er et specialiseret N-α-Fmoc-beskyttet derivat af N-methyl-L-valin. Molekylet er bygget på den forgrenede, alifatiske sidekæde af valin, men den definerende strukturelle modifikation er substitutionen af ​​rygradsamidhydrogenet med en methylgruppe ved nitrogenatomet.

Fmoc-AzaTrp-OH (Fmoc-L-7-azatryptophan, også kendt som (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propansyre) er en specialiseret byggeblok, der indeholder aminosyrer. aza-indol ringsystem i stedet for standard indol sidekæden af tryptofan. Fmoc-beskyttelsesgruppen ved N-terminalen muliggør sømløs integration i standard Fmoc SPPS-arbejdsgange, mens 7-azatryptophan-delen introducerer et nitrogenatom i indolringen, som væsentligt ændrer sidekædens elektroniske og hydrogenbindingsegenskaber.