Fmoc-D-Phe-OH

Fmoc-D-Phe-OH er standardbyggestenen til inkorporering af D-phenylalanin-rester i brugerdefinerede peptider via Fmoc-fastfase-peptidsyntese (Fmoc SPPS). Fmoc-gruppen i Fmoc-D-Phe-OH giver robust N-terminal beskyttelse under kædesamling, hvilket sikrer, at hver aminosyrekobling fortsætter i den ønskede retning uden for tidlig terminering eller forgrening. Aminosyrens D-konfiguration gør Fmoc-D-Phe-OH særligt anvendelig til syntetisering af protease-resistente peptider, herunder peptidhormoner, antimikrobielle peptider og enzymhæmmere, hvor den unaturlige rygrad øger metabolisk stabilitet i biologiske systemer. Derudover fungerer Fmoc-D-Phe-OH som et alsidigt mellemprodukt i fremstillingen af ​​chirale byggesten til farmaceutiske forbindelser, peptidomimetika og stereokemisk definerede lægemiddelkandidater.

Produktparametre

Hvorfor Cosperpharm? – Vores konkurrencefordele

Produktfordele

1. Standard byggesten til Fmoc SPPS

Fmoc-D-Phe-OH er industristandard byggesten til at introducere D-phenylalanin-rester i peptidsekvenser via Fmoc-fastfase-peptidsyntese. Fmoc-beskyttelsesgruppen er stabil over for sure, ortogonale til sidekæde-beskyttelsesgrupper (t-Bu, Boc, Pbf, Trt) og spaltes hurtigt under milde basiske forhold (20 % piperidin i DMF) uden at påvirke den voksende peptidkæde eller harpiksbinding.

2. Forbedret proteolytisk stabilitet

D-enantiomer-konfigurationen giver enestående resistens over for enzymatisk hydrolyse af endogene proteaser, hvilket gør Fmoc-D-Phe-OH ideel til syntetisering af langtidsvirkende peptidterapier, antimikrobielle peptider og enzymresistente analoger af endogene peptidhormoner.

3. Høj renhed og lavt dipeptidindhold

Cosperpharm forsyner Fmoc-D-Phe-OH med lave niveauer af dipeptid, frie aminosyrer og eddikesyreurenheder, der kan interferere med koblingseffektiviteten og producere trunkerede sekvenser under automatiseret peptidsyntese.

4. Alsidigt stillads til peptidomimetik

Den stive aromatiske sidekæde af Fmoc-D-Phe-OH kan bruges i udformningen af ​​begrænsede peptidomimetika, β‑hårnålsinducere og β‑turn mimics. D-konfigurationen introducerer en unik rygradskonformation, der kan forbedre målbindingsaffinitet og -selektivitet.

5. Dobbelt anvendelse: Peptidsyntese og urenhedsreferencestandard

Cosperpharm leverer Fmoc-D-Phe-OH på to kvalitetsniveauer: industriel kvalitet (≥98% HPLC) til brug som en syntetisk byggesten i fremstilling af peptid-API; og referencestandardkvalitet (≥99,5 % chiral HPLC med fuld karakterisering) til brug som analytisk standard i enantiomer renhedstestning af Fmoc-L-phenylalanin-batches.

Syntetisk rute

Til syntesen af 3-(2-chlorethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyridinopyrimidin-4-on starter den konventionelle tilgang med 2-amino-3-benzoylopyridin, som gennemgår en et-trins kondensationsreaktion i nærværelse af phosphinyl-trichloridet til at beskytte målgruppen med hydroxyl-trichloridet. benzylgruppe; efterfølgende fjernelse af benzylgruppen under palladium-carbon-hydrogeneringsbetingelser giver den ønskede forbindelse. Det skal bemærkes, at under palladium-carbonhydrogenering er et tryk på én atmosfære tilstrækkeligt til hydrogengas, og opvarmningsbetingelser kan give bedre reaktionsresultater.

Kontakt os

Klar til at sikre Fmoc-D-Phe-OH til din peptidsyntesekampagne eller analyseprogram? Kontakt Cosperpharm i dag for et konkurrencedygtigt tilbud og pålidelig levering.