Tirzepatid Side Chain (CAS 1188328-37-1), også omtalt som C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH, LY1001 eller C20 Fatty Acid Side Chain, er en syntetisk beskyttet fedtsyrepeptidlinker. Molekylformlen er C4₅H₈3N3O13, med en molekylvægt på 874,15 g/mol. Som en kritisk strukturel komponent i blockbuster-lægemidlet Tirzepatide, spiller Tirzepatide Side Chain en uerstattelig rolle i lægemiddelsyntesen ved præcist at binde en langkædet fedtsyredel til den 20. lysinrest af 39-aminosyre-peptidrygraden.
Strukturen af Tirzepatide Side Chain er omhyggeligt udformet: C20-fedtsyren (octadecandisyrederivat) bidrager med hydrofobicitet til reversibel albuminbinding; γ‑glutaminsyren (Glu) fungerer som et forgrenet forbindelsesnav; og de to tandem AEEA (aminoethoxyethoxyethanol) hydrofile enheder - som hver indeholder fire oxygen- og to nitrogenatomer - reducerer immunogenicitet, øger opløseligheden og optimerer den rumlige orientering af fedtsyrekæden. Ved at regulere aktiveringen af GIP- og GLP-1-receptorer fremmer Tirzepatide Side Chain signifikant insulinsekretion, undertrykker glukagonfrigivelse, reducerer vægt og forbedrer insulinresistens. Sammenlignet med traditionelle GLP-1-receptoragonister bidrager Tirzepatide Side Chain til en længere halveringstid og mere vedvarende terapeutiske virkninger, der udviser overlegne egenskaber i klinisk behandling.
Ud over dets anvendelse i diabetes- og fedmebehandlinger har Tirzepatide Side Chain også vist lovende udsigter til behandling af hjerte-kar-sygdomme, ikke-alkoholisk fedtleversygdom (NAFLD) og kronisk nyresygdom (CKD). Den samme sidekædeplatform bruges også i udviklingen af det ultra-langtidsvirkende insulin Icodec, hvor det væsentligt reducerer doseringsfrekvensen til så lavt som én gang om ugen, hvilket viser bemærkelsesværdig alsidighed.
|
Parameter |
Specifikation |
|
CAS nummer |
1188328-37-1 |
|
Molekylær formel |
C45H83N3O13 |
|
Molekylvægt |
874,15 g/mol |
|
Renhed |
≥98% (HPLC) som standard; ≥99% tilgængelig efter anmodning |
|
Udseende |
Hvidt til råhvidt fast stof; svagt gult fast stof |
|
Kogepunkt |
953,8±65,0°C (forudsagt) |
|
Tæthed |
1,070±0,06 g/cm³ (forudsagt) |
|
pKa |
3,39±0,10 (forudsagt) |
|
Kanoniske SMIL |
C(O)(=O)COCCOCCNC(=O)COCCOCCNC(=O)CCC@HC(OC(C)(C)C)=O |
|
Opløselighed |
Opløselig i organiske opløsningsmidler (DCM, DMF, ethylacetat); lidt opløseligt i vand |
|
Opbevaringstilstand |
-20±5°C, i inert atmosfære, beskyttet mod lys og fugt |
|
Stabilitet |
Stabil i op til 24 måneder ved opbevaring ved -20°C i forseglede, fugttætte beholdere |
|
Fordel |
Detalje |
|
Produktionsstyrke |
GMP-certificeret campus, der spænder over 100+ mu, 3 multi-purpose workshops, 6 D-grade clean zone produktionslinjer og 150+ reaktorer (20L–5000L), der understøtter høj/lav temperatur, anaerob og hydrogenering; kg til tonskalaproduktion. |
|
Hurtig levering |
R&D prøver: en uge; kommercielle ordrer: 1-2 måneder efter betaling. Ekspres (DHL/FedEx) eller luft/søfragt tilgængelig. |
|
Globale partnere |
Betroet af 30+ farmaceutiske virksomheder i USA, Europa, Indien, Brasilien og Sydøstasien; langsigtet samarbejde med producenter af generiske lægemidler, CRO'er og distributører af urenhedsstandarder. |
|
Licenseret eksportør |
Gyldig medicinimport-/eksportlicens — ingen forsinkelser i overholdelse. |
|
Dobbelte kvalitetskarakterer |
Både forskning/farmakvalitet (≥98%) og urenhedsgrad af høj renhed (≥99%) tilgængelig for at imødekomme forskellige kundebehov. |
En dokumenteret patenteret syntesevej begynder med 20-(tert-butoxy)-20-oxoicosansyre, som aktiveres ved hjælp af et alkylchlorformiat (f.eks. isobutylchlorformiat) for at danne et blandet anhydridmellemprodukt. Dette aktiverede mellemprodukt omsættes derefter med en stærk baseopløsning af 1-tert-butyl L-glutamat, der danner amidbindingen ved γ-stillingen af glutaminsyreresten. Det resulterende mellemprodukt kobles derefter med et præ-syntetiseret dipeptidfragment (AEEA-AEEA) under standard peptidkoblingsbetingelser (f.eks. ved anvendelse af HATU eller EDCI/HOBt med en base såsom DIPEA). Endelig oprensning ved omkrystallisation eller præparativ HPLC giver mål-tirzepatid-sidekæden med et rapporteret udbytte på op til 90% og renhed ≥98%.
En alternativ tilgang involverer initialt at syntetisere den beskyttede peptidrygrad via Fmoc solid-phase peptide syntese (SPPS). Sidekæden C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH kobles derefter til det harpiksbundne peptid ved den 20. lysinrest under anvendelse af standard peptidkoblingskemi (f.eks. HATU/DIPEA). Efter sidekædebinding spaltes peptidet fra harpiksen under mildt sure betingelser, og slutproduktet renses ved præparativ omvendt-fase HPLC (RP-HPLC) efterfulgt af frysetørring. Denne metode integreres effektivt med etablerede arbejdsgange for peptidsyntese, hvilket strømliner produktionen af det fulde Tirzepatide-lægemiddelstof.
Industriel fremstilling af Tirzepatide Side Chain anvender optimeret væskefasesyntese under kontrollerede forhold for at sikre højt udbytte og renhed. Processen udføres i omrørte tankreaktorer med præcis temperaturkontrol, inert atmosfære (nitrogen/argon) og streng udelukkelse af fugt for at forhindre nedbrydning. Den endelige oprensning opnås gennem omkrystallisation og/eller præparativ HPLC, hvilket sikrer, at produktet opfylder strenge specifikationer af farmaceutisk kvalitet til fremstilling af lægemidler.
A: Tirzepatid Side Chain fungerer som den beskyttede fedtsyrelinker, der konjugerer en C20 eicosanoic disyre til peptidrygraden. Ved reversibelt at binde til humant serumalbumin forlænger det dramatisk plasmahalveringstiden for det terapeutiske peptid fra timer til dage. Dette muliggør en gang ugentlig subkutan dosering af lægemidler såsom Tirzepatide og insulin Icodec, hvilket reducerer patientens injektionshyppighed betydeligt og forbedrer behandlingscompliance.
A: Forbindelsen er klassificeret med GHS-signalordet "Advarsel" på grund af potentielle farer: H302 (Farlig ved indtagelse), H315 (Forårsager hudirritation), H319 (Forårsager alvorlig øjenirritation), H335 (Kan forårsage irritation af luftvejene). Det betragtes ikke som et farligt materiale til transport under normale forhold. Standard sikkerhedsforanstaltninger i laboratoriet skal overholdes: brug passende PPE (kemikaliebestandige handsker, sikkerhedsbriller, laboratoriefrakke), arbejd i et godt ventileret område, undgå at danne støv, og vask hænderne grundigt efter håndtering. Et SDS er tilgængeligt efter anmodning.
Vi ser frem til at støtte dine forsknings- og udviklingsbehov. Hvis du har spørgsmål vedrørende Tirzepatide Side Chain (CAS1188328-37-1) eller ønsker at anmode om et tilbud, så tøv ikke med at kontakte os. Vores salgs- og tekniske supportteam er klar til at hjælpe dig.
Adresse
nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei-provinsen, Kina
Tlf
![tert-butyl (S)-2-(4-fluor-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-butyl (S)-2-(4-fluor-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
![tert-butyl (S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-butyl (S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
