(R)-3-aminopiperidin-dihydrochlorid (CAS 334618-23-4) er dihydrochloridsaltet af (R)-3-aminopiperidin, med et chiralt piperidin-stillads med en primær amin i 3-positionen i R-konfigurationen. Molekylet består af en seksleddet piperidinring med en fri aminogruppe ved C3, protoneret og stabiliseret af to chloridmodioner, molekylformel C₅H₁₄Cl₂N₂ og molekylvægt 173,08 g/mol.
(R)-3-aminopiperidin-dihydrochlorid er et kritisk chiralt mellemprodukt i syntesen af adskillige klinisk vigtige lægemiddelklasser, især dipeptidylpeptidase-4 (DPP-4)-hæmmere såsom alogliptin og andre gliptin-klasse antidiabetika. Den frie primære amin af (R)-3-Aminopiperidin Dihydrochlorid muliggør forskellige kemiske transformationer, herunder acylering, reduktiv aminering, sulfonylering og urinstofdannelse - reaktioner, der er fundamentale for medicinsk kemi og API-syntese. Som en chiral forbindelse med etableret absolut konfiguration er (R)-3-Aminopiperidin Dihydrochloride uundværlig for at opretholde enantiopuritet i farmaceutisk fremstilling. I kvalitetskontrolsammenhænge fungerer det som en urenhedsreferencestandard for analysemetodeudvikling og QC-test. Forbindelsen anvendes også som en byggesten i syntesen af nye finkemikalier, landbrugskemikalier og kemiske hjælpestoffer. Med sin høje vandopløselighed og krystallinske natur tilbyder (R)-3-Aminopiperidin dihydrochlorid fremragende håndteringsegenskaber til både forskning og produktion.
Produktparameter
Parameter
Specifikation
Produktnavn
(R)-3-aminopiperidin-dihydrochlorid
CAS nummer
334618 23 4
Molekylær formel
C5H14Cl2N2
Molekylvægt
173,08 g/mol
Udseende
Hvidt til lysegult pulver til krystal
Smeltepunkt
206,0-210,0 °C
Vandopløselighed
Opløselig
Opbevaringstilstand
stuetemperatur,Inert atmosfære
Anvendelse
(R)-3-aminopiperidin-dihydrochlorid er blevet anvendt som en reaktant til fremstilling af dipeptidylpeptidase IV-inhibitorer afledt af alogliptin.
Anvendes som reaktant til N-arylering af heterocykliske diaminer i reagenser; en reaktant til syntese af substituerede quinoloner, som kan reducere risikoen for fototoksicitet.
Syntetisk rute
Der er flere primære syntesemetoder for (R)-3-aminopiperidin-dihydrochlorid: 1. Ved at bruge 3-aminopyridin som udgangsmateriale opnås racemisk 3-aminopiperidin via katalytisk hydrogeneringsreduktion og opløses derefter med et chiralt reagens for at opnå (R)-3-aminopiperidin. Denne fremgangsmåde har et lavt udbytte og kræver en autoklav og dyre katalysatorer til den katalytiske reduktion af 3-aminopyridin, hvilket er relativt vanskeligt i faktisk drift; 2. Ved at bruge D-ornithinhydrochlorid som udgangsmateriale reagerer det med thionylchlorid ved en temperatur mellem -78 og 45°C, og den rå (R)-3-aminopiperidin-2-on opnås gennem en stærkt basisk anionbytterharpiks. Efter oprensning reduceres det til (R)-3-aminopiperidin med LiAlH4 og omdannes til sidst til hydrochloridsaltet. Denne metode bruger det chirale råmateriale ornithin som udgangsmateriale, men racemisering sker under synteseprocessen. I mellemtiden er ornithin dyrt, reaktionen udføres ved en dyb lav temperatur (-78 ℃), hvilket fører til dårlig drift. Derudover bruges det let eksplosive lithiumaluminiumhydrid fra Chemicalbook, hvilket øger driftsomkostningerne; 3. Ved at bruge nikotinamid som råmateriale opnås målproduktet gennem katalytisk hydrogeneringsreduktion, Boc-beskyttelse, Hofmann-nedbrydning, chiral opløsning og afbeskyttelse for at danne hydrochloridsaltet. Reaktionsbetingelserne for denne rute er mildere end dem for de tidligere adskillige ruter. Selvom betingelserne for den katalytiske hydrogenering af nikotinamid er relativt barske, er der stor plads til forbedring; 4. Ved at bruge racemisk 3-piperidincarboxamid som råmateriale nedbrydes (S)-3-piperidincarboxamid af bakterien (Cupriavidus sp. KNK-J915) til opnåelse af (R)-3-piperidincarboxamid, som derefter udsættes for Boc-beskyttelse af aminogruppen, hydrochlorid-saltet, hydrochlorid-nedbrydningsgruppen. Denne metode er relativt ny: bakterien (Cupriavidus sp. KNK-J915) nedbryder S-konfiguration isomeren som en kulstofkilde for at opnå R-konfiguration isomeren af den modsatte konfiguration. Adskillelsesprocessen til bakteriel nedbrydning stiller dog meget høje krav og driftsomkostningerne er høje, så det er midlertidigt vanskeligt at realisere storindustriel produktion på nuværende tidspunkt.
Dihydrochloridsalt – Enestående vandopløselighed, forbedret krystallinitet og forbedret opbevaringsstabilitet.
Key DPP-4-hæmmer-mellemprodukt – essentiel byggesten til alogliptin og andre gliptiner.
Alsidig nytte - Bruges også i landbrugskemikalier, finkemikalier og kemiske hjælpestoffer.
Kontakt os
Har du brug for (R)-3-Aminopiperidine Dihydrochloride til dit DPP-4-hæmmerprogram? Cosperpharm er din kilde til chirale mellemprodukter af høj kvalitet. Kontakt os i dag – vi er klar til at støtte dine behov for forskning, udvikling og produktion.
Hot Tags: (R)-3-Piperidinamin dihydrochlorid, Kina, producent, leverandør, fabrik
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies.Privatlivspolitik