1-(4-BROM-PHENYL)-1H-PYRROLE

1-(4-BROM-PHENYL)-1H-PYRROLE (CAS 5044-39-3) er en vigtig heterocyklisk byggesten, der anvendes inden for medicinsk kemi, materialevidenskab og organisk syntese. Den består af en pyrrolring og en para-substitueret bromphenylring knyttet til pyrrolnitrogenet. På grund af bromatomet i para-positionen af ​​phenylringen og den alsidige pyrroldel er 1-(4-Bromphenyl)-1H-pyrrol et vigtigt udgangsmateriale til yderligere funktionalisering. Forbindelsen er blevet brugt til syntese af mere komplekse organiske molekyler til farmaceutiske og agrokemiske anvendelser og anvendes også i udviklingen af ​​nye polymere materialer, metal-organiske rammer (MOF'er), sensorer og organiske halvledere. 1-(4-Bromphenyl)-1H-pyrrol er også genstand for forskning for dets forskellige biologiske aktiviteter, herunder antimikrobielle, antioxidant-, anti-inflammatoriske og anticancer egenskaber, og dets derivater har vist potentiale som hæmmere i kræftbehandling og som byggesten til lægemiddelopdagelse.

1-(4-BROM-PHENYL)-1H-PYRROLE bruges også som en precursor til syntese af coumarinderivater med lovende fluorescens og elektrokemiske egenskaber til biologisk billeddannelsesapplikationer og til udvikling af nye materialer med unikke elektroniske eller optiske egenskaber. I den farmaceutiske sektor er 1-(4-Bromphenyl)-1H-pyrrol i vid udstrækning brugt i syntesen af ​​antivirale lægemidler og andre aktive farmaceutiske ingredienser (API'er), og i polymer- og halvlederindustrien tjener det som en værdifuld forløber for højtydende materialer og kan bruges som dopingmiddel.

Produktparametre

Syntetiske ruter

Denne forbindelse kan fremstilles ud fra kommercielt tilgængelig 4-bromanilin under anvendelse af et genanvendeligt L-(+)-vinsyre/cholinchlorid-baseret dybt eutektisk opløsningsmiddel (DES) som et grønt og bæredygtigt reaktionsmedium ved 90°C.

Generel procedure:

1. Tilsæt 4-bromanilin (1 mmol), 2,5-dimethoxytetrahydrofuran (1,1 mmol) og L-(+)-vinsyre/cholinchlorid-baseret DES (1,5 g) til en 50 ml rundbundet kolbe.

2. Omrør reaktionsblandingen ved 90°C. Overvåg reaktionens forløb ved tyndtlagschromatografi (TLC).

3. Efter afslutning afkøles blandingen til stuetemperatur, og målproduktet 1-(4-Bromphenyl)-1H-pyrrol ekstraheres med ethylacetat.

4. Efter afdampning af opløsningsmidlet renses remanensen ved silicagelsøjlekromatografi for at give det rene produkt.

5. DES kan tørres under vakuum og genbruges i efterfølgende cyklusser.

Ofte stillede spørgsmål (FAQ)

Q1: Hvad er de vigtigste kemiske reaktioner, denne forbindelse kan gennemgå?

A: Det kan deltage i (1) krydskoblingsreaktioner ved brompositionen (Suzuki, Heck, Sonogashira), (2) N-alkylering eller acylering ved pyrrolnitrogenet og (3) elektrofil substitution på pyrrolringen, hvilket muliggør konstruktionen af ​​komplekse molekylære arkitekturer.

Q2: Hvilke biologiske aktiviteter er blevet rapporteret for denne forbindelse?

A: Forskning viser, at det har antimikrobiel aktivitet mod forskellige patogener. Forbindelser med en lignende struktur har også vist signifikante antibakterielle virkninger mod Gram-positive (S. aureus) og Gram-negative (E. coli) bakterier, såvel som potentiale for anvendelse i cancerterapi, hvor dets derivater er blevet undersøgt som inhibitorer for cancer-relaterede mål.

Opbevaringsbetingelser

● Temperatur: Forseglet i tør stuetemperatur (15–25°C); må ikke fryses. For langtidsopbevaring skal den opbevares på et køligt, tørt sted.

● Beholder: Lufttæt, tæt forseglet beholder

● Beskyttelse: Opbevares væk fra fugt, lys og stærke oxidationsmidler

● Udtørring: Opbevares i et tørt miljø; forbindelsen er stabil under vandfri betingelser

● Stabilitet: Stabil under anbefalede opbevaringsforhold i op til 24 måneder

● Uforligeligheder: Stærke oxidationsmidler, stærke baser, stærke syrer

Kontakt os

Lad os diskutere, hvordan Cosperpharm kan støtte dit næste projekt. Hos Cosperpharm er vi forpligtet til at levere kemiske produkter af høj kvalitet med enestående kundeservice. Vores team af specialister er klar til at hjælpe dig med tekniske spørgsmål, tilpassede synteseprojekter eller masseordrer.