1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyra Zole

1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol er en pyrazolboronester, der i vid udstrækning anvendes som byggesten i farmaceutisk syntese. 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol tjener som et nøglemellemprodukt i fremstillingen af ​​1-methyl-1H-pyrazol-4-yl-derivater og anvendes i vid udstrækning i syntesen af ​​kinase-inhibitorer og andre bioaktive Suzukie-inhibitorer. 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol er et afgørende mellemprodukt i lægemiddelopdagelsen, hvilket muliggør hurtig SAR-udforskning omkring pyrazolkernen. Derudover er 1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol værdifuld til at generere forskellige forbindelsesbiblioteker og konstruere carbon-carbon-bindinger i kompleks molekylesyntese.

 
Produktparametre

Anvendelse

1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol er et reagens, der anvendes i farmaceutisk syntese, herunder fremstilling af selektive og oralt biotilgængelige LRRK2-hæmmere til behandling af Parkinsons sygdom.

Syntetisk rute

Til en opløsning af 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol (0,40 g, 2,06 mmol) i tetrahydrofuran (THF, 10 ml), blev natriumhydrid (NaH, 60% dispersion i mineralolie) tilsat ved 0°C. Efterfølgende blev iodmethan (0,25 ml, 4,12 mmol) langsomt tilsat. Reaktionsblandingen blev omrørt ved stuetemperatur i 4 timer. Efter at reaktionen var afsluttet, blev reaktionen standset med mættet ammoniumchlorid (NH4Cl, 20 ml) opløsning og ekstraheret med ethylacetat (2 x 50 ml). De organiske lag blev kombineret, vasket med saltvand (20 ml) og tørret over vandfrit natriumsulfat. Opløsningsmidlet blev fjernet ved destillation under reduceret tryk for at give 1-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol (mellemprodukt 108, 0,40 g, udbytte 93,00%) som en gul viskøs væske. Produktet blev bekræftet ved 1H NMR (400 MHz, CDCI3): 5 1,31 (s, 12H), 3,91 (s, 3H), 7,65 (s, 1H), 7,77 (s, 1H). LCMS (Metode-D) analyse viste en retentionstid på 1,58 minutter, [M+1] 209,1

Opbevaringsbetingelser

Opbevar 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol i en tæt lukket beholder ved +4°C (køleskab), beskyttet mod fugt og lys. Sammensætningen er fugtfølsom og bør håndteres under inert atmosfære, når det er muligt. Lad den forseglede beholder nå omgivende temperatur, før den åbnes, for at minimere fugtkondensering. Holdes væk fra stærke oxidationsmidler og stærke syrer.

Holdbarhed: 2–3 år ved opbevaring ved +4°C i en forseglet, tør beholder. Stabilitetsdata er tilgængelige efter anmodning.

Forholdsregler ved håndtering: Bruges i et stinkskab. Bær kemikalieresistente handsker, sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv eller aerosoler. Håndteres under inaktiv atmosfære, når det er muligt. Efter håndtering vaskes hænderne grundigt. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.

Kontakt os

Har du brug for en pålidelig kilde til 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol til din Suzuki-Miyaura-koblingskampagne, kinasehæmmersyntese eller lægemiddelopdagelsesprogram? Cosperpharm tilbyder konkurrencedygtige priser, global forsendelse og lydhør teknisk support. Kontakt os i dag for et tilbud eller for at drøfte dine projektbehov.