1H-1,2,4-triazol-3-thiol (3-Mercapto-1,2,4-triazol, CAS 3179-31-5) er en heterocyklisk forbindelse med en femleddet 1,2,4-triazolring med en thiol (mercapto) substituent i 3-stillingen. Molekylet eksisterer i tautomer ligevægt mellem thiol- (-SH) og thion- (=S)-formerne, hvor thion-tautomeren (1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-thion) er den dominerende form i fast tilstand.
1H-1,2,4-triazol-3-thiol er en alsidig heterocyklisk byggesten, der i vid udstrækning anvendes i farmaceutisk syntese, agrokemisk udvikling og koordinationskemi. Triazol-thiol-stilladset af 1H-1,2,4-Triazol-3-thiol er en privilegeret struktur i medicinsk kemi, der giver en stiv, plan heterocyklisk kerne med hydrogenbindingsdonor- og acceptorevner, der er afgørende for biologisk aktivitet. 1H-1,2,4-triazol-3-thiol er blevet brugt som et nøglemellemprodukt i syntesen af forskellige lægemidler og finder også anvendelse i fremstillingen af fluorholdige rensevæskesammensætninger. Thiolfunktionaliteten af 1H-1,2,4-Triazol-3-thiol muliggør koordinering til metalioner, hvilket gør den værdifuld i materialevidenskab og katalyseforskning.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
Produktnavn
1H-1,2,4-triazol-3-thiol
CAS nummer
3179-31-5
Molekylær formel
C2H3N3S
Molekylvægt
101,13 g/mol
Udseende
Hvidt fast stof
Smeltepunkt
217-220 °C
Kogepunkt
162,8 °C ved 760 mmHg
Tæthed
1,73 g/cm³
Opløselighed
Meget opløseligt i vand
pKa
9,24
Opbevaringstilstand
Stuetemperatur, tørt, godt ventileret område
Anvendelse
1H-1,2,4-Triazol-3-thiol er et hvidt eller lysegult krystallinsk pulverformigt stof, som kan bruges som farmaceutisk mellemprodukt, fotografisk fremkalder, antirustadditiv osv.
Syntetisk rute
1. Til en 100 ml reaktionskolbe blev myresyre (24,2 g, 0,52 mol), vand (25 ml) og thiosemicarbazid (20 g, 0,22 mol) tilsat sekventielt. Blandingen blev opvarmet til 105°C, og reaktionen blev opretholdt i 30 minutter.
2. Efter at reaktionen er afsluttet, afkøles reaktionsopløsningen langsomt til stuetemperatur, hvorefter den placeres i et miljø på -10 ℃ for langsom krystallisation.
3. Efter at krystallisationen er afsluttet, opsamles det faste produkt ved filtrering og tørres til opnåelse af aldehydaminthiourinstof (hvidt fast stof 22,3 g, udbytte 85 %
4. Tilsæt aldehyd thiosemicarbazid (12 g, 0,1 mol), vand (130 ml) og natriumcarbonat (21,2 g, 0,25 mol) til en 250 ml enkelthalset kolbe. Opvarm blandingen til 100°C og oprethold reaktionen i 4 timer.
5. Efter at reaktionen er afsluttet, afkøles reaktionsopløsningen langsomt til stuetemperatur og pH justeres til 4-5 med fortyndet saltsyre.
6. Anbring reaktionsopløsningen i et miljø ved -10°C, og omrør langsomt for at fremme den langsomme udfældning af produktet.
7. Filtrer og opsaml det faste produkt, tør det for at opnå 3-mercapto-1,2,4-triazol (hvidt fast stof 5,6 g, udbytte 55 %
Hvorfor Cosperpharm?
Når dit farmaceutiske syntese- eller agrokemiske udviklingsprogram kræver alsidige triazol-byggesten, leverer Cosperpharm 1H-1,2,4-Triazol-3-thiol med den renhed og forsyningssikkerhed, som kunderne efterspørger.
Renhed, der sikrer syntetisk succes. 1H-1,2,4-triazol-3-thiol er et nøglemellemprodukt, hvor urenheder kan kompromittere efterfølgende koblingsreaktioner og slutproduktets renhed. Vores udgivelsesprotokol inkluderer HPLC-renhedsbekræftelse og identitetsbekræftelse - fordi dine synteseresultater afhænger af kvaliteten af denne byggesten.
Dokumentation, der understøtter dit arbejde. Hver forsendelse inkluderer et Certificate of Analysis (COA) med batchspecifikke renhedsdata og karakterisering – struktureret til direkte indsættelse i din kvalitetsdokumentation.
Fleksibelt udbud til forskning gennem produktion. Cosperpharm leverer 1H-1,2,4-Triazol-3-thiol fra 1 g forskningsmængder til større batchstørrelser til procesudvikling og kommerciel syntese.
Kontakt os
Fra antifungal syntese til koordinationskemi giver Cosperpharm de alsidige heterocykliske byggesten, du har brug for. Ræk ud for at diskutere dine 1H-1,2,4-Triazol-3-thiol-krav i dag.
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies. Privatlivspolitik