3,4-dihydro-2(1H)-quinolinon (også kendt som 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-on eller hydrocarbostyril) er et cyklisk sekundært amid, der har et stift 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-on-skelet, der indeholder en lactamring, der er fusioneret til en, semi-rigid, fusioneret til en semi-rigid struktur tjener som en konformationsmæssigt begrænset bioisoster af 2-aminoethylbenzamid-farmakoforen til forskellige biologiske anvendelser.
3,4-Dihydro-2(1H)-quinolinon (CAS 553-03-7) er en alsidig organisk byggesten og fragmentmolekyle, der i vid udstrækning anvendes som et nøglemellemprodukt i syntesen af forskellige heterocykliske forbindelser og lægemidler. Den har en dihydroquinolinkerne med en funktionel ketongruppe i 2-positionen, hvilket muliggør forskellige kemiske modifikationer.
Som en molekylær byggesten kan 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinon bruges til at syntetisere antipsykotiske lægemidler såsom aripiprazol eller CYP11B2-hæmmere. Det bruges også til at fremstille potente bicykliske peptid-deformylase-hæmmere med antibakterielle virkninger, såvel som substituerede iminopiperidiner som hæmmere af humane nitrogenoxidsyntase-isoformer. Ud over biomedicinske anvendelser er 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinon også blevet anvendt som et mediumsupplement i dyrkningsmediet af Pseudomonas ayucida under berigelseskultureksperimenter.
3,4-Dihydro-2(1H)-quinolinon-derivater er blevet undersøgt som nye antidepressive lægemidler, hvor visse forbindelser viser centralnervesystem-stimulerende aktivitet og sigma-receptoragonisme, der kan bidrage til antidepressiv-lignende virkninger. De er også blevet udviklet som dobbelte ligander af sigma (σ)-receptorer og NMDA-receptoren GluN2b-underenheden med antioxidant- og neurobeskyttende egenskaber. Derudover er 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinon anerkendt som Aripiprazole Urenhed 41, en farmaceutisk urenhedsreferencestandard, der leveres med detaljerede karakteriseringsdata, der er i overensstemmelse med regulatoriske retningslinjer.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
CAS nummer
553-03-7
Molekylær formel
C9H9NO
Molekylvægt
147,17 g/mol
Renhed
≥98 % (standardkvalitet)
Udseende
Hvidt til råhvidt krystallinsk pulver
Smeltepunkt
165–167°C (lit.)
Kogepunkt
328,1±31,0°C ved 760 mmHg
Tæthed
1,1±0,1 g/cm³ (forudsagt)
Damptryk
0,0±0,7 mmHg ved 25°C
Brydningsindeks
1.564 (forudsagt)
Flammepunkt
189,4±9,8°C
LogP
1.34
pKa
14,76±0,20 (forudsagt)
Kompleksitet
167
Kanoniske SMIL
C1CC(=O)NC2=CC=CC=C21
Opbevaringstilstand
Opbevares på et mørkt sted, forseglet i tørt, stuetemperatur
Q1: Hvad er de primære anvendelser af 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinon?
A: Det bruges primært som et fragmentmolekyle og byggesten i lægemiddelopdagelse, som et mellemprodukt til syntetisering af antipsykotiske lægemidler (f.eks. aripiprazol), til fremstilling af antibakterielle peptiddeformylaseinhibitorer og som en farmaceutisk urenhedsreferencestandard. Det bruges også til at syntetisere inhibitorer af nitrogenoxidsyntase-isoformer og dobbelte TXA2-syntase/cAMP PDE-hæmmere.
Q3: Hvad er de vigtigste biologiske aktiviteter af dets derivater?
A: Derivater udviser: (1) selektiv inhibering af human neuronal nitrogenoxidsyntase (nNOS), effektiv i prækliniske modeller af neurologiske lidelser; (2) kombineret inhibering af thromboxan A2-syntase og cAMP-phosphodiesterase med antiaggregatoriske og antitrombotiske virkninger; (3) sigma-receptoragonisme med CNS-stimulerende aktivitet; og (4) antioxidant og neurobeskyttende egenskaber.
Sikkerhedsoplysninger
1.GHS-fareklassificering:
Farekategori
Kode for faresætning
Beskrivelse
Akut toksicitet (oral)
H302
Farlig ved indtagelse
Hudætsning/-irritation
H315
Forårsager hudirritation
Sensibilisering, hud
H317
Kan forårsage en allergisk hudreaktion
Alvorlig øjenskade/øjenirritation
H319
Forårsager alvorlig øjenirritation
Specifik målorgantoksicitet, enkelt eksponering
H335
Kan forårsage irritation af luftvejene
2. Sikkerhedserklæringer:
● Undgå indånding af støv/røg/gas/tåge/dampe/spray
● Brug kun udendørs eller i et godt ventileret område
● Bær beskyttelseshandsker/beskyttelsestøj/øjenværn/ansigtsbeskyttelse
● VED INDTAGELSE: Ring til en GIFTINFORMATION/læge, hvis du føler dig utilpas
● VED KONTAKT MED HUDEN: Vask med rigeligt vand
● VED INDÅNDING: Flyt personen ud i frisk luft og sørg for, at vejrtrækningen er behagelig
● VED KONTAKT MED ØJNENE: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis de er til stede og let at gøre. Fortsæt med at skylle.
● Opbevares aflåst
3.Førstehjælpsforanstaltninger:
● Ved indånding: Flyt personen ud i frisk luft. Hvis du ikke trækker vejret, giv kunstigt åndedræt. Kontakt en læge.
● Ved hudkontakt: Vask af med sæbe og rigeligt vand. Kontakt en læge.
● I tilfælde af øjenkontakt: Skyl grundigt med rigeligt vand i mindst 15 minutter og søg læge.
● Ved indtagelse: Skyl munden med vand. Giv aldrig noget gennem munden til en bevidstløs person. Kontakt en læge.
Kvalitetssikring hos Cosperpharm
Hver batch gennemgår:
● Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %
● Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %
● Brydningsindeks – bekræftende analyse
● ¹H NMR – strukturel verifikation
● Udseende – farveløs til lys gul til lys orange klar væske
Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.
Kontakt os
Vi er her for at hjælpe dig med at fremme din forskning. Hos Cosperpharm er vi forpligtet til at levere kemiske produkter af høj kvalitet med enestående kundeservice. Vores team er klar til at støtte dig.
Hot Tags: 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinon, Kina, producent, leverandør, fabrik
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies.
Privatlivspolitik