3-iod-4-methylbenzoesyre

3-iod-4-methylbenzoesyre er en alsidig aryliodid-byggesten, der har fundet udbredt anvendelse i medicinsk kemi og radiofarmaceutisk forskning. Det vigtigste strukturelle træk ved 3-iod-4-methylbenzoesyre er jodatomet i 3-positionen, som tjener som et reaktivt håndtag for palladiumkatalyserede krydskoblingsreaktioner, hvilket muliggør introduktion af forskellige aryl-, heteroaryl-, alkynyl- og aminosubstituenter. 3-iod-4-methylbenzoesyre er blevet specifikt brugt til fremstilling af umærket N-succinimidyl 4-guanidinomethyl-3-iodbenzoat (SGIMB) og dets Boc-beskyttede derivat (Boc-SGMIB), som er vigtige reagenser i radioaktive mærkninger. Derudover er 3-iod-4-methylbenzoesyre anerkendt som et farmaceutisk mellemprodukt og er blevet opført som en ponatinib-urenhed (Ponatinib-urenhed 7). Forbindelsens carboxylsyrefunktionalitet giver et ekstra punkt for amidkobling eller esterificering, hvilket yderligere udvider dens anvendelighed i kompleks molekylekonstruktion. 3-iod-4-methylbenzoesyre er også kendt som 3-iod-p-toluic acid og er klassificeret som en aryliodid byggesten.

Produktparametre

Anvendelse

3-iod-4-methylbenzoesyre kan bruges til at fremstille nøglemellemprodukter til pesticider, fungicider og lægemidler. Ved organisk syntese og transformation kan carboxylgruppen i strukturen reduceres til en hydroxylgruppe med lithiumaluminiumhydrid eller borantetrahydrofuranopløsning. Derudover kan carboxylgruppen også reagere med alkoholer eller aminforbindelser for at blive omdannet til estergrupper og amidgrupper. Jodatomet i strukturen kan gennemgå arylerings- eller alkyleringsreaktioner via kobling.

Syntetisk rute

Opløs methyl-3-iod-4-methylbenzoat (3 g, 109 mmol, 1 ækvivalent) i methanol (30 ml), tilsæt forsigtigt natriumhydroxid (1,3 g, 327 mmol, 3 ækvivalenter), tilsæt derefter vand (15 ml). Bemærk, at den eksoterme effekt er indlysende. Omrør ovenstående reaktionsopløsning ved stuetemperatur i 14 timer, koncentrer under vakuum, tilsæt derefter vand, juster reaktionens pH til 3 med koncentreret saltsyre. Det opnåede faste stof filtreres og tørres under vakuum for at opnå målproduktmolekylet.

Produktfordele

 Alsidig aryljodid byggeklods

Jodatomet i 3-iod-4-methylbenzoesyre tjener som et alsidigt håndtag til palladium-katalyserede krydskoblingsreaktioner, herunder Suzuki-Miyaura, Sonogashira og Buchwald-Hartwig-koblinger, hvilket muliggør hurtig SAR-udforskning.

 Radioiodation Chemistry Applications

3-iod-4-methylbenzoesyre er blevet specifikt brugt til fremstilling af umærket N-succinimidyl 4-guanidinomethyl-3-iodbenzoat (SGIMB) og dets Boc-beskyttede derivat (Boc-SGMIB) til proteinmærkningsapplikationer.

 Farmaceutisk mellemliggende og urenhedsstandard

3-Iodo-4-methylbenzoesyre er anerkendt som et farmaceutisk mellemprodukt og er blevet opført som Ponatinib Urenhed 7, hvilket gør det værdifuldt til kvalitetskontrol og analysemetodeudvikling.

 Etableret syntetisk værktøj

3-iod-4-methylbenzoesyre er blevet brugt til fremstilling af forskellige biologisk aktive forbindelser via amidkoblings- og krydskoblingsreaktioner.

 Lysfølsom - Håndteres med forsigtighed

3-Jod-4-methylbenzoesyre er lysfølsom og bør beskyttes mod lys under opbevaring og håndtering, hvilket sikrer integritet til følsomme forskningsapplikationer.

Kontakt os

Leder du efter en pålidelig kilde til 3-iod-4-methylbenzoesyre til dit krydskoblingskemi- eller radiofarmaceutiske forskningsprogram? Cosperpharm står klar til at støtte dit projekt.