4-(1-Pyrrolyl)benzoesyre

4-(1-Pyrrolyl)benzoesyre har en pyrrolring, som er et privilegeret motiv i naturlige produkter og lægemidler - den forekommer i porphyriner, klorofyl og mange lægemidler (f.eks. atorvastatin, sunitinib og forskellige kræftmidler). Ved at fastgøre en carboxylsyregruppe i para-positionen af ​​N-phenylringen af ​​4-(1-Pyrrolyl)benzoesyre skabes et alsidigt håndtag til yderligere funktionalisering. Denne forbindelse bruges som en byggesten i syntesen af:

● Kinasehæmmere (f.eks. rettet mod EGFR, VEGFR eller CDK'er),

● Antimikrobielle midler (pyrrolderivater viser aktivitet mod lægemiddelresistente bakterier og svampe),

● Organiske halvledere (den konjugerede N-arylpyrrolenhed kan transportere ladning),

● Fluorescerende sonder (den stive struktur kan udsendes i det synlige område).

4-(1-Pyrrolyl)benzoesyre er også et mellemprodukt for mere komplekse heterocykler og en referencestandard for urenhedsanalyse i farmaceutisk fremstilling. Cosperpharm leverer 4-(1-Pyrrolyl)benzoesyre med høj renhed (≥98% ved HPLC), fuldt karakteriseret og pakket under fugtbeskyttende forhold. Det er klassificeret som et brændbart fast stof (opbevaringsklasse11) med farekategorier: øjenirritationskategori2, hudirritationskategori2 og STOT-SE-kategori3 (luftvejsirritation). Standard forholdsregler gælder.

Produktparametre

Produktfordele – hvorfor denne N-arylpyrrol står

Kvalitetssikring hos Cosperpharm

Hver batch gennemgår:

● Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %

● Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %

● Brydningsindeks – bekræftende analyse

● ¹H NMR – strukturel verifikation

l Udseende – farveløs til lysegul til lysorange klar væske

Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.

Nøgleapplikationer

1. Medicinsk kemi – Kinasehæmmere og videre

4-(1-Pyrrolyl)benzoesyremotivet optræder i en række bioaktive molekyler:

● Kinasehæmmere: Pyrrol-1-yl-gruppen kan optage den hydrofobe baglomme på ATP-bindingssteder. For eksempel indeholder sunitinib (Sutent®) en indolinon-pyrrol-struktur; relaterede N-arylpyrroler er blevet undersøgt som hæmmere af VEGFR, PDGFR og c-Kit. Carboxylsyren tilvejebringer et sted til vedhæftning af solubiliserende grupper eller målretningsligander.

● Antimikrobielle midler: Pyrrolderivater viser aktivitet mod Mycobacterium tuberculosis, Staphylococcus aureus og Candida-arter. Carboxylgruppen kan omdannes til amider for at optimere styrke og farmakokinetik.

● Anti-inflammatoriske forbindelser: Nogle N-arylpyrroler hæmmer COX-2 eller 5-lipoxygenase, hvilket giver mulighed for behandling af inflammatoriske sygdomme.

2. Organiske materialer – Halvledere og sensorer

Den plane, konjugerede N-arylpyrrolenhed er en elektronrig heterocyklus, der kan fungere som et hultransporterende materiale. Forskere har indarbejdet denne byggesten i:

● Organiske felteffekttransistorer (OFET'er) – som en komponent i konjugerede polymerer.

● Organiske lysemitterende dioder (OLED'er) – pyrrolenheden kan bidrage til fluorescens.

● Kemiske sensorer – carboxylsyren kan binde metalioner eller bruges til at immobilisere molekylet på overflader til påvisning af analytter.

3. Ligand til koordinationskemi

Nitrogenet i pyrrolen kan koordinere til metalcentre, mens carboxylatet kan forankre liganden. Denne forbindelse er blevet brugt til at konstruere metalorganiske rammer (MOF'er) og koordinationspolymerer med potentielle anvendelser inden for gaslagring, katalyse og lægemiddellevering. Den stive geometri (N-arylbindingen forhindrer fri rotation) fører til forudsigelige netværkstopologier.

4. Mellemprodukt til heterocyklisk syntese

Carboxylsyren kan omdannes til en række funktionelle grupper (syrechlorid, ester, amid, alkohol, aldehyd). Yderligere reaktioner, såsom ringslutning af ortho-substituerede amider eller krydskobling på pyrrolringen (elektrofil substitution ved 2- og 5-positionerne af pyrrol), giver adgang til fusionerede heterocykler som indoler, carbazoler og pyrrolo-pyridiner.

5. Referencestandard for urenhedsanalyse

Ved fremstilling af pyrrolholdige lægemidler kan denne forbindelse optræde som et udgangsmateriale eller et nedbrydningsprodukt. Cosperpharm leverer det som en certificeret referencestandard for udvikling af HPLC-metoder og kvalitetskontrol.

Kontakt Cosperpharm – Føj denne alsidige pyrrol til din værktøjskasse

Leder du efter en N-arylpyrrol-byggesten med høj renhed til dit næste lægemiddelopdagelse eller materialeprojekt? Cosperpharm leverer 4-(1-Pyrrolyl)benzoesyre (CAS 22106‑33‑8) med ≥98 % renhed, fuld karakterisering og fugtbeskyttende emballage. Vi understøtter forskningsmængder fra 1 g til 1 kg og større skalaer efter anmodning.