4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesyre er et bifunktionelt aromatisk molekyle, der kombinerer en pyrrolheterocyklus med en benzoesyredel. Det elektronrige nitrogen i pyrrolringen er direkte forbundet med para-positionen af benzoesyren, hvilket skaber et konjugeret D-π-A-system (pyrrol som donor, benzenring som π-bro, carboxylsyre som acceptor), der understøtter dets anvendelighed i medicinsk kemi og materialevidenskab.
4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesyre (CAS 22106-33-8) er en multifunktionel byggesten, der i vid udstrækning anvendes til lægemiddelopdagelse, organisk syntese og funktionelle materialer. Dens dobbelte natur - med både en elektronrig pyrrol-heterocyklus og et carboxylsyrehåndtag - giver mulighed for alsidig derivatisering.
Ved udvikling af lægemidler tjener 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesyre som et privilegeret stillads. Forskning har vist, at derivater af denne forbindelse udviser kraftig inhibering af det bakterielle enzym fedtsyresynthetase, med demonstreret antibakteriel aktivitet mod Staphylococcus aureus og andre bakteriestammer. Ydermere er pyrrol-1-yl-benzoesyrederivater blevet identificeret som nyttige Myc-inhibitorer (f.eks. c-Myc), der tilbyder terapeutisk potentiale for Myc-medierede lidelser såsom cancer og andre proliferative sygdomme.
Strukturen af 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesyre muliggør også dens anvendelse som et funktionelt materiale. Det konjugerede system letter elektronoverførsel, og forbindelsen kan tjene som en ligand i metalorganiske strukturer (MOF'er) eller som en forløber for kovalente organiske strukturer (COF'er). Derudover bruges 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesyre i organisk elektronik, især i udviklingen af organiske lysemitterende dioder (OLED'er) og andre optoelektroniske enheder.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
CAS nummer
22106-33-8
Molekylær formel
C11H9NO2
Molekylvægt
187,19 g/mol
Renhed
≥98 % (HPLC)
Udseende
Hvidt til råhvidt krystallinsk pulver
Smeltepunkt
286–289°C (lit.)
Kogepunkt
355,5 ± 25,0°C (forudsagt)
Tæthed
1,18 ± 0,1 g/cm³ (forudsagt)
pKa
3,83 ± 0,10 (forudsagt)
Opbevaring
Forseglet i tør stuetemperatur
Form
Pulver
Følsomhed
Fugt følsom
HS kode
2916399090
Ofte stillede spørgsmål (FAQ)
Q1: Hvad er den primære anvendelse af 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesyre?
A: Det bruges primært som en byggesten i medicinsk kemi og organisk syntese. Forbindelsen tjener som en forløber for generering af lægemiddellignende molekyler, især dem rettet mod bakterielle infektioner (antibakterielle og antituberkulære midler), cancer (Myc-hæmmere) og inflammatoriske sygdomme. Det bruges også i materialevidenskab, især i MOF'er og OLED'er.
Q2: Er 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesyre opløseligt i almindelige organiske opløsningsmidler?
A: Forbindelsen har begrænset opløselighed i ikke-polære organiske opløsningsmidler på grund af dens polære carboxylsyregruppe. Det er typisk opløseligt i polære aprotiske opløsningsmidler såsom DMSO og DMF og i basiske vandige opløsninger (f.eks. NaOH eller KOH) på grund af deprotonering af carboxylsyren.
Q3: Hvad er stabiliteten af denne forbindelse under omgivende forhold?
A: Sammensætningen er fugtfølsom og bør opbevares forseglet i et tørt miljø ved stuetemperatur. Når den opbevares korrekt, forbliver den stabil i længere perioder.
Ansøgninger
1.Antibakteriel lægemiddelopdagelse
Et forskerhold screener nye stilladser for aktivitet mod lægemiddelresistente Staphylococcus aureus. 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesyre tjener som udgangspunkt for generering af hydrazid-analoger, som kan cykliseres yderligere til oxadiazol- eller triazolringsystemer - klasser kendt for forbedrede antibakterielle og antituberkulære aktiviteter.
2. Kræftforskning (Myc-hæmning)
Derivater af 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesyre er blevet identificeret som potente inhibitorer af c-Myc-onkogenet. En medicinalvirksomhed, der udvikler målrettede kræftbehandlinger, bruger dette stillads til at generere små molekyle-kandidater til Myc-medierede maligniteter.
3. Materialevidenskab (MOF og COF syntese)
Den bifunktionelle struktur (pyrrol og carboxylsyre) gør 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesyre til en fremragende ligand til at konstruere metalorganiske strukturer. En materialevidenskabelig forskningsgruppe anvender denne forbindelse til at syntetisere porøse koordinationspolymerer med gasadsorption eller katalytiske egenskaber.
4. Organisk elektronik (OLED-udvikling)
Det konjugerede D-π-A-system af 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesyre muliggør elektrontransportegenskaber, der er egnede til organiske lysemitterende dioder. Forskere inkorporerer dette stillads i hultransporterende eller elektrontransporterende lag i næste generations OLED-enheder.
5. Antituberkulær forskning
Pyrrol-baserede forbindelser har vist betydelig aktivitet mod Mycobacterium tuberculosis. 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesyre bruges som et kernestillads til at generere inhibitorer rettet mod enoyl ACP-reduktase (InhA) og dihydrofolatreduktase (DHFR) - to kritiske enzymer til tuberkulosebehandling.
Sikkerhed og håndtering – hvad du behøver at vide
Denne forbindelse har flere fareklassificeringer:
Farekategori
Klassifikation
Øjenirritation
Kategori 2 (forårsager alvorlig øjenirritation)
Hudirritation
Kategori 2 (forårsager hudirritation)
Hudsensibilisering
Kategori 1 (kan forårsage allergisk hudreaktion)
STOT-SE
Kategori 3 (kan forårsage irritation af luftvejene)
Opbevaringsklasse
11 – Brændbart fast stof
Nødvendige beskyttelsesforanstaltninger:
● Øjne: Sikkerhedsbriller (obligatorisk).
● Hud: Kemikaliebestandige handsker (nitril). Hvis du har en historie med hudallergi, skal du tage ekstra forholdsregler på grund af klassificering af hudsensibilisatorer.
● Åndedræt: Bruges i stinkskab. Undgå indånding af støv.
● Førstehjælp:
1. Øjenkontakt – skyl med vand i 15 min (S26).
2. Hudkontakt – vask med vand og sæbe. Hvis der opstår udslæt eller irritation, søg læge (hudsensibilisator).
3. Indånding – flyt til frisk luft.
● Opbevaring: Opbevar beholderen tæt lukket på et tørt sted ved stuetemperatur. Opbevares væk fra antændelseskilder (brændbart fast stof). Undgå kontakt med stærke mineralsyrer (frigiver irriterende fri monoester).
● Bortskaffelse: Opsamles som kemisk affald. WGK1 angiver lav vandhazard, men bedste praksis er ikke at skylle ned i afløb.
Kontakt os
Har du brug for en prøve, et tilbud eller teknisk support til 4-(1H-Pyrrol-1-yl)benzoesyre? Kontakt Cosperpharm i dag. Vi ser frem til at blive din langsigtede partner for heterocykliske byggesten med høj renhed, farmaceutiske mellemprodukter og finkemikalier fra Kina.
Hot Tags: 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOIC ACID, Kina, producent, leverandør, fabrik
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies.
Privatlivspolitik