4-brom-2-fluor-N-methylbenzamid

4-Brom-2-fluoro-N-methylbenzamid er et vigtigt syntetisk mellemprodukt med alsidige anvendelser inden for farmaceutisk forskning og udvikling. Bromsubstituenten af ​​4-brom-2-fluor-N-methylbenzamid muliggør selektive palladium-katalyserede krydskoblingsreaktioner, herunder Suzuki-Miyaura, Buchwald-Hartwig og Sonogashira-koblinger, hvilket muliggør introduktion af forskellige aryl-, amino- og alkynylgrupper ved 4-positionen. Fluoratomet i 4-brom-2-fluor-N-methylbenzamid påvirker de elektroniske egenskaber af den aromatiske ring og kan forbedre metabolisk stabilitet og biotilgængelighed af de endelige forbindelser. N-methylamid-funktionaliteten af ​​4-brom-2-fluor-N-methylbenzamid tjener som en hydrogenbindingsdonor og -acceptor, en funktion, der almindeligvis udnyttes i lægemiddeldesign til målengagement. 4-brom-2-fluor-N-methylbenzamid anvendes som en byggesten i syntesen af ​​farmaceutiske forbindelser, herunder potentielle terapeutiske midler, der kræver halogenerede benzamidstilladser.

Produktparametre

Anvendelse

N-methyl-4-brom-2-fluor-benzamid er et mellemprodukt i syntesen af ​​MDV 3100 (M199800), og er en androgenreceptorantagonist, der kan blokere bindingen af ​​androgener til androgenreceptorer og forhindre nuklear translokation og rekruttering af co-aktivatorer. Ligand-receptor kompleks.

Syntetisk rute

Tilsæt 4-brom-2-fluorbenzoesyre (3,0 g, 13,7 mmol), 2 M vandig methylaminopløsning (34,3 ml, 68,5 mmol), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid-hydrochlorid (EDCI, 6,6 g, 34,25 mmol, hydroxytriazol, 2 g, 34,25 mmol, hydroxy-triazol, 2,25 mmol). 20,6 mmol), N,N-diisopropylethylamin (DIPEA, passende mængde) og N,N-dimethylformamid (DMF, 50 ml) i en 100 ml rundbundet kolbe. Omrør reaktionsblandingen ved stuetemperatur i 16 timer. Efter at reaktionen er afsluttet, tilsæt vand (50 ml) for at standse reaktionen. Adskil den vandige fase, og ekstraher den organiske fase med ethylacetat (3 x 50 ml). Kombiner de organiske faser, tør over vandfrit natriumsulfat, filtrer og koncentrer under reduceret tryk. Råproduktet oprenses ved silicagelsøjlekromatografi med ethylacetat/petroleumsether (1:3, v/v) som eluenten til opnåelse af titelforbindelsen 4-brom-2-fluor-N-methylbenzamid som et hvidt fast stof (2,34 g, udbytte 74%). Massespektrometri (MS): [M+H]+ 232.

Produktkvalitetssikring

Cosperpharm har etableret et omfattende kvalitetssikringssystem for 4-brom-2-fluor-N-methylbenzamid, der lever op til forventningerne til farmaceutisk mellemproduktion:

Analytisk karakterisering. Hver batch gennemgår analytisk frigivelsestest, herunder HPLC-renhedsverifikation (>98,0%), smeltepunktsbekræftelse (125,0-129,0°C), NMR-identitetsbekræftelse og udseendeverifikation (hvidt til næsten hvidt pulver til krystal).

Batch sporbarhed. Fra indkøb af råvarer til endelig emballage er hvert trin dokumenteret og sporbart. Hver batch modtager et unikt lotnummer med retentionsprøver, der vedligeholdes i overensstemmelse med Cosperpharms kvalitetsprocedurer.

Dokumentation klar til regulatorisk indsendelse. Hver forsendelse inkluderer et analysecertifikat (COA) med batchspecifikke renhedsdata, smeltepunktsbekræftelse og identitetsbekræftelse. Tilpassede kvalitetsaftaler er tilgængelige efter anmodning.

Kundeinitierede kvalitetsrevisioner. Kvalificerede kunder er velkomne til at auditere Cosperpharms produktions- og kvalitetskontrolfaciliteter. Kontakt venligst vores regulatoriske team for at planlægge en revision.

Kontakt os

Klar til at sikre 4-brom-2-fluor-N-methylbenzamid til dit krydskoblingssyntese eller farmaceutiske mellemprogram? Cosperpharm leverer højkvalitets halogenerede benzamidbyggesten med den dokumentation og leveringssikkerhed, du har brug for. Kontakt vores team i dag – vi er her for at hjælpe dig med at få succes fra F&U til kommerciel produktion.