6-BroMo-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinon

6-brom-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinon (CAS 3279-90-1), også kendt som 6-brom-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolinon eller 6-brom-3,4-H-dihydro-2-quinolinon, er a-lin-a-lin-2, funktionaliseret heterocyklisk forbindelse bygget på dihydroquinolinonskelettet. Som et repræsentativt medlem af quinolinon-klassen er 6-brom-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinon anerkendt for dets forskellige biologiske aktiviteter, herunder antitumor, antimikrobielle, svampedræbende, antivirale, antioxidante, anti-inflammatoriske og antikoagulerende egenskaber. I biokemiske sammenhænge interagerer forbindelsen med forskellige enzymer ved at binde sig til deres aktive steder og modulerer derved metaboliske veje på molekylært niveau og påvirker genekspression og cellulær metabolisme gennem interaktioner med transkriptionsfaktorer eller regulatoriske proteiner.

6-brom-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinon spiller også en afgørende rolle i den farmaceutiske udvikling som et alsidigt syntetisk mellemprodukt. Det bruges til fremstilling af bromodænehæmmere til behandling af proliferative lidelser, autoimmune og inflammatoriske tilstande og neoplasmer, herunder tumorer og cancere, og fungerer som en vigtig byggesten i syntesen af ​​hæmmere af monoaminoxidase (MAO), som anses for at være nyttige terapeutiske midler til behandling af depression og Parkinsons sygdom. Derudover anvendes 6-brom-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinon som et organisk syntesemellemprodukt i kemiske produktionsprocesser, især i syntesen af ​​forskellige derivater med en bred vifte af forskningsapplikationer, og kan også tjene som et kernefragment til molekylær splejsning og modifikation i nyt lægemiddeldesign.

Produktparametre

Produktfordele

1. Privilegeret dihydroquinolinon stillads – Dihydroquinolinon-kernen er en veletableret farmakofor inden for lægemiddelopdagelse, som findes i adskillige bioaktive forbindelser med et bredt spektrum af terapeutiske anvendelser.

2. Bromhåndtag til diversificering – 6-bromsubstituenten giver et alsidigt syntetisk håndtag til overgangsmetalkatalyserede krydskoblingsreaktioner (Suzuki, Heck, Buchwald-Hartwig osv.), hvilket muliggør hurtig generering af arylsubstituerede dihydroquinolinonderivater med øget aktivitet.

3. Multidimensionel biologisk aktivitet – Udviser et omfattende udvalg af biologiske aktiviteter, herunder antitumor, antimikrobielle, antifungale, antivirale, antioxidante, anti-inflammatoriske og antikoagulerende egenskaber, hvilket gør det til et værdifuldt udgangspunkt for flere terapeutiske programmer.

4. Enzyminhiberingspotentiale – Hæmmer monoaminoxidase (MAO) til potentielle anvendelser i behandling af depression og Parkinsons sygdom og fungerer som en byggesten for bromodænehæmmere rettet mod proliferative lidelser, autoimmune og inflammatoriske tilstande og neoplasmer.

5. Fragmentmolekyleplatform – Som et kernefragment kan 6-brom-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinon bruges til molekylær splejsning, udvidelse og modifikation i fragmentbaserede lægemiddelopdagelseskampagner, hvilket muliggør effektiv leadoptimering.

6. Høj renhed – Standard ≥98% renhed sikrer pålidelige og reproducerbare resultater i følsomme forskningsapplikationer

7. Etableret syntetisk vej – Veldokumenteret, højtydende bromeringsprocedure ved brug af NBS giver ensartet produktkvalitet i både laboratorie- og industriel skala.

Syntetiske ruter

En pålidelig syntese af 6-brom-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinon er blevet rapporteret, startende fra den oprindelige 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-on (CAS 553-03-7):

Til en opløsning af 3,4-dihydro-1H-quinolin-2-on (2,73 g, 18,55 mmol) i N,N-dimethylacetamid (30 ml) afkølet i et isvandbad blev der langsomt dråbevist tilsat en opløsning af N-bromsuccinimid (3,30 g, N-mol)methylacetamid (3,30 g, 18,5 mmol)methylacetamid. (10 ml). Reaktionsblandingen blev omrørt i is-vand-badet i 6 timer og derefter opvarmet til stuetemperatur og omrørt i yderligere 12 timer. Efter afslutning af reaktionen blev vand (50 ml) tilsat til blandingen efterfulgt af ekstraktion med ethylacetat (3 x 50 ml). De kombinerede organiske lag blev tørret over vandfrit natriumsulfat, filtreret og koncentreret under reduceret tryk. Den rå remanens blev oprenset ved silicagelsøjlekromatografi (petroleumsether/ethylacetat = 3/1, vol/vol) for at give titelforbindelsen som et hvidt fast stof (3,86 g, 92,1 % udbytte).

Ofte stillede spørgsmål (FAQ)

Q1: Hvilken rolle spiller bromatomet i denne forbindelse?

A: Bromatomet tjener som et alsidigt syntetisk håndtag til yderligere funktionalisering, især gennem overgangsmetal-katalyserede krydskoblingsreaktioner såsom Suzuki-, Heck- og Buchwald-Hartwig-koblinger. Dette muliggør introduktion af forskellige aryl-, heteroaryl- eller alkylsubstituenter i 6-positionen, hvilket muliggør hurtig generering af forbindelsesbiblioteker til undersøgelser af struktur-aktivitetsforhold og leadoptimering.

Q2: Hvordan skal 6-brom-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinon opbevares?

A: Blandingen skal opbevares på et mørkt sted, forseglet i en tør beholder ved stuetemperatur eller ved 0–8°C. Den er lysfølsom; beskytte mod lys. Når den opbevares korrekt, forbliver den stabil i op til 24 måneder.

Kontakt os

Har du brug for en pålidelig kilde til dette alsidige mellemprodukt? Vi er klar til at hjælpe. Hos Cosperpharm kombinerer vi teknisk ekspertise med enestående kundeservice. Uanset om du arbejder på bromodænehæmmere, MAO-hæmmere eller opdagelse af antimikrobielle lægemidler, kan vores team støtte din forskning med produkter af høj kvalitet og responsiv assistance.