6-Bromochromon, kemisk kendt som 6-brom-4H-chromen-4-on, er et halogeneret chromonderivat, hvor et bromatom er strategisk placeret i 6-positionen af kromon (1,4-benzopyron) stilladset. Denne elektrontiltrækkende bromsubstituent forbedrer ikke kun γ-pyronringens elektrofilicitet, men giver også et alsidigt syntetisk håndtag til overgangsmetalkatalyserede krydskoblingsreaktioner og nukleofile aromatiske substitutioner, der transformerer den privilegerede kromonfarmakofore til en byggesten, der kan opdages i høj grad af forskning og biokemiske lægemidler og biokemiske materialer.
6-Bromochromone (CAS 51483-92-2) er en heterocyklisk forbindelse, der tilhører kromonfamilien - oxygenholdige heterocykler karakteriseret ved et benzoanneleret γ-pyronringsystem. Molekylformlen er C₉H₅BrO₂ med en molekylvægt på 225,04 g/mol, og forbindelsen leveres typisk med ≥98,0 % renhed som et hvidt til lysegult pulver eller krystallinsk fast stof. Tilstedeværelsen af et bromatom i 6-positionen af kromonringen påvirker dens kemiske egenskaber og reaktivitet betydeligt.
I den farmaceutiske udvikling tjener 6-Bromochromone som et nøglemellemprodukt i syntesen af forskellige bioaktive molekyler, især anti-inflammatoriske og anti-cancer lægemidler. Dets derivater er blevet undersøgt for antifungale, antitumor- og α-glucosidaseinhiberende aktiviteter. I biokemisk forskning fungerer det som en værktøjsforbindelse til at studere enzymaktiviteter og interaktioner, hvilket giver indsigt i metaboliske veje og sygdomsmekanismer. Inden for materialevidenskab anvendes 6-bromchromon i udviklingen af organiske lysemitterende dioder (OLED'er) på grund af dets unikke elektroniske egenskaber, og dets reaktive bromgruppe letter syntesen af polymere materialer og farvestoffer. Derudover har 6-bromochromon vist sig lovende i landbrugskemi som et pesticid, hvilket viser effektivitet mod plantepatogener.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
CAS nummer
51483-92-2
Molekylær formel
C9H5BrO2
Molekylvægt
225,04 g/mol
Renhed
≥98,0% (GC) som standard
Udseende
Hvidt til lysegult pulver til krystal
Smeltepunkt
135-141°C
Kogepunkt
306,0±42,0°C ved 760 mmHg (forudsagt)
Tæthed
1,688±0,06 g/cm³ (forudsagt)
Damptryk
0,0±0,6 mmHg ved 25°C (forudsagt)
Kanoniske SMIL
Brc1ccc2OC=CC(=O)c2c1
Reaxys registreringsnummer
1637138
PubChem stof-id
87560771
Opbevaringstilstand
Forseglet i tør stuetemperatur (anbefales på et køligt og mørkt sted, <15°C); alternativ opbevaring ved 0–8°C
Ved indånding: Flyt personen ud i frisk luft. Hvis du ikke trækker vejret, giv kunstigt åndedræt. Kontakt en læge.
I tilfælde af hudkontakt: Vask af med sæbe og rigeligt vand. Kontakt en læge, hvis hudirritation fortsætter.
I tilfælde af øjenkontakt: Skyl grundigt med rigeligt vand i mindst 15 minutter og søg læge. Fortsæt med at skylle under transport til hospitalet.
Ved indtagelse: Skyl munden med vand. Giv aldrig noget gennem munden til en bevidstløs person. Kontakt en læge.
Applikationsscenarier
1. Antifungal Drug Discovery (Candida albicans)
Et farmaceutisk forskerhold er ved at udvikle nye svampedræbende midler til at bekæmpe lægemiddelresistente Candida albicans-infektioner, en væsentlig årsag til hospitalserhvervede blodbaneinfektioner. Ved at bruge 6-Bromochromone som et kernestillads syntetiserer teamet en række C6-substituerede kromonderivater via Suzuki-kobling med forskellige boronsyrer. De resulterende forbindelser screenes for antifungal aktivitet under anvendelse af et bouillon-mikrofortyndingsassay. Efter offentliggjorte protokoller viser et derivat (6-bromchromone-3-carbonitril) betydelige svampedræbende egenskaber, der fuldstændigt hæmmer biofilmdannelse ved en MIC på 5μg/mL, hvilket er ti gange mere potent end 6-chlor-3-formylchromon (MIC=20mL).
2. Udvikling af α-Glucosidase-hæmmere til type-II-diabetes
Et lægemiddelopdagelseshold rettet mod Type-II diabetes mellitus (T2DM) kræver potente α-glucosidasehæmmere for at kontrollere postprandial hyperglykæmi. Efter en undersøgelse fra 2025 offentliggjort i Journal of Molecular Structure, syntetiserer holdet en ny serie af 6-Bromochromon-baserede thiosemicarbazoner (forbindelser 3a-p). Forbindelserne er karakteriseret ved ¹H NMR, ¹³C NMR og CHN-analyse og vurderes for α-glucosidaseinhiberende aktivitet. Det mest potente derivat (forbindelse 3i) udviser en IC₅₀-værdi på 0,61±0,04μM - ca. 1.400 gange mere aktivt end standardlægemidlet acarbose (IC₅₀ = 870,36μM). Kinetisk analyse viser koncentrationsafhængig hæmning med en Ki-værdi på 1,16μM. I silico bekræfter molekylær docking og molekylær dynamik simuleringer bindingstilstanden, hvilket validerer 6-bromochromon som et kraftfuldt stillads til opdagelse af antidiabetiske lægemidler.
3. Fluorescerende sondeudvikling til biologisk billeddannelse
En kemisk biologi forskergruppe skal visualisere dynamiske cellulære processer i realtid med høj specificitet. 6-Bromokromon anvendes som en precursor til at skabe nye fluorescerende prober ved at konjugere kromonkernen til fluorogene dele via krydskoblingsreaktioner. Bromatomet tjener som et anker til fastgørelse af polyethylenglycol (PEG)-linkere eller biotinaffinitetsmærker. De resulterende prober bruges til levende-celle-billeddannelse til at spore proteinlokalisering, membrandynamik eller enzymaktivitet i realtidsstudier af sygdomsmekanismer og cellulær signalering.
4. Syntese af organiske lysemitterende dioder (OLED'er)
Et materialevidenskabslaboratorium er ved at udvikle nye organiske lysemitterende dioder (OLED'er) med forbedret effektivitet og farverenhed til skærmapplikationer. 6-Bromochromone er inkorporeret som en byggesten i konjugerede polymerer via Suzuki eller Yamamoto polykondensation. Den elektronmangelfulde kromonkerne og bromhåndtaget giver mulighed for tværbinding og tuning af polymerens HOMO/LUMO-niveauer. De resulterende materialer er karakteriseret for deres fotoluminescenskvanteudbytte, tyndfilmsmorfologi og strømeffektivitet i OLED-enhedsstabler, hvilket fører til højtydende organiske halvledere.
5. Landbrugskemi (Pesticidudvikling)
Et agrokemisk forskningscenter udvikler sikrere, miljøvenlige pesticider med høj effekt mod plantepatogener, men lav toksicitet for gavnlige organismer. 6-Bromokromonderivater syntetiseres og evalueres for antifungal aktivitet mod afgrødeødelæggende svampe, mens de testes for toksicitet over for den gavnlige nematode Caenorhabditis elegans. Et derivat (6-bromchromone-3-carbonitril) viser stærk antifungal aktivitet med lav fytotoksicitet over for Brassica rapa-frø (effektiv koncentration >100μg/mL) sammenlignet med kontrolforbindelser, hvilket tyder på dets potentiale som en ledende kandidat til udvikling af næste generations pesticider.
6.Anti-inflammatorisk og anticancerforbindelsesbiblioteksyntese
Et medicinsk kemihold er ved at opbygge et fokuseret bibliotek af kromonderivater for at udforske SAR for anti-inflammatorisk og anticanceraktivitet. Ved at bruge 6-bromchromon som det almindelige udgangsmateriale udfører teamet parallel Suzuki-kobling med et panel af boronsyrer (aryl, heteroaryl, alkyl) for at generere C6-substituerede derivater. Det resulterende bibliotek screenes for COX-1/COX-2-hæmning (anti-inflammatorisk) og for antiproliferativ aktivitet mod cancercellelinjer (f.eks. MCF-7 brystkræft, A549 lungecancer). Blyforbindelser med forbedret styrke og selektivitet identificeres til yderligere præklinisk evaluering.
Kvalitetssikring hos Cosperpharm
Hver batch gennemgår:
● Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %
● Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %
● Brydningsindeks – bekræftende analyse
● ¹H NMR – strukturel verifikation
● Udseende – farveløs til lys gul til lys orange klar væske
Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.
Kontakt os
Klar til at fremme din forskning? Lad os forbinde. Hos Cosperpharm kombinerer vi teknisk ekspertise med enestående kundeservice. Hvis du har spørgsmål vedrørende 6-bromkromon (CAS51483-92-2) eller ønsker at anmode om et tilbud, er vores team klar til at hjælpe dig.
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies.
Privatlivspolitik