7-Benzothiazolcarboxylsyre

7-Benzothiazolcarboxylsyre (CAS 677304-83-5) er en heterocyklisk aromatisk forbindelse med et benzothiazolringsystem med en funktionel carboxylsyregruppe i 7-positionen. Som medlem af benzothiazolfamilien er 7-Benzothiazolcarboxylsyre anerkendt for sine forskellige biologiske og farmaceutiske aktiviteter, hvilket gør det til et værdifuldt stillads inden for lægemiddelforskning og materialevidenskab.

I farmaceutisk forskning tjener 7-Benzothiazolcarboxylsyre som et nøglemellemprodukt i syntesen af ​​pyrazolhæmmere af coactivatorassocieret argininmethyltransferase 1 (CARM1), et protein forbundet med transkriptionel regulering og cancerprogression [2†L5-L7][5†L8-L10]. Derivater af 7-Benzothiazolcarboxylsyre har vist signifikant anti-tuberkulær aktivitet mod Mycobacterium tuberculosis, hvor nogle derivater udviser bedre hæmning end standardreferencelægemidlet isoniazid, sammen med lovende resultater i Alzheimers sygdomsforskning som acetylcholinesterasehæmmere, hvor et derivat viser et stærkt anvendelsespotentiale for terapi.

Ud over biomedicinske anvendelser er 7-Benzothiazolcarboxylsyre også blevet undersøgt som en planteaktivator i landbruget, der viser effektivitet til at inducere systemisk erhvervet resistens mod patogener såsom meldug og anthracnose, og besidder antimikrobielle, antiinflammatoriske og anticancer egenskaber med anvendelser lige fra svampemidler og anti-tuberose. antimalariamidler, beroligende midler og diabetesbehandlinger.

Produktparametre

Syntetiske ruter

Dokumenteret laboratorieprocedure:

En generel syntese af 7-benzothiazolcarboxylsyre (også kendt som 7-carboxybenzothiazol eller 1,3-benzothiazol-7-carboxylsyre) er blevet rapporteret under anvendelse af ethyl-1,3-benzothiazol-7-carboxylat som udgangsmateriale.

Reaktionen blev udført som følger:

1. Ved 0°C blev en vandig natriumhydroxidopløsning (50 %, 10 ml) langsomt tilsat til en blanding af ethyl-1,3-benzothiazol-7-carboxylat (3,5 g, 16,89 mmol) i methanol (65 ml) og tetrahydrofuran (20 ml) efterfulgt af tilsætningen af ​​vand (5 ml).

2. Reaktionsblandingen blev derefter omrørt ved stuetemperatur i 4 timer.

3. Efter afslutning af reaktionen blev flygtige opløsningsmidler fjernet ved rotationsfordampning.

4. Remanensen blev opløst i vand (100 ml), og pH blev justeret til 5 under anvendelse af koncentreret saltsyre.

5. Blandingen blev afkølet til 0°C og holdt i 30 minutter for at fremme udfældning af produktet.

6. Det faste produkt blev opsamlet ved filtrering, vasket med koldt vand (10 ml) og tørret i en vakuumovn ved 70°C natten over.

Udbytte: 2,75 g (91%) af målforbindelsen 7-Benzothiazolcarboxylsyre blev opnået som et hvidt fast stof. Produktet blev karakteriseret ved ¹H NMR (500MHz, DMSO‑d6) og massespektrometri (APCI).

Ofte stillede spørgsmål (FAQ)

Q1: Hvad er de primære anvendelser af 7-Benzothiazolcarboxylsyre?

A: Denne forbindelse bruges primært som et nøglemellemprodukt i farmaceutisk syntese (CARM1-hæmmere, anti-tuberkulære midler, Alzheimers terapeutika), som en planteaktivator i landbrugsforskning og som en alsidig byggesten i medicinsk kemi og organisk syntese.

Q2: Hvilke kemiske reaktioner kan denne forbindelse gennemgå?

A: Forbindelsen gennemgår oxidation (til sulfoxider eller sulfoner ved hjælp af hydrogenperoxid eller kaliumpermanganat) og reduktion (til alkoholer eller aldehyder ved hjælp af LiAlH4 eller NaBH4), hvilket muliggør forskellige derivatiseringsveje.

Applikationsscenarier

1.CARM1-hæmmerudvikling til kræftterapi

Et cancerforskningslaboratorium er ved at udvikle nye epigenetiske terapier rettet mod coactivator-associeret argininmethyltransferase 1 (CARM1), et enzym involveret i transkriptionel regulering og cancerprogression. 7-Benzothiazolcarboxylsyre tjener som et nøglemellemprodukt til syntetisering af pyrazolhæmmere af CARM1, hvilket gør det muligt for teamet at generere og screene kandidatforbindelser for deres evne til at hæmme CARM1-aktivitet og undertrykke tumorvækst.

2.Anti-tuberkulær lægemiddelopdagelse

En farmaceutisk forskningsgruppe undersøger nye midler til at bekæmpe lægemiddelresistent Mycobacterium tuberculosis. Ved at bruge 7-Benzothiazolcarboxylsyre som et kernestillads syntetiserer de en række benzothiazolderivater, der udviser potent anti-tuberkulær aktivitet, hvor nogle forbindelser viser bedre hæmning end standardlægemidlet isoniazid og en IC50-værdi på 0,15 μg/ml. Mekanismen involverer hæmning af specifikke bakterielle enzymer, der er afgørende for patogenets overlevelse.

3. Forskning i Alzheimers sygdomsbehandling

Et neurovidenskabsteam er ved at udvikle acetylkolinesterasehæmmere til behandling af Alzheimers sygdom. Derivater af 7-Benzothiazolcarboxylsyre syntetiseres og evalueres for deres evne til at hæmme acetylcholinesterase, hvor et derivat viser en IC50-værdi på 2,7 μM, hvilket indikerer et stærkt potentiale for terapeutisk anvendelse og gør det til en lovende kandidat til yderligere optimering i behandlingen af ​​[69-L†-neurodegenerative lidelser] [69-3†L.

4.Agricultural Plant Activator Development

Et agrokemisk forskningscenter udforsker nye planteaktivatorer, der inducerer systemisk erhvervet resistens i afgrøder mod svampepatogener. 7-Benzothiazolcarboxylsyrederivater viser overlegen effektivitet til at beskytte planter mod sygdomme såsom meldug (forårsaget af Erysiphe cichoracearum) og anthracnose (forårsaget af Colletotrichum lagenarium), hvor nogle derivater opnår over 85 % beskyttelse, og overgår kommercielle planteaktivatorer.

5. Funktionelt materiale og farvesyntese

En materialevidenskabsgruppe kræver en heterocyklisk byggesten til at syntetisere funktionelle organiske materialer eller specialfarvestoffer til tekstil- og billedbehandlingsapplikationer. Benzothiazolkernen af ​​7-Benzothiazolcarboxylsyre kan inkorporeres i udvidede π-konjugerede systemer med ønskværdige optoelektroniske egenskaber, og dens carboxylsyregruppe tjener som et alsidigt punkt for yderligere derivatisering for at justere opløselighed og bearbejdelighed.

Kontakt os

Klar til at tage det næste skridt? Lad os forbinde! Uanset om du har brug for et tilbud, en prøve til test eller ekspertrådgivning om tilpasset syntese, er vores dedikerede team kun en e-mail væk. Vi sætter en ære i at tilbyde hurtige, klare og hjælpsomme svar på alle henvendelser.