benzo[d]thiazol-4-carboxylsyre

Benzo[d]thiazol-4-carboxylsyre (CAS 1260529-67-6) er en heterocyklisk aromatisk forbindelse, der tilhører benzothiazolfamilien - et fusioneret bicyklisk system bestående af en benzenring fusioneret til en thiazolring. Molekylformlen er C₈H₅NO₂S med en molekylvægt på 179,2 g/mol, og forbindelsen leveres som et råhvidt til lysegult fast stof med en renhed på ≥95 % op til ≥98,0 %.

I medicinsk kemi er benzo[d]thiazol-4-carboxylsyre dukket op som en privilegeret farmakofor. Benzothiazol-kernen er anerkendt for en bred vifte af biologiske aktiviteter, og 4-carboxylsyresubstitutionsmønsteret giver et ekstra håndtag til derivatisering, hvilket muliggør syntesen af ​​amider, estere og andre derivater med optimeret målengagement og fysisk-kemiske egenskaber.

Forbindelsen er blevet identificeret som en potent inhibitor af to klinisk relevante mål. For det første udviser benzo[d]thiazol-4-carboxylsyre og dens derivater kraftig inhiberende aktivitet mod Mycobacterium tuberculosis ved at målrette DprE1-enzymet, som spiller en afgørende rolle i cellevæggenes biosyntese af patogenet. Ved at binde sig til den ATP-bindende lomme i GyrB-underenheden hæmmer forbindelsen enzymets funktion, forstyrrer cellevæggens integritet og fører til bakteriel død. [5†L9-L21] For det andet er forbindelsen blevet valideret som en potent hæmmer af dihydroorotatdehydrogenase (DHODH), et enzym, der katalyserer omdannelsen af ​​dihydroorotat til orotinsyre i pyrimidinbiosyntese. DHODH-hæmmere er ved at blive undersøgt til cancerbehandling, og benzo[d]thiazol-4-carboxylsyre har vist effekt mod humane cancercellelinjer i både in vitro og in vivo modeller.

Ud over farmaceutiske applikationer tjener benzo[d]thiazol-4-carboxylsyre som en alsidig byggesten i organisk syntese, som en ligand i koordinationskemi og katalyse og som en forløber for udviklingen af ​​avancerede organiske materialer såsom farvestoffer og fluorescerende markører, der udnytter dens funktion af thiazol-ring-acceptet og dens elektron-ring-accept-gruppe.

Produktparametre

Kvalitetssikring hos Cosperpharm

Hver batch gennemgår:

● Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %

● Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %

● Brydningsindeks – bekræftende analyse

● ¹H NMR – strukturel verifikation

● Udseende – farveløs til lys gul til lys orange klar væske

Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.

Hvorfor Cosperpharm? – Vores konkurrencefordele

Produktfordele

1. Dobbelt enzymhæmning (DprE1 + DHODH)

Benzo[d]thiazol-4-carboxylsyre er en sjælden multi-target farmakofor, der samtidigt hæmmer DprE1 (et valideret anti-tuberkulært mål, der er essentielt for M. tuberculosis cellevægsyntese) og DHODH (et nøgleenzym i pyrimidinbiosyntese, der er relevant for cancerterapi). Denne dobbelte mekanisme placerer stilladset for både infektionssygdomme og onkologisk forskning.

2. Potent anti-tuberkulær aktivitet

Derivater af benzo[d]thiazol-4-carboxylsyre har vist kraftig hæmmende aktivitet mod Mycobacterium tuberculosis med forbedrede hæmmende koncentrationer sammenlignet med standardlægemidler såsom Isoniazid (INH) og Rifampicin (RIF). Forbindelsen binder til DprE1-enzymet, forstyrrer cellevægsbiosyntesen og fører til bakteriel død.

3. Anti-cancer DHODH hæmning

Forbindelsen er blevet valideret som en potent inhibitor af dihydroorotate dehydrogenase (DHODH), et enzym, der spiller en kritisk rolle i pyrimidinbiosyntese, og har vist effektivitet mod humane cancercellelinjer i både in vitro og in vivo modeller. Beregningsmetoder, herunder farmakoformodellering og molekylære dockingsimuleringer, har bekræftet disse egenskaber. DHODH-hæmmere er ved at blive udforsket til behandling af hæmatologiske maligniteter og andre kræftformer.

4. Bredspektret biologisk aktivitet

Ud over dets anti-tuberkulære og anti-cancer egenskaber, er benzo[d]thiazol-4-carboxylsyre blevet rapporteret til brug som et fungicid, anti-malariamiddel, anti-konvulsivt middel, insekticid, beroligende, anti-inflammatorisk lægemiddel og til behandling af diabetes, hvilket viser den bemærkelsesværdige alsidighed af denne benzothhoriazole.

5. Alsidig syntetisk byggeklods

Carboxylsyregruppen i 4-positionen af ​​benzothiazolkernen tjener som et funktionelt håndtag til let derivatisering til amider, estere og andre konjugater, hvilket muliggør hurtig generering af fokuserede biblioteker til struktur-aktivitetsforhold (SAR) undersøgelser.

6. Materiale videnskab nytte

Forbindelsen undersøges i udviklingen af ​​organiske ligander til katalyse og i syntesen af ​​avancerede organiske materialer, såsom farvestoffer og fluorescerende markører, der udnytter den elektronaccepterende natur af thiazolringen kombineret med det funktionelle håndtag af syregruppen til skræddersyede elektroniske og optiske egenskaber.

7. Konformationel stivhed

Den fusionerede aromatiske, bicykliske struktur af benzothiazolkernen giver konformationel stivhed, som kan reducere den entropiske straf ved binding til biologiske mål, hvilket forbedrer styrke og selektivitet i lægemiddelopdagelsesapplikationer.

8. Høj renhed

Standard ≥95% sikrer pålidelige resultater i følsomme forskningsapplikationer; ≥98 % renhedsgrad tilgængelig på anmodning

Kontakt os

Klar til at fremme din forskning? Lad os forbinde. Hos Cosperpharm kombinerer vi teknisk ekspertise med enestående kundeservice. Hvis du har spørgsmål vedrørende Benzo[d]thiazol-4-carboxylsyre (CAS1260529-67-6) eller ønsker at anmode om et tilbud, står vores team klar til at hjælpe dig.