Som angivet i den medfølgende information, tjener BENZOTHIAZOL-6-CARBOXYLSYRE som en grundlæggende byggesten til syntesen af en bred vifte af benzothiazolderivater. BENZOTHIAZOL-6-CARBOXYLSYRE indeholder en benzothiazolkerne, som er et privilegeret stillads inden for medicinsk kemi - findes i lægemidler som riluzol (ALS), frentizol og adskillige antifungale, antivirale og kræftmidler. Med BENZOTHIAZOL-6-CARBOXYLSYRE kan kemikere nemt skabe amider, estere og konjugater via dets carboxylsyrehåndtag uden at skulle funktionalisere den heterocykliske ring direkte. Svovl- og nitrogenatomerne giver yderligere steder for metalkoordinering (nyttigt i katalyse) og hydrogenbinding (vigtigt for biologisk målengagement). Fordi BENZOTHIAZOL-6-CARBOXYLISYRE er et fast stof, stabilt ved stuetemperatur og ikke-hygroskopisk, er det en fornøjelse at håndtere sammenlignet med mange andre heterocykliske syrer.
|
Parameter |
Specifikation |
|
CAS nummer |
3622-35-3 |
|
Molekylær formel |
C₈H5NO2S |
|
Molekylvægt |
179,20 g/mol |
|
Smeltepunkt |
245–251°C (lit.) |
|
Kogepunkt (forudsagt) |
387,7±15,0°C |
|
Tæthed (forudsagt) |
1,508±0,06 g/cm³ |
|
pKa (forudsagt) |
3,70±0,30 |
|
Udseende |
Hvidt til lysebrunt pulver |
|
Opbevaring |
Forseglet i tør beholder, stuetemperatur, væk fra lys |
|
SMIL |
S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1 |
|
Renhed (HPLC) |
≥98,0 % |
|
Faresymboler |
Xi, Xn |
|
Risikokoder |
36/37/38 – Irriterer øjnene, åndedrætsorganerne og huden; 20/21/22 – Farlig ved indånding, ved hudkontakt og ved indtagelse |
|
Sikkerhedserklæringer |
26 – I tilfælde af øjenkontakt skyl med rigeligt vand og søg læge; 36 – Bær passende beskyttelsesdragt; 26/37/39 – I tilfælde af øjenkontakt skyl straks, brug egnede handsker og øjen-/ansigtsbeskyttelse |
|
WGK Tyskland |
WGK3 (meget farligt for vand) |
|
Opbevaringsklasse |
11 – Brændbare faste stoffer |
|
Farekategorier (CLP) |
Øjenirritation Kategori 2; Hudirritation Kategori 2; STOT-SE kategori 3 (luftvejsirritation) |
|
Fordel |
Hvad det betyder for dit arbejde |
|
Privilegeret stillads |
Benzothiazolkerne forekommer i adskillige bioaktive forbindelser. Med udgangspunkt i carboxylsyren får du direkte adgang til amider, estere og konjugater. |
|
Stiv, plan struktur |
Ideel til π-stabling interaktioner i proteinbinding og til at skabe konjugerede materialer. |
|
Indbygget metalkoordinering |
Nitrogen- og svovlatomerne kan binde til overgangsmetaller (Pd, Cu, Ru), hvilket gør dette til en nyttig ligand til katalyse. |
|
Høj termisk stabilitet |
Smelter over 245°C – ingen nedbrydning under rutinemæssig syntese eller tørring. |
|
Lette at rense derivater |
Mange benzothiazolamider og -estere er krystallinske, hvilket letter oprensning ved omkrystallisation. |
|
Stabilt, ikke-hygroskopisk fast stof |
Ingen speciel opbevaring (opbevar blot tør ved stuetemperatur). Let at veje og dispensere. |
|
Alsidigt kemikaliehåndtag |
–COOH kan aktiveres (HATU, EDC, SOCl2) for at danne amider, estere eller reduceres til alkohol. |
Som angivet i den medfølgende information er denne forbindelse det grundlæggende udgangsstof for syntesen af forskellige benzothiazolderivater. Det er indgangspunktet for opbygning af biblioteker af forbindelser, hvor 6-positionen modificeres via carboxylsyren, mens den heterocykliske kerne forbliver intakt. Denne fremgangsmåde er meget mere effektiv end at forsøge at funktionalisere benzothiazolringen direkte.
Benzotiazolderivater findes i:
● Riluzol (ALS-behandling) – selvom det er et 2-amino-6-trifluormethoxyderivat, er 6-substitutionsmønsteret kritisk.
● Antisvampemidler (f.eks. benzothiazolcarboxamider).
● Antituberkulære midler – nogle benzothiazol-6-carboxamider viser aktivitet mod lægemiddelresistente stammer.
● Kinasehæmmere – den plane kerne passer ind i ATP-bindende lommer.
● Cannabinoid receptor modulatorer.
● At have carboxylsyren i 6-positionen muliggør hurtig analogisering via amidkobling med forskellige aminer.
Benzothiazolkernen kan koordinere til metaller gennem thiazolnitrogenet og svovlatomet. Når carboxylsyren bruges til at forankre liganden til en fast bærer (f.eks. via amidbinding til en amin-funktionaliseret harpiks), kan det resulterende materiale tjene som en heterogen katalysator for krydskoblinger (Suzuki, Heck). Alternativt er metalkomplekser af benzothiazol-6-carboxylsyre blevet undersøgt som luminescerende sensorer for ioner eller små molekyler.
Benzothiazolderivater er kendt for deres fluorescerende egenskaber. Carboxylsyren kan omdannes til en ester eller amid, der forlænger konjugationen. Sådanne forbindelser anvendes i:
● Organiske lysemitterende dioder (OLED'er) .
● Fluorescerende prober til biobilleddannelse (f.eks. til påvisning af pH, metalioner eller reaktive oxygenarter).
● Laserfarvestoffer.
Nogle benzothiazolcarboxamider har herbicid eller fungicid aktivitet. Denne forbindelse kan bruges til at forberede biblioteker til afgrødebeskyttelsesscreening.
Benzothiazol-6-carboxylsyre er nogle gange et nedbrydningsprodukt eller procesurenhed ved fremstilling af visse lægemidler. Cosperpharm kan levere det som en referencestandard med certificeret renhed til udvikling af QC-metoder.
Denne forbindelse bærer flere fareklassifikationer. Læs omhyggeligt før brug.
|
Faretype |
Klassifikation |
Implikationer |
|
Øjenirritation |
Kategori 2 |
Forårsager alvorlig øjenirritation. Bær beskyttelsesbriller. |
|
Hudirritation |
Kategori 2 |
Forårsager hudirritation. Bær handsker. |
|
STOT-SE |
Kategori 3 Kan forårsage irritation af luftvejene. |
Undgå at indånde støv. |
|
Akut toksicitet |
Farlig ved indånding, hudkontakt eller indtagelse (R20/21/22) |
Brug stinkskab, undgå indtagelse. |
|
Vandhazard |
WGK3 (meget farligt for vand) |
Må ikke slippes ud i miljøet. |
|
Brændbarhed |
Opbevaringsklasse 11 – Brændbart fast stof |
Holdes væk fra åben ild og stærke oxidationsmidler. |
● Øjne: Sikkerhedsbriller (ikke kun briller) – obligatorisk.
● Hænder: Kemikaliebestandige handsker (nitril, mindst 0,11 mm tykkelse).
● Åndedræt: Brug et stinkskab. Hvis støvdannelse er uundgåelig, skal du bære en N95 eller P2 maske.
● Tøj: Laboratoriefrakke, lange ærmer.
● Førstehjælp:
1. Øjenkontakt: Skyl med rigeligt vand i 15 min (S26). Søg lægehjælp.
2. Hudkontakt: Vask med vand og sæbe.
3. Indånding: Flyt til frisk luft.
4. Indtagelse: Skyl munden. Fremkald ikke opkastning. Søg lægehjælp.
● Opbevaring: Opbevar beholderen tæt lukket på et tørt sted ved stuetemperatur. Opbevares væk fra stærke oxidationsmidler og baser. Mærket som "Brændbart fast stof" og "Skadeligt".
● Bortskaffelse: Opsamles som farligt kemisk affald. Skyl ikke ned i afløbet (WGK3).
Klar til at udforske kemien i benzothiazol-6-carboxylsyre? Cosperpharm tilbyder dette essentielle udgangsmateriale i mængder fra 1 gram til kilogram, med renhed ≥98% og fuld sikkerhedsdokumentation. Uanset om du er en medicinsk kemiker, der screener en ny serie af amider, en proceskemiker, der skalerer en syntese op, eller en forsker, der udvikler en fluorescerende sonde, er vi her for at levere den forbindelse, der kickstarter dit arbejde.
Adresse
nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei-provinsen, Kina
Tlf
![tert-butyl (S)-2-(4-fluor-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-3-2-oxo-2-3-dihydro-1h-imidazol-1-yl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-5455.webp "tert-butyl (S)-2-(4-fluor-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
![tert-butyl (S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat](/upload/8820/tert-butyl-s-3-amino-2-4-fluoro-3-5-dimethylphenyl-4-methyl-2-4-6-7-tetrahydro-5h-pyrazolo-4-3-c-pyridine-5-carboxylate-307965.webp "tert-butyl (S)-3-amino-2-(4-fluor-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-carboxylat")
