Boc-Tyr-OH

Boc-Tyr-OH er en fundamental beskyttet aminosyrebyggesten, der i vid udstrækning anvendes i peptidsyntese, hvor den tjener som et nøglereagens til introduktionen af ​​L-tyrosinrester. Boc-gruppen af ​​Boc-Tyr-OH maskerer selektivt aminogruppen i tyrosin, og forhindrer uønskede reaktioner under synteseprocessen, mens den tillader selektiv afbeskyttelse under sure forhold. Boc-Tyr-OH er standardbyggestenen til at introducere tyrosinaminosyrerester ved Boc-fastfase-peptidsyntese (Boc SPPS). Ud over peptidsyntese er Boc-Tyr-OH udforsket i kosmetiske applikationer for dets potentiale til at formulere produkter, der fremmer hudens sundhed og udnytter antioxidantegenskaberne afledt af tyrosindelen.

 

 Produktparametre

---

Parameter	Specifikation
Produktnavn	Boc-Tyr-OH
CAS nummer	3978-80-1
Molekylær formel	C14H19NO5
Molekylvægt	281,31 g/mol
Udseende	Whit til råhvidt pulver
Smeltepunkt	133–135 °C (lit.); 133-141 °C
Optisk rotation	[α]²⁰/D +2,5 til +4,0° (c=2, eddikesyre)
Kogepunkt	423,97 °C (groft skøn)
Tæthed	1.1755 (groft skøn)
Brydningsindeks	1,5230 (estimat)
pKa	2,98 ± 0,10 (forudsagt)
Opløselighed	DMSO (lidt), methanol (sparsomt)
Opbevaringstilstand	Opbevares på et mørkt sted, forseglet i tørt, stuetemperatur

 

Produktfordele

---

Standard byggeklods til Boc SPPS

Boc-Tyr-OH er standardbyggestenen til at introducere tyrosinaminosyrerester ved Boc-fastfase-peptidsyntese (Boc SPPS). Boc-gruppen giver robust beskyttelse af α-amino-funktionaliteten under kædesamling.

 

Høj optisk renhed for chiral integritet

Boc-Tyr-OH leveres med høj optisk renhed, bekræftet af specifik optisk rotation ([α]²⁰/D +2,5 til +4,0° i eddikesyre). Dette sikrer opretholdelsen af ​​chiral integritet under peptidsyntese - en kritisk parameter for biologisk aktivitet.

 

Alsidige applikationer på tværs af forskningsfelter

Boc-Tyr-OH bruges ikke kun i peptidsyntese, men også udforsket i kosmetiske applikationer for dets potentiale til at formulere produkter, der fremmer hudens sundhed og udnytter antioxidantegenskaberne afledt af tyrosindelen. L-tyrosin, moderaminosyren, er en forløber for katekolaminer og udviser in vitro antioxidant- og antiradikale aktiviteter.

 

Bred nytte i terapeutisk peptidudvikling

Boc-Tyr-OH fungerer som en vigtig byggesten i syntesen af ​​terapeutiske proteiner og vacciner. Det er med succes blevet anvendt i syntesen af ​​komplekse peptider, såsom CCK-7-analoger.

 

Stabil krystallinsk form til bekvem håndtering

Den krystallinske faste form af Boc-Tyr-OH er stabil under anbefalede opbevaringsforhold og bekvem at veje og håndtere. Når produktet opbevares ved –20 °C i en forseglet, tør beholder, bevarer produktet fremragende stabilitet.

 

Syntetisk rute

---

I en tør 50 ml rundbundet kolbe opløses (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propionsyre (200 mg) i en blanding af tør 1,4-dioxan (10 ml) og H2O (5 ml; forhold 2:1). Tilsæt NaOH (1 M, 5 ml, 5 mmol, 4,5 ækvivalenter) og Boc2O (0,28 ml, 1,21 mmol) sekventielt til opløsningen. Omrør reaktionsblandingen ved stuetemperatur i 3 timer, mens reaktionsforløbet overvåges via LC-MS. Efter afslutning syrnes opløsningen med 2 M HCl til pH ca. 2-3. Ekstraher den resulterende blanding tre gange med ethylacetat (3 × 25 ml), kombiner alle organiske lag, vask dem med saltvand, adskil det organiske lag, tør det med vandfrit Na2S04, filtrer for at fjerne tørremidlet, og koncentrer filtratet under vakuum for at fjerne det organiske opløsningsmiddel. Råproduktet oprenses derefter ved silicagelsøjlekromatografi for at give målforbindelsen N-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosin.

 

Anvendelse

---

Boc-Tyr-OHer et derivat af L-tyrosin, hvor nitrogenatomet er beskyttet af en Boc-gruppe, og er almindeligt anvendt som et mellemprodukt i biokemisk syntese såvel som et råmateriale til syntese af peptidbaserede farmaceutiske molekyler.

 

Kontakt os

---

Leder du efter Boc-Tyr-OH til at drive din Boc SPPS-kampagne eller peptidterapeutiske udvikling? Cosperpharm er din betroede partner for beskyttede aminosyrer af høj kvalitet. Kontakt os i dag for priser, dokumentation eller teknisk support— vi‘er klar til at hjælpe.