I designet af langtidsvirkende peptidlægemidler som Tirzepatide (Mounjaro®/Zepbound®) og Semaglutid (Ozempic®/Rybelsus®), binder fedtsyresidekæden reversibelt til humant serumalbumin (HSA) for at forlænge plasmahalveringstiden. C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH er en vigtig byggesten, der inkorporerer denne fedtsyrekæde. Den PEG2-baserede AEEA-AEEA spacer af C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH giver en hydrofil, fleksibel linker, der forbedrer opløselighed og reducerer aggregering, mens glutaminsyrekernen fungerer som et forgreningspunkt, der orienterer C20-kæden væk fra peptidrygraden. Tert-butyl-beskyttelsesgrupperne (OtBu) på C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH fjernes under det sidste afbeskyttelsestrin i SPPS, hvilket eksponerer den frie disyre for albuminbinding. Den frie carboxylsyre ved enden af AEEA-AEEA-segmentet i C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH tjener som bindingspunktet til peptidkæden, typisk konjugeret til en lysin-ε-amin nær C-terminus. Således er C20-OtBu-Glu(OtBu)-AEEA-AEEA-OH uundværlig til en gang ugentlig peptidterapi.
|
Parameter |
Specifikation |
|
CAS nummer |
1188328-37-1 |
|
Molekylær formel |
C45H83N3O13 |
|
Molekylvægt |
874,15 g/mol |
|
Renhed (HPLC) |
|
|
Enhver enkelt urenhed |
≤0,5 % |
|
Samlede urenheder |
≤1,5 % |
|
Udseende |
Hvidt til råhvidt fast eller svagt gult fast stof |
|
Kogepunkt (forudsagt) |
953,8±65,0°C |
|
Tæthed (forudsagt) |
1,070±0,06 g/cm³ |
|
pKa (forudsagt) |
3,39±0,10 (terminal carboxylsyre) |
Tirzepatide er et 39-aminosyrepeptid, der fungerer som en dobbelt agonist af den glucoseafhængige insulinotropiske polypeptidreceptor (GIPR) og den glukagonlignende peptid-1-receptor (GLP-1R). Det er godkendt til behandling af type 2 diabetes og fedme. C20-sidekæden er knyttet til ε-aminen af en lysinrest i position 20 (eller gennem en kort afstandsholder) via standard amidbindingsdannelse. Under det sidste TFA-spaltnings- og afbeskyttelsestrin fjernes de to OtBu-grupper, hvilket blotlægger den frie C20-disyre, der binder til humant serumalbumin. Denne albuminbinding reducerer renal clearance, hvilket giver Tirzepatide dets karakteristiske doseringsprofil én gang om ugen.
Det strukturelle design af denne sidekæde - C20-fedtsyre + glutamatforgreningspunkt + AEEA-AEEA hydrofil spacer + terminal carboxylsyre - repræsenterer en modulær platform, der kan anvendes på andre GLP-1-analoger, amylinanaloger og andre peptidlægemidler, der kræver forlængelse af halveringstiden. C20-kædelængden er blevet optimeret til tæt, men reversibel albuminbinding; kortere kæder (C18, som i Semaglutid) giver lidt hurtigere dissociation og forskellig farmakokinetik. Forskere kan bruge denne byggesten til at syntetisere sidekæde-modificerede peptidbiblioteker til undersøgelser af struktur-aktivitetsforhold.
Denne forbindelse bruges også som sidekæde for Icodec, en en gang ugentlig basal insulinanalog. Den samme C20-Glu-AEEA-AEEA-arkitektur binder sig til insulinpeptidkæden via den terminale carboxylsyre, hvilket muliggør albuminbundet cirkulation og vedvarende glukosesænkende aktivitet.
Denne forbindelse er også karakteriseret som en procesrelateret peptidurenhed i Semaglutid-fremstilling med distinkt kromatografisk retention og massespektrale signaturer, der er nyttige til udvikling af HPLC og LC-MS-metoder og kvalitetskontrol.
● HPLC-renhed (≥98,0 %, UV-detektion ved 210nm eller ELSD/CAD til PEG-detektion)
● LC-MS til bekræftelse af molekylvægt (forventet [M+H]⁺ = 875,2)
● ¹H NMR og ¹³C NMR for fuld strukturbekræftelse
● Karl Fischer vandindhold (≤0,5 %)
● Resterende opløsningsmidler efter GC (DMF, DCM, ethylacetat, acetonitril)
● Udseende (hvidt til råhvidt fast stof)
● Mikrobielle grænser (USP-kompatible efter anmodning)
Et omfattende COA, MSDS, oprindelsescertifikat og stabilitetsoversigt ledsager hver forsendelse. Accelererede stabilitetsdata (25°C/60 % RH i 6 måneder) og langtidsstabilitetsdata (24 måneder ved –20°C) er tilgængelige efter anmodning. En Drug Master File (DMF) kan indgives til regulerende myndigheder efter underskrivelse af en fortrolig oplysningsaftale.
Har du brug for CAS 1188328-37-1 til dit Tirzepatide eller andet albuminbindende peptid? Tag fat i Cosperpharm. Prøver, bulkpriser og tilpasset emballage er kun en e-mail væk. Lad os få gang i din syntese.
Adresse
nr. 2 Yangguang 3rd Road, Duodao Chemical Cycle Industrial Park, Jingmen City, Hubei-provinsen, Kina
Tlf
![1-[2,3-bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]propyl]pyrrolidin](https://da.cosperpharma.com/upload/8820/1-2-3-bis-9z-12z-octadeca-9-12-dien-1-yloxy-propyl-pyrrolidine-349384.webp "1-[2,3-bis[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yloxy]propyl]pyrrolidin")
![1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on](https://da.cosperpharma.com/upload/8820/1-2-4-triazolo-4-3-a-pyridin-3-2h-one-440735.webp "1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-on")
