ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOAT

ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOATE har en pyrrolenhed – en femleddet, nitrogenholdig heterocyklus – bredt anerkendt som et privilegeret stillads i både naturlige produkter og syntetiske lægemiddelmolekyler, med etableret anvendelighed på tværs af farmaceutiske, agrokemiske anvendelser og materialer. Det konjugerede system af pyrrolringen med den elektrontiltrækkende estergruppe i ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOATE giver en unik reaktivitet og forbedrer dens anvendelighed som et syntetisk mellemprodukt.

Ved stuetemperatur rapporteres ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOAT som enten et fast stof (smeltepunkt 74°C) eller en farveløs væske med en karakteristisk aromatisk lugt svarende til benzoiske estere. Ethylestergruppen giver et bekvemt håndtag til yderligere omdannelse, herunder hydrolyse til den tilsvarende carboxylsyre eller reduktion til alkoholen.

I de senere år har ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOATE vundet betydelig indpas i medicinsk kemi, organisk syntese og finkemisk forskning i de senere år med den fortsatte udvidelse af heterocyklisk kemi i lægemiddelforskning og den voksende efterspørgsel efter alsidige pyrrolholdige byggesten.

Produktparametre

Kvalitetssikring hos Cosperpharm

Hver batch gennemgår:

● Gaschromatografi (GC) – renhed ≥97,0 %

● Ikke-vandig titrering – renhed ≥97,0 %

● Brydningsindeks – bekræftende analyse

● ¹H NMR – strukturel verifikation

● Udseende – farveløs til lys gul til lys orange klar væske

Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.

Hvorfor Cosperpharm? – Vores konkurrencefordele

Forberedelsesnoter

Ethyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoat kan syntetiseres via Clauson-Kaas-reaktionen, som involverer kondensation af 4-aminobenzoesyreethylester (ethyl-4-aminobenzoat) med 2,5-dimethoxytetrahydrofuran under betingelser. Reaktionen forløber gennem dannelsen af ​​et dicarbonylmellemprodukt efterfulgt af Paal-Knorr-type ringslutning for at give det N-substituerede pyrrolprodukt. Oprensning opnås typisk ved omkrystallisation eller søjlekromatografi, hvilket giver målforbindelsen som et hvidt til råhvidt fast stof (smeltepunkt 74°C). Denne syntetiske rute er skalerbar og egnet til god fremstillingspraksis (GMP) til farmaceutisk mellemproduktion.

Ofte stillede spørgsmål (FAQ)

Q1: Hvad er den strukturelle forskel mellem ethyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoat og dets regioisomer ethyl 2-pyrrol-1-ylbenzoat?

A: Den vigtigste forskel ligger i placeringen af ​​pyrrolsubstitutionen på benzenringen.

● Ethyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoat (CAS 5044-37-1) har pyrrolringen fastgjort i para-positionen (position 4) i forhold til ethylestergruppen.

● Ethyl 2-pyrrol-1-ylbenzoat (CAS -) har pyrrolen fastgjort i ortho-positionen (position 2).

Den para-substituerede isomer (5044-37-1) er mere almindeligt anvendt i farmaceutisk forskning på grund af dens syntetiske tilgængelighed og forudsigelige reaktivitetsprofil. Orto-isomeren kan udvise forskellige steriske og elektroniske egenskaber, som kan påvirke dens adfærd i krydskoblingsreaktioner og biologiske assays.

Q2: Hvad er de typiske reaktionsveje til yderligere funktionalisering af denne forbindelse?

A: Ethyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoat har to primære håndtag til yderligere kemi:

● Estergruppe: Kan hydrolyseres (f.eks. med NaOH/EtOH) for at give 4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoesyre, som derefter kan omdannes til amider, hydrazider eller syrechlorider. Den kan også reduceres (f.eks. med LiAlH₄ eller DIBAL‑H) til den tilsvarende primære alkohol (4-(1H-pyrrol-1-yl)benzylalkohol). Esteren kan også gennemgå transesterificering til fremstilling af andre alkylesterderivater.

● Pyrrolring: Pyrrolnitrogenet kan undergå N-alkylering eller N-acylering under basiske forhold. Pyrrolringen kan også deltage i elektrofile substitutionsreaktioner (f.eks. Vilsmeier-Haack formylering, bromering) på grund af dens elektronrige karakter, hvilket tilbyder yderligere steder til diversificering.

Kontakt os

Interesseret i Ethyl 4-(1H-pyrrol-1-yl)benzoat (CAS 5044-37-1)? Vi er her for at hjælpe. Anmod om en prøve, spørg om et tilbud, eller diskuter tilpasset syntese – bare tag fat. Uanset om du har brug for et par gram til et proof-of-concept-eksperiment, referencestandarder med høj renhed til analytisk arbejde eller bulkmængder til kommerciel produktion, er Cosperpharm klar til at støtte dig. Kontakt os i dag, og lad os se, hvordan vi kan komme dit projekt videre.