Fmoc-Aeea

Inden for antistof-lægemiddelkonjugater (ADC'er) og PROTAC'er dikterer linkerdesign stabilitet, opløselighed og lægemiddelfrigivelseskinetik. Fmoc-Aeea tilbyder en PEG-spacer af spaltbar type (Fmoc-gruppen fjernes før konjugering, hvilket efterlader en primær amin til yderligere funktionalisering). Fmoc-Aeea har en kort, hydrofil PEG2-kæde (to ethylenglycol-enheder), der forbedrer vandopløseligheden uden at indføre overdreven længde, hvilket gør den ideel til at binde småmolekylære toksiner til antistoffer eller forbinde E3-ligase-ligander til målproteinbindere. Ydermere fungerer Fmoc-Aeea som et nøglemellemprodukt i syntesen af ​​antiretrovirale lægemidler (f.eks. Elvitegravir) og det diabetesterapeutiske Semaglutid. Cosperpharm leverer Fmoc-Aeea med høj renhed (≥98% ved HPLC) og fuld dokumentation, der understøtter din forskning fra gram til kilogram vægte.

Produktparametre

Hvad gør denne Linker speciel?

● Ortogonal beskyttelsesstrategi – Fmoc-gruppen fjernes under milde basiske forhold (f.eks. 20 % piperidin/DMF) uden at påvirke carboxylsyren, hvilket tillader trinvis samling.

● Kort PEG-afstandsstykke (PEG2) – To ethylenglycol-enheder giver lige nok hydrofilicitet til at reducere aggregering uden at kompromittere membranpermeabiliteten; ideel til små molekyle konjugater.

● Krystallinsk fast stof – Skarpt smeltepunkt (90–92°C) bekræfter høj renhed og letter håndteringen i modsætning til voksagtige PEG'er.

● Dokumenteret anvendelighed – Denne forbindelse er et dokumenteret mellemprodukt for Semaglutid (en GLP-1-analog til diabetes) og HIV-lægemidlet Elvitegravir. Det er også meget brugt som en spaltelig ADC-linker og en PROTAC-byggesten.

● Fmoc UV-aktiv tag – Fmoc-gruppen absorberer ved 265nm, hvilket muliggør nem overvågning af kobling/afbeskyttelse ved hjælp af HPLC eller TLC.

Nøgleapplikationer

1. Antistof-lægemiddelkonjugater (ADC'er)

Fmoc‑NH‑PEG2‑CH₂COOH fungerer som en spaltelig PEG-linker i ADC-syntese. Efter Fmoc-fjernelse kan den eksponerede primære amin omdannes til et maleimid (ved hjælp af SMCC eller NHS-maleimid) til cysteinkonjugering eller reageret med en bifunktionel tværbinder. Carboxylsyren aktiveres derefter og kobles til nyttelasten (f.eks. MMAE, DM1, camptothecinderivater). PEG2 spaceren reducerer immunogenicitet og forbedrer opløseligheden af ​​den endelige ADC.

2. PROTAC Linkere

PROTAC'er kræver linkere, der balancerer fleksibilitet og stivhed. Denne PEG2-baserede linker er med succes blevet brugt til at forbinde E3-ligase-ligander (f.eks. VHL, CRBN) med målproteinbindere. Den korte kædelængde (ca. 8-10 atomer) er særligt velegnet til småmolekylære PROTAC'er, hvor overdreven linkerlængde ville reducere stabiliteten af ​​det ternære kompleks.

3. Semaglutid & peptidmodifikation

I den industrielle syntese af Semaglutid (Ozempic®/Rybelsus®) er denne linker knyttet til lysin-sidekæden af ​​GLP-1-analogen, efterfulgt af konjugering med en C18-fedtsyre via en glutaminsyre-spacer. Cosperpharms højrente produkt opfylder kvalitetskravene til peptidkonjugering.

4. Protein & liposom PEGylering

Carboxylsyren kan kobles til lysinrester af proteiner eller til aminholdige lipider, mens Fmoc-gruppen senere fjernes for at indføre yderligere funktionaliteter (f.eks. målrettede ligander, fluoroforer). Dette gør det muligt at skabe multifunktionelle PEGylerede biologiske lægemidler.

Produktionsrute (synteseoversigt)

Forbindelsen syntetiseres via en veletableret rute:

1.Schiff-basedannelse – Benzaldehyd reagerer med diglycolamin (2-(2-aminoethoxy)ethanol) for at beskytte aminen som en imin.

2.Etherificering – Det iminbeskyttede mellemprodukt omsættes med tert-butylbromacetat for at danne etherbindingen.

3.One-pot afbeskyttelse og hydrolyse – Iminen og tert-butylesteren fjernes samtidigt ved at omrøre produktet i surt vand natten over.

4.Fmoc-beskyttelse – Den frie amin beskyttes til sidst med Fmoc-Cl eller Fmoc-OSu for at give titelforbindelsen.

5.Cosperpharm følger denne syntetiske rute med streng proceskontrol (TLC, HPLC) og oprenser det endelige produkt ved omkrystallisation og opnår ≥98 % renhed.

Bestillingsinformation

Klar til at bruge CAS 166108-71-0 i dit næste ADC-, PROTAC- eller peptidkonjugeringsprojekt? Anmod om en prøve eller et tilbud fra Cosperpharm i dag. Vi er en pålidelig leverandør af PEG-linkere med høj renhed og farmaceutiske mellemprodukter.