Fmoc-Gin-OH

Fmoc-Gin-OH er et hjørnestensreagens i Fmoc-fastfase-peptidsyntese (Fmoc SPPS), der fungerer som den beskyttede form af L-glutamin til inkorporering af denne aminosyre i syntetiske peptider og proteiner. Som en Fmoc-beskyttet aminosyre muliggør Fmoc-Gln-OH den trinvise samling af peptidkæder på fast underlag, hvor Fmoc-gruppen giver midlertidig beskyttelse af α-aminogruppen, der kan fjernes under mild piperidinbehandling uden at påvirke syrelabile sidekædebeskyttelsesgrupper eller peptid-harpiksbindingen. Fmoc-Gln-OH er bredt anvendt i både forskning og industriel peptidsyntese, herunder produktion af terapeutiske peptider, peptidbaserede lægemiddelkandidater og peptidantigener til immunologiske undersøgelser. Glutaminresten introduceret af Fmoc-Gln-OH spiller kritiske roller i adskillige biologisk aktive peptider, bidrager til hydrogenbindingsnetværk, stabiliserer peptidkonformationer og deltager i vigtige molekylære genkendelsesbegivenheder. Fmoc-Gln-OH er tilgængelig i flere renhedsgrader, hvor Novabiochem®-produkter typisk tilbyder ≥99,0 % HPLC-renhed og enantiomer renhed ≥99,5 %.

Produktparametre

Syntetisk rute 

＋  →

Til en opløsning af omrørt L-glutamin (1,75 g, 12 mmol) og natriumcarbonat (1,27 g, 12 mmol) i 30 mL vand tilsættes langsomt opløsningen af ​​9-fluormethyl-N-succinimidcarbonat (Fmoc-OSu, 3,0 g, 8,9 mL tefuranhydrofuran (8,9 mmol) (THF-60 mmol) opløst. Reaktionsblandingen blev omrørt natten over ved stuetemperatur. Efterfølgende blev THF fjernet ved vakuumdestillation. Remanensen blev fortyndet med 100 ml 1 N saltsyre, filtreret, og det udfældede hvide faste stof blev opsamlet. Dette faste stof blev yderligere omkrystalliseret i en blandet vandig opløsning af DMF og 0,1 N Chemicalbook saltsyre, hvilket gav målproduktet (-2-[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl)-amino)-5-amino-5-oxovalerinsyre som et hvidt pulver (2,76 g, udbytte 84%). Produktet blev karakteriseret ved 1H-NMR (90 MHz, DMSO-d6) med kemiske skift på: 12,47 (1H, s); 7,89-7,20 (10H, m); 6,68 (IH, s, br); 4,22-3,90 (4H, m); og 2,25-1,86 (4H, m).

Opbevaringsbetingelser

Opbevar Fmoc-Gln-OH i en tæt lukket beholder ved 2-8°C i et tørt, mørkt miljø. Alternativt kan forbindelsen opbevares ved stuetemperatur på et køligt, mørkt sted (<15°C). Hold beholderen beskyttet mod lys og opbevaret i et rent, godt ventileret område væk fra stærke oxidationsmidler, stærke baser og antændelseskilder. Forbindelsen er hygroskopisk; derfor anbefales tørret opbevaring, og beholderen bør kun åbnes i et miljø med lav luftfugtighed.

Holdbarhed: 3 år ved opbevaring ved –20°C i en forseglet beholder under inert atmosfære; 2 år ved opbevaring ved 4°C; 1 år ved stuetemperatur på et køligt, mørkt sted.

Forholdsregler ved håndtering: Brug kun i et stinkskab. Bær kemikaliebestandige handsker, sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv eller aerosoler. Spis, drik eller ryg ikke i arbejdsområder. Efter håndtering vaskes hænderne grundigt. Forurenet tøj skal fjernes og vaskes før genbrug. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.

Applikationsscenarier

Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis (SPPS)

Fmoc-Gin-OH er en primær byggesten til at introducere L-glutamin i peptider syntetiseret via Fmoc SPPS. Det bruges i både manuelle og automatiserede peptidsynthesizere til forskning, procesudvikling og kommerciel peptidfremstilling.

Terapeutisk peptidfremstilling

Fmoc-Gin-OH anvendes til syntese af terapeutiske peptider og peptidbaserede lægemiddelkandidater. Glutaminresten spiller kritiske roller i hydrogenbinding, konformationel stabilitet og molekylær genkendelse i adskillige bioaktive peptider.

Peptidantigen og vaccineudvikling

Fmoc-Gin-OH muliggør syntese af peptidantigener til immunologiske undersøgelser, vaccineudvikling og antistofgenerering. Syntetiske peptider, der inkorporerer glutamin, anvendes i vid udstrækning som immunogener og i epitopkortlægningsundersøgelser.

Neuropeptid og hormonsyntese

Fmoc-Gin-OH anvendes til syntese af neuropeptider, peptidhormoner og vækstfaktorer, hvor glutaminrester bidrager til biologisk aktivitet og receptorbindingsspecificitet.

Antimikrobiel peptidforskning

Fmoc-Gin-OH anvendes i syntesen af ​​antimikrobielle peptider (AMP'er) til undersøgelse af struktur-aktivitetsforhold og udvikling af nye antimikrobielle terapier.

Kontakt os

Uanset om du opskalerer et peptidterapi til kliniske forsøg, udvikler en ny peptidlægemiddelkandidat eller blot har brug for en pålidelig kilde til Fmoc-Gln-OH til din forskning, er Cosperpharm her for at støtte din succes. Vores team er klar til at give tilbud, teknisk support og dokumentation skræddersyet til dine specifikke krav. Tag fat i dag – vi ser frem til at samarbejde med dig.