Fmoc-Pro-Pro-OH (N-fluorenylmethoxycarbonyl-L-prolyl-L-prolin) er et Fmoc-beskyttet dipeptid sammensat af to L-prolinrester forbundet gennem en peptidbinding. Molekylet har den syrelabile 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) gruppe, der beskytter N-terminalen, mens den C-terminale carboxylsyre forbliver fri til koblingsreaktioner. Tilstedeværelsen af to på hinanden følgende prolinrester giver betydelig konformationel stivhed til peptidrygraden på grund af prolins unikke cykliske pyrrolidinringstruktur, som begrænser rygradens fleksibilitet og fremmer dannelsen af drejnings- og spiralformede sekundære strukturer.
Fmoc-Pro-Pro-OH er en specialiseret Fmoc-beskyttet dipeptid-byggeblok, der i vid udstrækning anvendes i fastfase-peptidsyntese (SPPS) til effektiv introduktion af prolinrige sekvenser. Forbindelsen fungerer som en foruddannet dipeptidenhed, der leverer Pro-Pro-motivet i et enkelt koblingstrin, hvilket dramatisk reducerer koblingscyklusser med 50 % og eliminerer risikoen for diketopiperazin (DKP)-medieret kædeterminering - en notorisk bireaktion, der opstår under trinvis kobling af næstsidste prolinrester. Fmoc-Pro-Pro-OH er medvirkende til syntesen af kollagen-mimetiske peptider, tirzepatid-analoger og andre prolinrige terapeutiske peptider, hvor konformationskontrol er altafgørende. Fmoc-Pro-Pro-OH finder også anvendelse ved undersøgelse af proteinfoldning og konformation, da de to prolinrester pålægger betydelige strukturelle begrænsninger, der efterligner naturlige prolinrige proteindomæner. Som en alsidig byggesten understøtter Fmoc-Pro-Pro-OH syntesen af komplekse peptidkæder i både forsknings- og farmaceutiske udviklingsmiljøer. Forbindelsens høje renhed (≥98% ved HPLC) og velkarakteriserede optiske rotation gør den til et pålideligt reagens til krævende peptidsynteseapplikationer.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
Produktnavn
Fmoc-Pro-Pro-OH
CAS nummer
129223-22-9
Molekylær formel
C25H26N2O5
Molekylvægt
434,48 g/mol
Udseende
Hvid tillysegult fast stof
Tæthed
1,353 ± 0,06 g/cm³ (forudsagt)
Kogepunkt
677,7 ± 55,0 °C (forudsagt)
Opbevaringstilstand
2-8 °C; langtidsopbevaring på et køligt, tørt sted
Anvendelse
Fmoc-Pro-Pro-OH anvendes primært inden for peptid-fastfasesyntese som en beskyttende byggesten til prolinholdige peptidkæder, der spiller en central rolle i peptidkemi og lægemiddeludvikling.
Produktfordele
Præ-formet Pro-Pro Dipeptid byggesten
Fmoc-Pro-Pro-OH leverer to prolinrester som en enkelt, formonteret enhed, hvilket muliggør introduktionen af Pro-Pro-motivet i ét koblingstrin. Denne tilgang reducerer koblingscyklusser med 50 % og reducerer opløsningsmiddel- og reagensforbruget, hvilket forbedrer synteseeffektiviteten betydeligt og reducerer produktionstiden.
Eliminerer Diketopiperazin (DKP) dannelse
Trinvis kobling af prolinrester i SPPS udløser ofte DKP-dannelse - en cykliseringssidereaktion, der forårsager kædeterminering og alvorligt udbyttetab, især med næstsidste Ser-, Thr- eller Cys-rester. Fmoc-Pro-Pro-OH omgår fuldstændig denne vanskelige bireaktion, hvilket sikrer højudbyttesyntese af prolinholdige peptider.
Konformationelt stift stillads
De to på hinanden følgende prolinrester pålægger betydelige konformationelle begrænsninger på peptidrygraden på grund af prolins cykliske pyrrolidinringstruktur. Denne stivhed fremmer dannelsen af drejnings- og spiralformede sekundære strukturer, hvilket gør Fmoc-Pro-Pro-OH afgørende for syntetisering af kollagen-mimetiske peptider, tirzepatid-analoger og andre konformationelt begrænsede terapeutiske peptider.
Fmoc Ortogonal beskyttelsesstrategi
Fmoc-beskyttelsesgruppen giver stabilitet under peptidkædeforlængelse og kan selektivt fjernes under milde basiske betingelser (piperidin i DMF) uden at påvirke syrelabile sidekædebeskyttelsesgrupper. Denne ortogonale beskyttelsesstrategi er guldstandarden i moderne SPPS, hvilket muliggør ligetil og pålidelig peptidsamling.
Dual-Use: Forskning og farmaceutisk fremstilling
Cosperpharm leverer Fmoc-Pro-Pro-OH på to kvalitetsniveauer: industriel kvalitet (≥98% HPLC) til brug som en syntetisk byggesten i fremstilling af peptid-API; og referencestandardkvalitet (≥95 % HPLC med fuld karakterisering) til udvikling af analysemetoder, QC-test og regulatorisk arkiveringsstøtte.
Bred nytte i peptidterapi
Fmoc-Pro-Pro-OH fungerer som en kritisk byggesten for syntesen af forskellige peptidterapier, herunder tirzepatid-analoger, kollagen-mimetiske peptider og andre prolinrige bioaktive peptider. Pro-Pro-motivet er et fælles strukturelt element i mange naturligt forekommende og terapeutisk relevante peptider, hvilket gør denne byggesten uundværlig ved opdagelse og udvikling af peptidlægemidler.
Opbevaringsbetingelser
Opbevar Fmoc-Pro-Pro-OH i en tæt lukket beholder ved 2–8 °C. For langtidsopbevaring skal den opbevares på et køligt, tørt sted væk fra lys og fugt. Forbindelsen skal beskyttes mod stærke oxidationsmidler og stærke syrer. Lad den forseglede beholder nå omgivende temperatur, før den åbnes, for at minimere fugtkondensering.
Holdbarhed: 2–3 år ved opbevaring ved 2–8 °C i en forseglet beholder under anbefalede forhold. Stabilitetsdata er tilgængelige efter anmodning for at understøtte regulatoriske ansøgninger.
Forholdsregler ved håndtering: Bruges i et stinkskab. Bær kemikaliebestandige handsker, sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv. Efter håndtering vaskes hænderne grundigt. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.
Kontakt os
Det burde være ligetil at købe Fmoc-Pro-Pro-OH til din peptidsyntesekampagne, urenhedsprofileringsprogram eller medicinsk kemi. Cosperpharm gør det enkelt. Kontakt vores team i dag for at få priser, dokumentation eller teknisk support – vi er her for at hjælpe dig med at få succes.
Hot Tags: Fmoc-Pro-Pro-OH, Kina, producent, leverandør, fabrik
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies.Privatlivspolitik