Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH er et Fmoc-beskyttet L-serinderivat med en phosphoryleret sidekæde beskyttet af en benzyl (OBzl) gruppe på phosphatdelen. Strukturelt består molekylet af en L-serinkerne med den primære amin beskyttet af en 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) gruppe - den standardbase-labile beskyttelsesgruppe til fastfase peptidsyntese (SPPS) - og serinsidekædens hydroxylgruppe omdannet til en phosphatesterbenzylgruppe og beskyttet.
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH er en specialiseret phosphoryleret aminosyrebyggeblok designet til effektiv inkorporering af phosphoserinrester i syntetiske peptider via Fmoc-fastfase-peptidsyntese. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH kan introduceres ved hjælp af standardaktiveringsmetoder såsom PyBOP og TBTU, hvor den monobeskyttede phosphoserinrest forbliver stabil over for piperidin under Fmoc-afbeskyttelsestrin. Ved at bruge dette reagens kan selv peptider indeholdende flere phosphoryleringssteder fremstilles effektivt ved standard Fmoc SPPS-metoder. Anvendelser af Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH indbefatter fremstillingen af phospholamban, et peptid med 52 rester, der indeholder både phosphoserin og phosphothreonin, og humant spytstatherin, et 42-rester phosphoserinpeptid. Forskere bør dog være opmærksomme på, at β‑piperidinylalanin-dannelse har vist sig at forekomme under Fmoc-afbeskyttelse af N-terminal Ser(PO(OBzl)OH), især under mikrobølgeforhold - en bireaktion, der kan elimineres ved at bruge cyclohexylamin eller DBU til det specifikke Fmoc-afbeskyttelsestrin. Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH er den foretrukne byggesten til studier af proteinphosphorylering, kinasesubstratidentifikation og udvikling af phosphopeptidbaserede terapeutiske midler
Prprodukt Parametekr
Parameter
Specifikation
Produktnavn
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH
CAS nummer
158171-14-3
Molekylær formel
C25H24NO8P
Molekylvægt
497,43 g/mol
Renhed (HPLC)
≥95,0 %
Udseende
Hvidt til råhvidt pulver
Tæthed
1,403 ± 0,06 g/cm³ (forudsagt)
pKa
1,42 ± 0,50 (forudsagt)
Opløselighed
Lidt opløseligt i vand; opløseligt i chloroform, dichlormethan, ethylacetat, DMSO, acetone
Opbevaringstilstand
Opbevares ved -15°C til -25°C
Hvorfor Cosperpharm?
Når din forskning kræver præcis inkorporering af phosphorylerede serinrester i syntetiske peptider, leverer Cosperpharm Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH med den renhed, dokumentation og konsistens, der kræves for reproducerbare resultater. Vi forstår, at phosphopeptidsyntese giver unikke udfordringer - fra stabiliteten af den fosfatbeskyttende gruppe til potentialet for sidereaktioner såsom β‑piperidinylalanindannelse under mikrobølgeforhold. Det er grunden til, at hver batch af Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH gennemgår HPLC-renhedsverifikation (≥95,0%) med fuld kromatografisk sporbarhed, hvilket sikrer, at din syntese starter med en pålidelig byggesten. Cosperpharm leverer Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH i flere skalaer - fra grammængder til forskningsapplikationer såsom kinasesubstratundersøgelser og phosphopeptidbiblioteksyntese til større mængder til procesudvikling og opskalering. Vores tekniske supportteam kan rådgive om optimale aktiveringsmetoder (PyBOP, TBTU, HATU), afbeskyttelsesstrategier for at minimere bivirkninger og fejlfinding for peptider, der indeholder flere phosphoryleringssteder. Hver forsendelse inkluderer et Certificate of Analysis (COA) og SDS, med DMF-klar dokumentation tilgængelig efter anmodning for kunder, der er involveret i reguleret forskning eller klinisk udvikling.
FAQ
Q1: Er benzylphosphat-beskyttelsesgruppen fjernet under Fmoc-afbeskyttelse?
A: Nej. Benzyl (OBzl)-phosphatbeskyttelsesgruppen er stabil under de milde basiske betingelser (20 % piperidin i DMF), der anvendes til Fmoc-fjernelse. Global afbeskyttelse af phosphatgruppen finder sted under det sidste TFA-spaltningstrin.
Spørgsmål 2: Hvilke aktiveringsmetoder er kompatible med denne byggeklods?
A: Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH kan introduceres ved hjælp af standardaktiveringsmetoder, herunder PyBOP og TBTU. Den er også kompatibel med HATU, HBTU og andre almindeligt anvendte peptidkoblingsreagenser.
Applikationsscenarier
Phosphoserin peptidsyntese
Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH er standardbyggestenen til inkorporering af phosphoserinrester i syntetiske peptider via Fmoc SPPS ved brug af standardaktiveringsmetoder såsom PyBOP og TBTU.
Undersøgelse af signalveje
Phosphoserin-holdige peptider fremstillet ved hjælp af denne byggeblok er essentielle værktøjer til at studere kinase- og phosphatase-substratspecificitet, protein-protein-interaktioner og signaltransduktionsmekanismer.
Phospholamban syntese
Anvendes til fremstilling af phospholamban, et peptid med 52 rester, der indeholder både phosphoserin og phosphothreonin, som er afgørende for undersøgelse af hjertemuskelkontraktilitet og calciumhomeostase.
Statherinsyntese af menneskeligt spyt
Ansat i syntesen af humant spytstatherin, et 42-rester phosphoserinpeptid involveret i oral sundhed og emaljebeskyttelse.
Multiply-phosphoryleret peptidsyntese
Muliggør effektiv fremstilling af peptider indeholdende flere phosphoryleringssteder ved hjælp af standard Fmoc SPPS-metoder, da den monobeskyttede phosphoserinrest forbliver stabil under kædesamling.
Kinase substrat identifikation
Phosphopeptidbiblioteker syntetiseret under anvendelse af Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH bruges til at identificere kinasesubstratspecificitet og til at udvikle selektive kinaseinhibitorer.
Fosfoproteiners strukturelle biologi
Phosphoserin-holdige peptider bruges i NMR, røntgenkrystallografi og andre biofysiske undersøgelser for at forstå de strukturelle virkninger af phosphorylering på proteinkonformation og funktion.
Kontakt os
Klar til at inkorporere phosphoserinrester i dine syntetiske peptider? Cosperpharm leverer Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH med den kvalitet, dokumentation og forsyningsfleksibilitet, som din forskning kræver. Vores tekniske team kan hjælpe med valg af aktiveringsmetode, fejlfinding af sidereaktioner og planlægning af opskalering. Kontakt i dag for at få priser, tilgængelighed eller teknisk support.
Hot Tags: Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH, Kina, producent, leverandør, fabrik
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies.Privatlivspolitik