Tert-butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylat

Tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylat (CAS 135716-09-5) er et alsidigt piperidinderivat med en molekylvægt på 271,35 g/mol og en standardrenhed på ≥98%. Denne forbindelse er almindeligt anerkendt som en PROTAC-linker - en strukturel komponent, der forbinder E3 ubiquitin-ligase-liganden og målproteinliganden i proteolyse-målrettede kimære-molekyler - og kan bruges til at syntetisere PROTAC-molekyler til målrettet proteinnedbrydning.

I moderne lægemiddeludvikling tjener tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylat som et nøglemellemprodukt i syntesen af ​​poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) hæmmeren niraparib (varenavn ZEJULA), som er FDA-godkendt til behandling af kræft i æggestokkene, æggestokkene, epithelione og primær tuberkulose. PARP-hæmmere virker ved at blokere enzymer, der er ansvarlige for DNA-reparation, hvilket fører til selektiv celledød i kræftceller med defekte DNA-reparationsmekanismer. Visse derivater af tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylat har også vist moderate antibakterielle og antifungale aktiviteter, hvilket fremhæver deres potentiale i udvikling af antimikrobielle midler.

Derudover er tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylat og dets derivater blevet grundigt karakteriseret ved hjælp af FT-IR, NMR, LCMS og enkeltkrystal røntgendiffraktion, med detaljerede intermolekylære fyldningsinteraktioner analyseret via Hirshfeld-overfladeanalyser.

Produktparametre

Syntetiske ruter

Under anvendelse af tert-butyl-4-(2-ethoxy-2-oxoethylen)piperidin-1-carboxylat (22 g, 81,8 mmol) som udgangsmateriale blev blandingen tilsat til våd 10% Pd/C (2,2 g) og ethanol (160 ml). Blandingen blev afgasset og genfyldt med hydrogen tre gange. Under beskyttelse med hydrogenkemisk ballon blev reaktionsblandingen omrørt ved stuetemperatur i 2 timer. Efter afslutning af reaktionen blev katalysatoren filtreret fra, og filtratet blev koncentreret for at give tert-butyl-4-(2-ethoxy-2-oxyethyl)piperidin-1-carboxylat (22,5 g, udbytte 100%). LRMS-analyse bekræftede en m/z-værdi på 172,1 (M-100), hvilket matchede den teoretiske værdi på 172,1.

Produktfordele

1.PROTAC linker nytte – tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylat er en anerkendt PROTAC linker, der forbinder E3 ubiquitin ligase ligander til målprotein ligander, hvilket muliggør selektiv nedbrydning af sygdomsfremkaldende proteiner via ubiquitin-proteasomsystemet.

2. Nøglemellemprodukt til niraparib-syntese – Denne forbindelse fungerer som en vigtig byggesten i syntesen af ​​den FDA-godkendte PARP-hæmmer niraparib (ZEJULA) til behandling af ovarie- og brystkræft.

3. Ortogonale funktionelle grupper – Den Boc-beskyttede amin (syrelabil) og ethylester (base- eller nukleofil-labil) muliggør ortogonale afbeskyttelsesstrategier, hvilket muliggør sekventielle modifikationer i flertrinssynteser

4. Antimikrobielt potentiale – Visse derivater af tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylat har vist moderate antibakterielle og antifungale aktiviteter, hvilket tyder på potentiale som antimikrobielle midler.

5.Omfattende karakterisering – Forbindelsen er i vid udstrækning blevet karakteriseret ved FT-IR, NMR, LCMS og enkeltkrystal røntgendiffraktion, med detaljeret krystallografisk analyse tilgængelig.

6.Høj renhed – Standard ≥98% (HPLC/GC) sikrer pålidelige og reproducerbare resultater; højere renhedsgrader til rådighed efter anmodning.

7. Alsidig reaktionskemi – I stand til at gennemgå oxidation (til ketoner eller carboxylsyrer) og reduktion (til alkoholer eller aminer) under kontrollerede forhold.

Ofte stillede spørgsmål (FAQ)

Q1: Hvad er de primære anvendelser af tert-Butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidin-1-carboxylat?

A: Denne forbindelse bruges primært som en PROTAC-linker til syntetisering af PROTAC-molekyler i målrettet forskning om proteinnedbrydning og som et nøglemellemprodukt i syntesen af ​​PARP-hæmmeren niraparib til cancerterapi.

Q2: Hvad er en PROTAC-linker?

A: En PROTAC-linker forbinder en E3 ubiquitin-ligase-ligand til en målproteinligand, hvilket tillader PROTAC-molekylet at bringe målproteinet i nærheden af ​​ubiquitin-proteasomsystemet til selektiv nedbrydning.

Kontakt os

Har du spørgsmål eller er du klar til at bestille? Vi er her for at hjælpe. Hos Cosperpharm er vi stolte af lydhør, kundefokuseret service. Uanset om du har brug for en lille prøve til R&D eller en bulkforsendelse til produktion, er vores team klar til at støtte dig.