tert-butyldiethylphosphonoacetat

tert-Butyl-diethylphosphonoacetat er et meget anvendt Horner-Wadsworth-Emmons-reagens, der muliggør den stereoselektive konstruktion af α,β-umættede estere, der bærer en tert-butyl-beskyttelsesgruppe. Det vigtigste strukturelle træk ved tert-Butyl diethylphosphonoacetat er diethylphosphonatgruppen, som ved deprotonering reagerer med aldehyder og ketoner for at danne α,β‑umættede estere med forudsigelig (E)‑selektivitet. tert-butyldiethylphosphonoacetat er særligt værdifuldt i total syntese og kompleks molekylekonstruktion, da diethylphosphonatet tilbyder distinkte reaktivitets- og opløselighedsprofiler sammenlignet med det tilsvarende dimethylphosphonat. Derudover er tert-Butyl-diethylphosphonoacetat blevet brugt som en reaktant i fremstillingen af hydroxymethylerede dihydroxyvitamin D₃-analoger via Wittig-Horner-tilgangen, som potentielle antitumormidler og i syntesen af phosphopeptidmimetiske prodrugs målrettet mod Src-transduceren af 32-transducer 2- og SH2-signalaktivering. (Statistik 3). Forbindelsen bruges også i bicyklisk triaminophosphin-fremmet stereoselektiv syntese af α,β-umættede estere, fluorider og nitriler fra aldehyder og ketoner ved brug af Wadsworth-Emmons fosfonater.

Produktparametre

Anvendelse

tert-Butyl diethylphosphonoacetat anvendes som biokemiske reagenser, farmaceutiske mellemprodukter osv.

Syntetisk rute

Under nitrogenbeskyttelse anbringes triethylphosphit (485 g) i en trehalset rundbundet kolbe og opvarmes til 90°C. Ved denne temperatur tilsættes tert-butylbromacetat (541 g) langsomt dråbevis i løbet af 2 timer. Efter at den dråbevise tilsætning er afsluttet, omrøres reaktionsblandingen kontinuerligt ved 90°C i 4 timer. Efter at reaktionen er afsluttet, afkøles blandingen til stuetemperatur. De lavtkogende komponenter fjernes ved vakuumdestillation for at opnå det farveløse flydende produkt tert-butyldiethylphosphonoacetat (680 g, udbytte 97%), som har en renhed på >98% som analyseret ved gaskromatografi.

Hvorfor Cosperpharm?

Når dit totale syntese- eller medicinske kemiprogram kræver pålidelige Horner-Wadsworth-Emmons-reagenser med dokumenteret renhed og sporbarhed, leverer Cosperpharm tert-Butyl-diethylphosphonoacetat med den kvalitet og forsyningskædepålidelighed, som forskningskemikere forventer.

Kvalitetssikring. Hver batch af tert-Butyl diethylphosphonoacetat gennemgår analytisk frigivelsestest, herunder GC-renhedsverifikation og fysisk egenskabsbekræftelse. Hver batch modtager et unikt lotnummer med fuld sporbarhed.

Dokumentation for din forskning. Cosperpharm leverer tert-Butyl-diethylphosphonoacetat med omfattende analysecertifikater (COA) og sikkerhedsdatablade (SDS).

Fleksibel forsyning. Cosperpharm leverer tert-Butyl diethylphosphonoacetat fra gram-skala forskningsmængder til større batches til procesudvikling. R&D-prøver sendes inden for 5-7 hverdage.

Teknisk ekspertise. Vores team kan rådgive om HWE reaktionsbetingelser og fosfonatkemi.

Global logistik. Cosperpharm sender til hele verden med fuld tolddokumentation inkluderet.

Kontakt os

Leder du efter en pålidelig kilde til tert-Butyl-diethylphosphonoacetat til dine HWE-olefineringsreaktioner eller totale synteseprogram? Cosperpharm står klar til at støtte dit projekt.