2,5-dichlorquinolin (molekylformel: C₉H₅Cl2N, molekylvægt: 198,05 g/mol) er et halogeneret quinolinderivat, der tjener som en værdifuld byggesten i medicinsk kemi og organisk syntese. Forbindelsen har en quinolinkerne med chloratomer i 2- og 5-positionerne. Dette substitutionsmønster påvirker molekylets elektroniske egenskaber væsentligt og giver to reaktive håndtag til yderligere funktionalisering via krydskoblingsreaktioner (Suzuki, Buchwald-Hartwig, Ullmann, etc.) eller nukleofil aromatisk substitution.
2,5-dichloroquinolin i sig selv er et privilegeret stillads til stede i adskillige bioaktive molekyler, herunder antimalariamidler (chloroquin, mefloquin), antibakterielle midler (fluorquinoloner) og anticancermidler. Introduktionen af kloratomer i 2,5-dichlorquinolin øger metabolisk stabilitet og lipofilicitet, samtidig med at det tilbyder ortogonale steder til diversificering. 2,5-Dichloroquinolin opnås typisk som et råhvidt til svagt gult fast stof (smeltepunkt 76-77°C) og er stabilt, når det opbevares under en inert atmosfære ved 2-8°C. Dens forudsagte pKa på -0,77±0,50 afspejler quinolin-nitrogenets basicitet, som reduceres væsentligt af de elektrontiltrækkende chlorer, en egenskab, der gør 2,5-Dichloroquinolin særlig nyttig til at designe metabolisk stabile lægemiddelkandidater.
Produktparametre (2,5-dichlorquinolin, CAS 59412-12-3)
Stabil ved opbevaring som anbefalet; beskytte mod fugt og luft
HS kode
2933499090
Anvendelse
Farmaceutisk mellemliggende byggesten til organisk syntese
Hvorfor vælge Cosperpharm til 2,5-dichloroquinolin?
● Reaktionsklar kvalitet – Vores 2,5-dichloroquinolin produceres via en valideret to-trins-rute (oxidation af 5-chloroquinolin efterfulgt af chlorering med POCl₃), hvilket sikrer lavt restmetaller og ensartet substitutionsmønster.
● Skalerbar til din tidslinje – Fra 10 g for et screeningsbibliotek til 100 kg for en pilotkampagne – vi tilpasser til din fase.
● Streng inert opbevaring – Hver batch er pakket under argon for at forhindre opsugning af fugt og sendes med et tørremiddel.
● Fuld sporbarhed – Hver levering inkluderer en CoA med HPLC-renhed, og vi kan levere NMR/MS-data efter anmodning.
● Regulatorisk klar – Som autoriseret eksportør understøtter vi dine DMF-, IND- eller ANDA-ansøgninger med passende dokumentation.
Typisk forberedelsesrute (til reference)
2,5-dichlorquinolin fremstilles almindeligvis ud fra 5-chlorquinolin via N-oxidation efterfulgt af chlorering:
Trin 1: 5-Chloroquinolin (30 g, 183 mmol) behandles med m-CPBA (39 g, 192 mmol) i DCM ved 15°C i 12 timer, standses med Na2S03-opløsning og ekstraheres. Råproduktet oprenses ved søjlekromatografi for at give N-oxid-mellemproduktet (udbytte ~49%).
Trin 2: N-oxidet (19 g, 106 mmol) omsættes med POCl3 (32 g, 212 mmol) i DCM ved 40°C i 1,5 time. Efter vandig oparbejdning og oprensning opnås 2,5-dichlorquinolin som et hvidt fast stof (udbytte ~40%).
Denne rute er pålidelig og kan skaleres op under kontrollerede forhold.
Anbefalinger til opbevaring og håndtering
● Opbevaring: Opbevares under inert atmosfære (nitrogen eller argon) ved 2–8°C i en tæt lukket beholder. Undgå udsættelse for luft, fugt og stærke oxidanter.
● Stabilitet: Stabil i mindst 24 måneder ved opbevaring som anbefalet.
● Håndtering: Bruges i et stinkskab med standard PPE (handsker, beskyttelsesbriller, laboratoriefrakke). Forbindelsen kan være irriterende - undgå indånding og hudkontakt.
Kontakt os
Interesseret i 2,5-Dichloroquinolin (CAS 59412-12-3)? Vi gør det nemt at komme i gang.
● Anmod om en prøve – små mængder afsendes inden for en uge.
● Bed om et tilbud – konkurrencedygtige priser, uanset mængde.
● Brugerdefineret dokumentation – CoA, MSDS, NMR eller speciel emballage.
● Teknisk diskussion – vores kemikere kan hjælpe med ansøgningsrådgivning.
Du skal blot sende en e-mail eller ringe til os - fortæl os, hvad du har brug for, og vi tager os af resten. Cosperpharm er her for at være din langsigtede, pålidelige partner for 2,5-dichloroquinolin og andre heterocykliske mellemprodukter.
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies. Privatlivspolitik