3,4-Methylendioxy-beta-nitrostyren (CAS 1485-00-3) er en nitroalkenforbindelse med en 3,4-methylendioxyphenylgruppe konjugeret med en beta-nitrostyrendel. Den molekylære struktur af 3,4-methylendioxy-beta-nitrostyren omfatter et benzodioxolringsystem med en trans-2-nitrovinylsubstituent i 5-stillingen.
3,4-Methylenedioxy-beta-nitrostyren er et forskningskemikalie, der er blevet identificeret som en Syk (milt tyrosinkinase) hæmmer, hvilket gør det til et værdifuldt værktøj til at studere signalveje i immunologi og inflammationsforskning. Nitroalkenfunktionaliteten af 3,4-methylendioxy-beta-nitrostyren tjener som en Michael-acceptor, hvilket gør det muligt for forbindelsen at gennemgå konjugerede additionsreaktioner med nukleofiler, som udnyttes i syntesen af forskellige derivater. Som et nøglemellemprodukt i organisk syntese giver 3,4-methylendioxy-beta-nitrostyren adgang til 3,4-methylendioxyphenyl-substituerede forbindelser via nitroalkentransformationer. Lysfølsomheden af 3,4-methylendioxy-beta-nitrostyren kræver opbevaring i mørke og håndtering under svage lysforhold for at forhindre nedbrydning. Derudover er 3,4-methylendioxy-beta-nitrostyren klassificeret som en gift til transportformål (UN2811, klasse 6.1, pakkegruppe III), hvilket kræver passende forsendelsesforanstaltninger.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
Produktnavn
3,4-methylendioxy-beta-nitrostyren
CAS nummer
1485-00-3
Molekylær formel
C9H7NO4
Molekylvægt
193,16 g/mol
Udseende
Krystallinsk fast stof
Smeltepunkt
159-163°C
Opløselighed
DMSO: 25 mg/ml (brug kun frisk DMSO)
Opbevaringstilstand
–20°C, under nitrogen, tør, beskyttet mod lys
Bioaktivitet
MNS (3,4-Methylenedioxy-β-nitrostyren, MDBN) er en tyrosinkinasehæmmer, der hæmmer Syk, Src og p97 med IC50-værdier på henholdsvis 2,5 μM, 29,3 μM og 1,7 μM.
In VitroSundersøgelse
MNS (3,4-methyl-endioxy-β-nitrostyren) inhiberer fuldstændigt blodpladeaggregering induceret af 2 μM U46619 (thromboxan A2 analog), 5 μM ADP, 100 μM arachidonsyre (AA), 10 μg/ml.bin-værdi, U46619 og IC50ml collagen og IC0ml. 2,1 μM, 4,1 μM, 5,8 μM, 7,0 μM og 12,7 μM, og denne effekt er koncentrationsafhængig. MNS hæmmer blodpladeaggregation induceret af calciumionoforen A23187 (1 μM) eller proteinkinase C (PKC)-aktivatoren PDBu (200 nM), med IC50-værdier på henholdsvis 25,9 μM og 4,8 μM. Sammenlignet med blodplader behandlet med PGE1 viser blodplader behandlet med MNS (20 μM) reduceret thrombin-induceret P-selektin-ekspression. Behandling af blodplader med MNS (20 μM) hæmmer signifikant thrombin-induceret, men ikke PDBu-induceret MARCKS-phosphorylering. Efter at blodplader er behandlet med MNS (20 μM) og stimuleret med trombin eller kollagen i 0,5 minutter eller 3 minutter, hæmmer MNS signifikant proteintyrosin-phosphorylering. MNS stimulerer nedbrydningen af UbG76V-GFP og ODD-Luc med IC50-værdier på henholdsvis 1,6 μM og 5,9 μM. MNS hæmmer MG132-induceret receptorakkumulering med en IC50 på 2,1 μM. MNS hæmmer Gram-positive bakterier (Staphylococcus aureus og Enterococcus faecalis) og Gram-negative bakterier (Escherichia coli og Pseudomonas aeruginosa), med en minimal hæmmende koncentration (MIC'er) på 128 mg/L. MNS er mere effektiv end Genistein til at hæmme blodpladeaggregation og proteintyrosin-phosphorylering. MNS (3,4-methylendioxy-β-nitrostyren) og 3,4-dimethoxy-β-nitrostyren. MNS (20 μM) er lige så effektiv til at hæmme blodpladeaggregation og hæmme ATP-frigivelse fra blodplader stimuleret af thrombin eller kollagen, og denne effekt er koncentrationsafhængig. MNS (20 μM) hæmmer thrombin-induceret binding af PAC-1 til humane blodplader
Produktfordele
Syk Kinase-hæmmer til forskning
3,4-Methylenedioxy-beta-nitrostyren er blevet identificeret som en Syk (milt tyrosinkinase) hæmmer, hvilket gør det til et værdifuldt værktøj til at studere signalveje i immunologi og inflammationsforskning.
Alsidig Michael Acceptor
Nitroalkenfunktionaliteten af 3,4-methylendioxy-beta-nitrostyren tjener som en Michael-acceptor, der muliggør konjugatadditionsreaktioner med forskellige nukleofiler til syntese af forskellige derivater.
Nøglemellemprodukt til organisk syntese
3,4-Methylendioxy-beta-nitrostyren giver adgang til 3,4-methylendioxyphenyl-substituerede forbindelser via nitroalkentransformationer, herunder reduktioner til phenethylaminer og cycloadditionsreaktioner.
High-Purity Research Chemical
Cosperpharm leverer 3,4-methylendioxy-beta-nitrostyren med høj renhed (≥98%) med omfattende analytisk karakterisering, velegnet til biokemisk forskning, medicinsk kemi og synteseapplikationer.
Kontakt os
Fra kinaseforskning til organisk syntese afhænger din succes af kvaliteten af dine kemiske byggesten. Cosperpharm leverer 3,4-methylendioxy-beta-nitrostyren med den renhed, stabilitet og forsyningssikkerhed, du har brug for. Kontakt vores team i dag for at drøfte dine krav.
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies. Privatlivspolitik