3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)-benzensulfonamid

3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)-benzensulfonamid er et centralt farmaceutisk mellemprodukt, der er almindeligt anerkendt som "ABT199 intermediate 2" i syntesen af ​​Venetoclax (ABT-199), en første-i-klassen BCL-2-inhibitor godkendt til kroniske leukocytter. Som en nøglebyggesten i den syntetiske Venetoclax-kaskade giver 3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)-benzensulfonamid den essentielle sulfonamidfunktionalitet, der bidrager til lægemidlets bindingsaffinitet for BCL-2-proteinet. 3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)-benzensulfonamid tjener også som et reagens til syntetisering af BTK-, PI3K- og JAK-2-hæmmere, hvilket viser den brede anvendelighed af dette stillads i lægemiddelopdagelse. I kvalitetskontrolsammenhænge anvendes 3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)-benzensulfonamid som en urenhedsreferencestandard (Venclexta Impurity 2) til analysemetodeudvikling og kvalitetskontroltest af Venetoclax-formuleringer. Forbindelsen leveres som et gult til mørkegult fast stof med et smeltepunkt på 188-191°C og renhedsspecifikationer på op til 99,5%. 3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)-benzensulfonamid repræsenterer konvergensen af ​​syntetisk tilgængelighed og biologisk relevans, hvilket gør det til et uundværligt mellemprodukt for både farmaceutiske producenter og analytiske laboratorier.

Produktparametre

Anvendelse

3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)-benzensulfonamid er et reagens, der anvendes til syntese af BTK-, PI3K- og JAK-2-hæmmere, og bruges også som et farmaceutisk mellemprodukt.

Syntetisk rute

Opløs 4-fluor-3-nitrobenzensulfonamid (1,0 g, 4,54 mmol), 4-(aminomethyl)tetrahydropyran (0,6 g, 4,49 mmol) og triethylamin (1,3 g, 6,81 mmol) i 10 ml tetrahydrofuran. Efter omrøring af reaktionsblandingen ved stuetemperatur i 5 timer fjernes opløsningsmidlet ved destillation under reduceret tryk. Tilsæt 20 ml methanol til remanensen, og efter tørringsbehandling opnås 1,4 g 3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)benzensulfonamid med et udbytte på 97%.

Kontakt os

Uanset om du udvikler Venetoclax-fremstillingsprocesser, forbereder analytiske metoder til kvalitetskontrol eller syntetiserer nye kinasehæmmere, er Cosperpharm din betroede partner for mellemprodukter af høj kvalitet og referencestandarder. Tag fat i dag for at diskutere dine krav til 3-nitro-4-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)-benzensulfonamid – vi ser frem til at arbejde sammen med dig.