4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoesyre, også kendt som 1-(4-carboxyphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol eller DMBA, er et substitueret N-aryl-pyrrolderivat, hvori en 2,5-dimethylpyrrolring er direkte forbundet med en benzolsyre-specifik substitution af en benzosyre-kerne og en benzosyre-udskiftning. forener en π-overdreven, sterisk afskærmet heterocyklus med et hydrogenbindingsdonerende carboxylathåndtag, hvilket skaber en konformationsmæssigt begrænset molekylær arkitektur, der er ideel til medicinsk kemi optimering og fragmentbaseret lægemiddelopdagelse.
4-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoesyre (CAS 15898-26-7) er en heterocyklisk organisk forbindelse, der tilhører klassen af substituerede pyrroler. Molekylformlen er C13H13NO2 med en molekylvægt på 215,25 g/mol, og forbindelsen leveres typisk i renheder i området fra 95% til 98% som et brunt til orange fast stof.
I medicinsk kemi er 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoesyre blevet anerkendt som en højværdibyggesten. En omfattende undersøgelse fra 2013 offentliggjort i Medicinal Chemistry Research viste, at en række hydrazid-analoger afledt af denne forbindelse, sammen med afledte 1,3,4-oxadiazoler og 5-substituerede-4-amino-1,2,4-triazolin-3-ekshibition, antibakterielle og antibakterielle systemer. aktiviteter mod Mycobacterium tuberculosis H37Rv-stammen. Blandt disse udviste tolv forbindelser god antimikrobiel aktivitet med MIC-værdier på 1-4μg/mL, og flere derivater viste god in vitro antituberkulær aktivitet med MIC-værdier på 1-2μg/mL. Disse forbindelser udviste især antituberkulær aktivitet ved ikke-cytotoksiske koncentrationer, når de blev vurderet mod pattedyr Vero og A549 (lungeadenokarcinom) cellelinjer.
Ud over forskning i infektionssygdomme er 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoesyre blevet undersøgt som et potentielt anticancermiddel og en modulator af immunresponser. Kliniske undersøgelser har vist lovende resultater i behandlingen af visse kræftformer, herunder brystkræft og melanom, selvom yderligere undersøgelser er nødvendige for at bestemme dets sikkerhed og effektivitet hos mennesker. Dens rapporterede biologiske aktiviteter omfatter også anti-inflammatoriske egenskaber.
I industrielle og miljømæssige sammenhænge er 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoesyre blevet brugt til fremstilling af farvestoffer, pigmenter og lægemidler og kan tjene som en lille-molekyle ligand til affinitetskromatografi, proteinbindingsundersøgelser eller små-molekyle mål-engagement assays. Dets rolle i forureningshåndtering og bæredygtighed bliver fortsat udforsket, da det har vist sig at have negative virkninger på akvatiske organismer og økosystemer, hvilket gør det relevant for miljøtoksikologiske undersøgelser.
Produktparametre
Parameter
Specifikation
CAS nummer
15898-26-7
Molekylær formel
C13H13NO2
Molekylvægt
215,25 g/mol
Renhed
≥95% som standard; 97–98 % tilgængelig på forespørgsel
Udseende
Brun til orange fast
Smeltepunkt
181-184°C
Kogepunkt
383,8±30,0°C ved 760mmHg (forudsagt)
Tæthed
1,14±0,1 g/cm³ (forudsagt)
Flammepunkt
185,9°C
pKa
3,82±0,10 (forudsagt)
Damptryk
1,41×10⁻⁶mmHg ved 25°C (forudsagt)
Brydningsindeks
1.579 (forudsagt)
Kanoniske SMIL
CC1=CC=C(N1C2=CC=C(C=C2)C(=O)O)C
Opløselighed
Moderat opløselighed i organiske opløsningsmidler
Opbevaringstilstand
Opbevares ved stuetemperatur; langtidsopbevaring på et køligt, tørt sted
● Udseende – farveløs til lys gul til lys orange klar væske
Et omfattende COA, MSDS (med fuld GHS-information) og oprindelsescertifikat ledsager hver forsendelse.
Ofte stillede spørgsmål (FAQ)
Q1: Hvad er de primære anvendelser af 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoesyre?
A: Det bruges som byggesten i opdagelsen af antimikrobielle og antituberkulære lægemidler (især til udvikling af hydrazid-, oxadiazol- og triazolderivater med MIC-værdier så lave som 1-2μg/mL mod M. tuberculosis), som et potentielt anticancermiddel (brystkræft og melanom), som en analytisk standardreference for proteinnedbrydere (PROTAC) LC-MS/MS og metabolomics og som mellemprodukt i farvestof- og pigmentfremstilling.
Q2: Hvad er betydningen af carboxylsyregruppen i denne forbindelse?
A: Carboxylsyregruppen fungerer som et alsidigt syntetisk håndtag, der muliggør en bred vifte af derivatiseringer, herunder esterificering (til dannelse af methyl/ethylestere), amidering (til dannelse af hydrazider og amider), reduktion (til den tilsvarende alkohol) og koblingsreaktioner. Denne funktionelle gruppe er essentiel for at få adgang til de biologisk aktive hydrazid-, oxadiazol- og triazolderivater rapporteret i litteraturen.
Opbevaringsbetingelser
● Temperatur: Opbevares ved stuetemperatur (15–25°C). For langtidsopbevaring skal den opbevares på et køligt, tørt sted.
● Beholder: Lufttæt, tæt forseglet beholder
● Beskyttelse: Opbevares væk fra fugt, lette og stærke oxidationsmidler
● Udtørring: Opbevares i et tørt miljø; forbindelsen er stabil under vandfri betingelser
● Stabilitet: Stabil under anbefalede opbevaringsforhold i op til 24 måneder
● Uforligeligheder: Stærke oxidationsmidler, stærke baser og stærke syrer
● DOT/IATA Transport: Ikke farligt materiale under normale transportforhold
Håndteringsanbefaling: Som et fast stof er blandingen nem at veje og håndtere. Brug i et stinkskab og undgå at danne støv. Forbindelsen kan forårsage hud- og øjenirritation; Bær passende PPE (handsker, beskyttelsesbriller, laboratoriefrakke). Efter åbning skal du lukke beholderen tæt og returnere til opbevaring. Sikkerhedsdatablad (SDS) er tilgængeligt efter anmodning.
Kontakt os
Vi ser frem til at støtte dine forsknings- og produktionsbehov. Hvis du har spørgsmål vedrørende 4-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoesyre (CAS15898-26-7) eller ønsker at anmode om et tilbud, så tøv ikke med at kontakte os. Vores salgs- og tekniske supportteam er klar til at hjælpe dig.
Hot Tags: 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzoesyre, Kina, producent, leverandør, fabrik
Vi bruger cookies til at tilbyde dig en bedre browsingoplevelse, analysere trafik på webstedet og tilpasse indhold. Ved at bruge denne side accepterer du vores brug af cookies.
Privatlivspolitik