4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan

4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan er et nøglemellemprodukt til samlingen af ​​højt substituerede terphenyler og biarylethere, hvor boronatesteren kobles jævnt med arylbromider, -trifla-iodider, eller -trifla-arylbromider. Pinacolesteren af ​​4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan er langt mere modstandsdygtig over for protodeboronering end den tilsvarende boronsyre, hvilket tillader reaktioner i vandige-basiske medier ved forhøjede temperaturer. Kemikere bruger 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan til hurtigt at udvikle biphenylkernen til potentielle kinaseinhibitorer eller flydende krystalprækursorer. Cosperpharm verificerer identiteten af ​​hver batch af 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan ved ¹H NMR og sikrer en renhed, der leverer ensartede koblingsudbytter.

Produktparametre

Syntetisk rute

4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,2-dioxaborolan fremstilles ved palladium-katalyseret borylering af 3-brom-2-methyl-1,1'-methyl-1,1'-dioxaborolan tilstedeværelse af bis(biphenina) potassium acetat og Pd(dppf)Cl2 i vandfri dioxan. Efter vandig oparbejdning oprenses den rå ester ved søjlekromatografi eller omkrystallisation fra pentan.

FAQ

Q1: Hvad er de anbefalede Suzuki-koblingsbetingelser for dette boronat?

A: 1,1 ækv. af boronatet, 1,0 ækv. arylbromid, 2 mol% Pd(PPh3)4, 2 M Na2CO3 i DME/vand, 85 °C, 12-18 timer.

Q2: Er dette boronat stabilt under grundlæggende forhold?

A: Pinacol-esteren er moderat stabil. For langsomme koblinger kan tilføjelse af yderligere 0,2 ækv. efter 12 timer kompensere for mindre protodeboration.

Oversigt over sikkerhedsoplysninger

Kontakt os

For at udforske, hvordan dette biphenylboronat kan strømline din næste terphenylkobling, skal du kontakte Cosperpharms organoboron-specialist - vi kan levere en 1-g evalueringsprøve og en teknisk note om ligandvalg inden for din nødvendige tidsramme.