Boc-Ala-OH

Boc-Ala-OH er et hjørnestensreagens i peptidsyntese, der fungerer som standardbyggesten til introduktion af alaninaminosyrerester via Boc SPPS. Boc-beskyttelsesgruppen i Boc-Ala-OH maskererα-aminogruppe under kædesamling, hvilket forhindrer for tidlige reaktioner og muliggør dannelsen af ​​komplekse peptidsekvenser uden sidereaktioner. Ud over peptidsyntese finder Boc-Ala-OH anvendelse i fremstillingen af ​​N-propargylalanin— en nøgleprecursor til generering af N-(3-aryl)propylerede alaninrester— og i opløsningen af ​​racemiske blandinger af chirale binaphtholderivater. Som en alsidig chiral synthon anvendes Boc-Ala-OH også i one-pot-syntesen af ​​hybrid tripeptidomimetika, der indeholder både amid- og imidfunktionaliteter.

 

Produktparametre

---

Parameter	Specifikation
Produktnavn	Boc-Ala-OH
CAS nummer	15761-38-3
Molekylær formel	C₈H15NO4
Molekylvægt	189,21 g/mol
Udseende	Hvidt til næsten hvidt pulver til krystal
Smeltepunkt	79–83 °C (lit.)
Opbevaringstilstand	Forseglet i tørt, 2-8°C
Tæthed	1.2321
Kogepunkt	324,46℃

Anvendelse

---

Boc-Ala-OHer et aminosyrederivat, der i vid udstrækning anvendes til fremstilling og syntese af peptidbaserede farmaceutiske molekyler og bioaktive forbindelser. Det fungerer også som et syntetisk mellemprodukt for biologiske makromolekyler såsom proteiner og anvendes i vid udstrækning i produktionen af ​​fine kemikalier, herunder dem, der anvendes i biokemi, fødevareforarbejdning og kosmetik.

 

Syntetisk rute

---

Under stuetemperatur omrøring tilsættes en 2 N natriumhydroxidopløsning til suspensionen af ​​S-alanin (1,0 ækvivalenter) i en blanding af dioxan og vand (1:1, 100 ml). Overfør den resulterende reaktionsblanding til et isbad, afkøl den til 0°C og omrør i 15 minutter. Tilsæt derefter 10 ml af en dioxanopløsning indeholdende (Boc)2O (1,1 ækvivalenter), og fortsæt med at omrøre blandingen ved 0°C i yderligere 45 minutter. Fjern isbadet og lad blandingen vende tilbage til stuetemperatur; overvåg reaktionsafslutning ved hjælp af en TLC-monitor. Efter reaktionens afslutning koncentreres blandingen under reduceret tryk, den vandige fase forsures med citronsyre (pH 2-3), ekstraheres tre gange med ethylacetat, kombineres alle organiske lag og vaskes tre gange med saltvandsopløsning. Adskil de organiske lag, tør dem over Na2S04, filtrer for at fjerne tørremidlet, og koncentrer filtratet under reduceret tryk til opnåelse af N-tert-butylcarbonyl-L-alanin.

 

Opbevaringsbetingelser

---

Opbevar Boc-Ala-OH i en tæt lukket beholder på et køligt, mørkt sted ved stuetemperatur (anbefalet <15°C). Hold beholderen tør og beskyttet mod lys. Forbindelsen skal opbevares væk fra stærke oxidationsmidler og stærke baser.

 

Holdbarhed: Ved opbevaring under anbefalede forhold i en forseglet beholder bevarer Boc-Ala-OH sin renhed og optiske aktivitet i længere perioder. Specifikke holdbarhedsdata er tilgængelige efter anmodning.

 

Forholdsregler ved håndtering: Bruges i et godt ventileret område. Undgå støvdannelse. Bær kemikaliebestandige handsker, sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Efter håndtering vaskes hænderne grundigt. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.

 

Kontakt os

---

Har du brug for Boc-Ala-OH til din peptidsyntesekampagne eller farmaceutiske mellemfabrikation? Cosperpharm leverer den kvalitet, dokumentation og leveringssikkerhed, du har brug for. Tag fat i dag for at diskutere dine specifikationer, anmode om et tilbud eller planlægge en teknisk konsultation.