Boc-Cys(Acm)-OH

Boc-Cys(Acm)-OH er en fundamental byggesten i Boc-baseret fastfase peptidsyntese (SPPS), der muliggør kontrolleret inkorporering af cysteinrester i syntetiske peptider. Den unikke værdi af Boc-Cys(Acm)-OH ligger i dens ortogonale beskyttelsesstrategi: Boc-gruppen beskytter α-aminogruppen under kædesamling og spaltes af TFA, mens Acm-gruppen beskytter thiolsidekæden og forbliver intakt under disse sure forhold. Denne ortogonalitet gør det muligt at bruge Boc-Cys(Acm)-OH i syntesen af ​​komplekse peptider, der indeholder flere cysteinrester, hvor Acm-gruppen selektivt kan fjernes på et senere tidspunkt (typisk med jod eller kviksølv(II)acetat) for at muliggøre kontrolleret disulfidbindingsdannelse. Boc-Cys(Acm)-OH er blevet anvendt i syntesen af ​​natriuretiske peptider, oxytocin og andre bioaktive peptider. Forbindelsen præsenteres som et hvidt til råhvidt krystallinsk pulver med et smeltepunkt på 111-114°C og en specifik rotation på [α]²⁰/D −36,5 ± 1,5° (c = 1% i H₂O). For forskere, der er engageret i den kemiske syntese af cysteinrige peptider og proteiner, giver Boc-Cys(Acm)-OH den beskyttelse og selektivitet, der er afgørende for at opnå syntetiske produkter af høj kvalitet.


Produktparametre

FAQ

Q2: Hvorfor er Acm-gruppen vigtig?
A: Acm-gruppen på Boc-Cys(Acm)-OH er ortogonal i forhold til sure Boc-afbeskyttelsesbetingelser og forbliver intakt under kædesamling. Dette gør det muligt for thiolen at blive beskyttet under hele peptidsyntesen og selektivt afbeskyttet senere for kontrolleret disulfidbindingsdannelse.

Opbevaringsbetingelser

Holdbarhed: Langtidsstabiliteten bevares, når den opbevares ved 2-8°C i en tør, forseglet beholder. Ved længere tids opbevaring skal du sørge for, at beholderen er tæt forseglet for at forhindre indtrængning af fugt.

Forholdsregler ved håndtering: Bruges i et stinkskab. Bær kemikaliebestandige handsker, sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv. Efter håndtering vaskes hænderne grundigt. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.

Applikationsscenarier

Boc SPPS af cysteinholdige peptider

Boc-Cys(Acm)-OH er en fundamental byggesten for Boc-baseret fastfase peptidsyntese, hvilket muliggør inkorporering af cysteinrester i syntetiske peptider.

Kontrolleret disulfidbindingsdannelse

Acm-gruppen på Boc-Cys(Acm)-OH muliggør selektiv afbeskyttelse og kontrolleret dannelse af disulfidbindinger i peptider, der indeholder flere cysteinrester. Dette er essentielt for syntesen af ​​biologisk aktive peptider med defineret disulfidforbindelse.

Natriuretisk peptidsyntese
Boc-Cys(Acm)-OH er blevet anvendt i syntesen af ​​natriuretiske peptider, herunder hjernenatriuretiske peptider (BNP).

Oxytocin syntese
Boc-Cys(Acm)-OH bruges som byggesten i syntesen af ​​oxytocin, et peptidhormon med forskellige fysiologiske funktioner.

Forskning i bioaktive peptider
Boc-Cys(Acm)-OH muliggør syntesen af ​​cysteinrige bioaktive peptider til undersøgelse af struktur-aktivitetsforhold, receptorinteraktioner og terapeutisk potentiale.

Udvikling af peptidlægemiddel
Farmaceutiske forskere bruger Boc-Cys(Acm)-OH i udviklingen af ​​peptidbaserede lægemidler, hvor der kræves præcis kontrol over cysteininkorporering og disulfidbindingsdannelse.

Procesudvikling og opskalering
Peptidkemikere bruger Boc-Cys(Acm)-OH til reaktionsoptimering, screening af koblingsbetingelser og udvikling af skalerbare SPPS-processer.

Kontakt os