H-Lys(Boc)-OH

H-Lys(Boc)-OH (CAS 2418-95-3) er et nøgle-ε-amino-beskyttet lysinderivat til peptidsyntese i opløsningsfase og som en precursor for aktiverede estere. H-Lys(Boc)-OH bruges almindeligvis i opløsningsfase-peptidsyntese, fragmentkondensering og som byggesten til fremstilling af pentafluorphenylestere til β-peptidsyntese. Derudover er H-Lys(Boc)-OH blevet undersøgt som en terapi til behandling af tilbagevendende herpes simplex-infektioner, hvilket fremhæver dets potentiale ud over konventionel peptidsyntese. Desuden er H-Lys(Boc)-OH et essentielt udgangsmateriale til introduktion af lysinrester i syntetiske peptider via N-terminalen, hvor den Boc-beskyttede ε-aminogruppe forhindrer uønskede sidereaktioner. Med en molekylvægt på 246,30 g/mol og et smeltepunkt på 227-232°C (dec.), leveres H-Lys(Boc)-OH som et stabilt, hvidt til råhvidt krystallinsk pulver, der tilbyder fremragende håndteringskomfort og langtidsstabilitet under korrekte opbevaringsforhold.

Produktparametre

Syntetisk rute

Syntese via Boc-beskyttelse af ε-aminogruppen af ​​L-Lysin

H‑Lys(Boc)‑OH syntetiseres ved selektiv Boc-beskyttelse af ε‑aminogruppen i L‑lysin, hvilket efterlader α‑aminogruppen fri:

Trin 1 — Kobberkompleksdannelse for at beskytte α-amino- og α-carboxylgrupperne: L-Lysin omsættes med kobber(II)-salte (f.eks. CuSO₄ eller CuCO₃) for at danne et stabilt kobber-lysinkompleks. Kobberionen koordinerer til både α-amino- og α-carboxylgrupperne, hvilket effektivt maskerer dem fra at reagere med Boc-beskyttelsesreagenset.

Trin 2 — Boc-beskyttelse af ε‑aminogruppen: Kobber-lysinkomplekset omsættes med di-tert-butyldicarbonat (Boc₂O) i en vandig-organisk opløsningsmiddelblanding (f.eks. vand/dioxan eller vand/acetone). pH holdes på 9-10 med en base såsom NaOH eller triethylamin. Boc-gruppen reagerer selektivt med den frie ε-aminogruppe.

Trin 3 — Fjernelse af kobberkomplekset: Kobberionen fjernes ved behandling med et chelateringsmiddel såsom EDTA eller ved udfældning med svovlbrintegas (H₂S) efterfulgt af filtrering. Det resulterende produkt er H‑Lys(Boc)‑OH.

Trin 4 — Oprensning og isolering: Råproduktet renses ved omkrystallisation fra et egnet opløsningsmiddelsystem (f.eks. vand/ethanol eller eddikesyre/vand) for at opnå ≥98 % HPLC-renhed. Det endelige produkt isoleres som et hvidt til råhvidt krystallinsk pulver.

Opbevaringsbetingelser

Opbevar H‑Lys(Boc)‑OH i en tæt lukket beholder ved 2–8°C i et rent, tørt, godt ventileret område. Hold beholderen beskyttet mod lys og fugt. Stoffet er stabilt under anbefalede opbevaringsforhold. Må ikke opbevares i nærheden af ​​stærke oxidationsmidler, stærke baser eller stærke syrer. Beskyt mod fugt for at forhindre hydrolyse af Boc-gruppen.

Holdbarhed: Typisk 2-3 år ved opbevaring ved 2-8°C i en forseglet beholder. Accelererede stabilitetsdata og langsigtede stabilitetsoversigter er tilgængelige efter anmodning for at understøtte regulatoriske ansøgninger.

Forholdsregler ved håndtering: Brug i et stinkskab, hvor det er relevant. Bær kemikalieresistente handsker, sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv. Spis, drik eller ryg ikke i arbejdsområder. Efter håndtering vaskes hænderne grundigt. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.

Applikationsscenarier

1. Peptidsyntese i opløsningsfase

Væsentlig byggesten til peptidsyntese i opløsningsfase, hvor den Boc-beskyttede ε-aminogruppe forhindrer sidereaktioner, og den frie α-aminogruppe muliggør N-terminal kobling.

2. Fragmentkondensering

Anvendes i konvergente peptidsyntesestrategier, hvor beskyttede peptidfragmenter samles i opløsning; den frie N-terminale ende af H-Lys(Boc)-OH giver mulighed for kobling til C-terminale aktiverede fragmenter.

3. Fremstilling af pentafluorphenylestere

H‑Lys(Boc)‑OH kan bruges til at fremstille pentafluorphenylestere, som er værdifulde aktiverede mellemprodukter til syntese af β‑peptider og andre komplekse peptidarkitekturer.

4.Introduktion af N-Terminal Lysin

Ideelt udgangsmateriale til at introducere N-terminale lysinrester i syntetiske peptider, hvor den Boc-beskyttede ε-aminogruppe forhindrer uønskede sidereaktioner under kædeforlængelse.

5. Antiviral forskning

H‑Lys(Boc)‑OH er blevet undersøgt som en terapi til behandling af tilbagevendende herpes simplex-infektioner, hvilket gør den af ​​interesse for forskning i antivirale lægemidler.

Syntese af forgrenede og dendritiske peptider Den Boc-beskyttede ε‑aminogruppe kan afbeskyttes selektivt for at generere en fri ε‑amin, hvilket muliggør syntesen af ​​forgrenede peptider, peptiddendrimerer og multivalente peptidkonstruktioner.

6. Biokonjugationsforskning

Fungerer som udgangsmateriale til syntesen af ​​lysin-baserede linkere og konjugater til binding af lægemidler, fluoroforer eller målrettede ligander.

Custom Peptide Synthesis Services Byggesten med høj renhed til brugerdefineret peptidsyntese, der muliggør inkorporering af lysinrester i klientdesignede sekvenser med ortogonal beskyttelse.

Kontakt os

Interesseret i at inkorporere H-Lys(Boc)-OH i dit næste peptidsyntese- eller fragmentkondensationsprojekt i opløsningsfase? Cosperpharm er din betroede partner for Boc-beskyttede aminosyrer med høj renhed med omfattende dokumentation og fleksible leveringsmuligheder. Kontakt os i dag for at anmode om et tilbud, få et analysecertifikat eller diskutere tilpassede syntese- og emballeringskrav. Vores dedikerede kundesupportteam er klar til at hjælpe med produktspecifikationer, regulatorisk dokumentation og forsendelseskoordinering. Fra tidlig forskning til kommerciel fremstilling er vi her for at støtte din succes.