tert-butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-eddikesyre

tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-eddikesyre er en førsteklasses chiral byggesten, der i vid udstrækning anvendes i organisk syntese og farmaceutisk forskning. Forbindelsen har en tert-butoxycarbonyl (Boc)-beskyttelsesgruppe, som er en hjørnestensbeskyttelsesstrategi i peptidsyntese, der muliggør selektiv afbeskyttelse under milde sure forhold. 4,4-difluorcyclohexyl-delen, når den inkorporeres i større molekylære rammer, øger signifikant den metaboliske stabilitet og lipofilicitet af de endelige lægemiddelkandidater—en kritisk overvejelse i optimering af farmakokinetiske profiler. tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-eddikesyre tjener som et vigtigt mellemprodukt i syntesen af ​​forskellige bioaktive forbindelser, herunder proteaseinhibitorer og andre terapeutiske midler rettet mod specifikke enzymer. Dens struktur gør det muligt at fungere som et prodrug eller en byggesten for mere komplekse molekyler, der kan målrette mod specifikke receptorer eller enzymer i kroppen. Den stereospecifikke (S)-konfiguration sikrer enantiopuritet—et ikke-omsætteligt krav i moderne farmaceutisk udvikling, hvor stereokemi direkte styrer biologisk aktivitet og sikkerhedsprofiler.

 

Produktparametre

---

Parameter	Specifikation
Produktnavn	tert-butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-eddikesyre
CAS nummer	394735-65-0
Molekylær formel	C13H21F2NO4
Molekylvægt	293,31 g/mol
Smeltepunkt	127,16 °C (beregnet)
Kogepunkt	410,7 ± 25,0 °C
Tæthed	1.21 ± 0,1 g/cm³ (beregnet)
Opbevaringstilstand	Opbevares ved stuetemperatur
pKa	3.94±0.10

 

Produktfordele

---

Enantiopure chiral byggesten

tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-eddikesyre har en stereospecifik (S)-konfiguration, der sikrer enantiopuritet til farmaceutiske applikationer, hvor stereokemi direkte styrer biologisk aktivitet. Det chirale center vedα-carbon bevares gennem Boc-beskyttelsesstrategien, hvilket giver et pålideligt indgangspunkt for syntesen af ​​enantiomert rene lægemiddelkandidater.

 

 Boc-beskyttelse for strategisk syntetisk fleksibilitet

Tert-butoxycarbonyl (Boc) gruppen er en af ​​de mest udbredte aminbeskyttelsesgrupper i organisk syntese, der tilbyder selektiv afbeskyttelse under milde sure forhold (TFA eller HCl) uden at påvirke andre syrelabile funktionaliteter. Denne ortogonale beskyttelsesstrategi muliggør komplekse flertrins syntetiske sekvenser, hvilket gør tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-eddikesyre til en ideel byggesten til peptidsyntese og medicinsk kemi.

 

 4,4-difluorcyclohexyldel for forbedrede lægemiddelegenskaber

De geminale difluorsubstituenter på cyclohexylringen øger signifikant metabolisk stabilitet ved at blokere oxidativ metabolisme ved cyclohexylpositionerne. Fluoratomerne øger også lipofilicitet, hvilket forbedrer membranpermeabilitet og biotilgængelighed—kritiske parametre i lægemiddeldesign. Denne dobbelte fordel ved metabolisk stabilisering og forbedrede farmakokinetiske egenskaber gør difluorcyclohexyl-motivet til et værdifuldt farmakoforelement.

 

 Alsidigt mellemprodukt til bioaktive molekyler

tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-eddikesyre tjener som et vigtigt mellemprodukt i syntesen af ​​proteaseinhibitorer og andre terapeutiske midler rettet mod specifikke enzymer. Strukturen gør det muligt at fungere som en byggesten for komplekse molekyler, der kan målrette mod specifikke receptorer eller enzymer i kroppen.

 

 Ideel til peptidkobling og lægemiddelopdagelse

Carboxylsyrefunktionaliteten muliggør ligetil peptidkoblingsreaktioner ved brug af standardreagenser (DCC, HATU, EDCI, etc.). Forbindelsen anvendes rutinemæssigt i peptidsyntese og lægemiddelopdagelsesprocesser, hvilket bidrager til skabelsen af ​​molekyler med øget stabilitet og biotilgængelighed.

 

FAQ

---

Q1: Hvad er stereokemien af ​​denne forbindelse?

A: tert-butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-eddikesyre har en (S)-konfiguration vedα-kulstofcenter. Stereospecificiteten er kritisk for farmaceutiske anvendelser, hvor enantiopuritet er påkrævet.

 

Q2: Er denne forbindelse farlig?

A: tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-eddikesyre er klassificeret med faresætninger H302 (Farlig ved indtagelse), H315 (Forårsager hudirritation), H319 (Forårsager alvorlig øjenirritation) og H332 (Farlig ved indånding). Signalord: Advarsel. Bruges i et stinkskab med passende PPE—laboratoriefrakke, sikkerhedsbriller og kemikalieresistente handsker. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.

 

Produktkvalitetssikring

---

Cosperpharm har etableret et omfattende kvalitetssikringssystem for tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-eddikesyre, der opfylder de strenge forventninger til farmaceutisk forskning og udvikling:

 

Grundig analytisk karakterisering. Hver batch gennemgår analytisk frigivelsestest med flere teknikker: HPLC-renhedsverifikation (≥95% standardkvalitet;≥97–98 % høj renhedsgrad, med fuld kromatografisk sporbarhed), verifikation af udseende (hvidt til råhvidt fast stof) og, hvor det er relevant,¹H NMR og MS bekræftelse af molekylær identitet. Chiral HPLC-verifikation sikrer, at (S)-konfigurationen opretholdes.

 

Fuld batchsporbarhed med retentionsprøver. Fra indkøb af råvarer til syntese, oprensning og endelig emballering er hvert trin fuldt dokumenteret og sporbart. Hver batch modtager et unikt lotnummer med tilstrækkelige retentionsprøver vedligeholdt i overensstemmelse med Cosperpharms kvalitetsprocedurer.

 

Program for stabilitetsovervågning. Cosperpharm udfører løbende stabilitetsundersøgelser under anbefalede opbevaringsforhold (2–8 °C, forseglet, tør). Stabilitetsoversigter opdateres regelmæssigt, med komplette datapakker tilgængelige for at understøtte kundernes forsknings- og udviklingsprogrammer.

 

Dokumentation klar til forskning og udvikling. Hver forsendelse inkluderer et Certificate of Analysis (COA) med batchspecifikke renheds- og karakteriseringsdata, et Material Safety Data Sheet (SDS) og tolddokumentation til international levering. Til kunder, der udvikler fluorholdige lægemiddelkandidater eller peptidterapi, leverer Cosperpharm yderligere dokumentationspakker, metodevalideringsrapporter, stabilitetsdata og tilpassede kvalitetsaftaler efter anmodning.

 

Kundeinitierede kvalitetsrevisioner. Kvalificerede kunder er velkomne til at auditere Cosperpharms produktions-, kvalitetskontrol- og dokumentationsfaciliteter. Kontakt venligst vores regulatoriske team for at planlægge en revision.

 

Kontakt os

---

Uanset om du udvikler den næste generation af proteasehæmmere, optimerer peptidbaserede terapier eller bygger fokuserede forbindelsesbiblioteker til dit medicinske kemiprogram, bør det være det mindste af dine bekymringer at sikre dig pålidelige forsyninger af tert-Butoxycarbonylamino-(4,4-difluor-cyclohexyl)-eddikesyre. Cosperpharm gør det ligetil—Tag fat i dag og lad os diskutere, hvordan vi kan understøtte din forskning med chirale byggeklodser af høj kvalitet.