2,6-dichlor-trans-kanelsyre

2,6-Dichlor-trans-kanelsyre (CAS 20595-49-7) er en funktionaliseret aromatisk α,β-umættet carboxylsyre, der tjener som et nøglemellemprodukt i farmaceutisk syntese og agrokemisk udvikling. Trans-konfigurationen af ​​dobbeltbindingen mellem phenylringen og carboxylsyregruppen er essentiel for dens biologiske aktivitet og dens evne til at deltage i stereospecifikke reaktioner.

I medicinsk kemi er 2,6-dichlor-trans-kanelsyre værdifuld i udviklingen af ​​lægemidler rettet mod inflammatoriske og metaboliske lidelser. Dens unikke 2,6-dichlor-substitutionsmønster gør den til en nyttig byggesten til at studere virkningerne af halogenerede kanelsyrer på biologiske systemer. Forbindelsen er blevet undersøgt for dets potentiale som en selektiv inhibitor af svampetyrosinase, et enzym involveret i melaninbiosyntese, med kinetiske undersøgelser, der viser, at chlorerede derivater udviser varierende grader af hæmning baseret på deres strukturelle egenskaber. Derudover er forbindelsen blevet undersøgt for dens anti-inflammatoriske virkninger, med forskning, der indikerer, at den kan hæmme inflammatoriske veje og reducere produktionen af ​​pro-inflammatoriske cytokiner in vitro.

I landbrugsapplikationer anvendes 2,6-dichlor-trans-kanelsyre i syntesen af ​​landbrugskemikalier, især herbicider og fungicider, på grund af dens bioaktive egenskaber. Undersøgelser har vist, at trans-kanelsyrer, der bærer 2,6-dichlor-substitution, udviser høj hæmmende effekt på væksten af ​​Mimosa pigra Linn (gigantisk følsom plante), en betydelig invasiv ukrudtsart. Forbindelsen er også blevet undersøgt for dens potentiale til at hæmme phenylalanin ammoniak-lyase (PAL), et nøgleenzym i plantemetabolisme.

I forskningsmiljøer fungerer 2,6-dichlor-trans-kanelsyre som en byggesten for organisk syntese og materialevidenskab. Det er blevet brugt som en ligand i syntesen af ​​kobber(II)-komplekser, som er blevet karakteriseret ved elektronisk og ESR-spektroskopi. Dens rolle i fotopolymerisationsprocesser gør den også nyttig til at skabe avancerede polymerer og belægninger.

Forbindelsens ethylesterderivat er blevet undersøgt for dets antimikrobielle egenskaber, hvilket viser signifikant aktivitet mod forskellige patogener, herunder Escherichia coli (MIC på 32 µg/ml) og Staphylococcus aureus. Foreløbige undersøgelser har også udforsket dets potentiale til at inducere apoptose i kræftceller gennem modulering af specifikke signalveje.

Produktparametre

Produktfordele

l Unikt 2,6-dichlor-substitutionsmønster – Orto, ortho-disubstitutionen giver distinkte steriske og elektroniske effekter sammenlignet med 2,4- eller 3,4-dichloranaloger, hvilket påvirker både kemisk reaktivitet og biologisk aktivitet.

l Farmaceutisk mellemprodukt – Fungerer som en værdifuld byggesten til udvikling af lægemidler rettet mod inflammatoriske, metaboliske og infektionssygdomme.

l Landbrugsbioaktivitet – Udviser høj hæmmende effekt på væksten af ​​det invasive ukrudt Mimosa pigra og anvendes i syntesen af ​​herbicider og fungicider.

l Tyrosinasehæmning – Er blevet undersøgt som en hæmmer af svampetyrosinase, et enzym, der er involveret i melaninbiosyntese, med potentielle anvendelser i produkter til lysnende hud eller antibruning.

l PAL-enzymhæmning – Demonstrerer hæmmende aktivitet mod phenylalanin-ammoniaklyase (PAL), et nøgleenzym i plantemetabolisme og et mål for landbrugsforskning.

l Alsidigt syntetisk håndtag – Den α,β-umættede carboxylsyrestruktur understøtter esterificering, reduktion, oxidation og fotokemiske reaktioner, hvilket muliggør forskellige derivatiseringsveje.

l Høj renhed – Standard ≥95% sikrer pålidelige resultater; højere renhedsgrader til rådighed efter anmodning

l Fotopolymerisationsfunktion – Nyttig inden for materialevidenskab til at skabe avancerede polymerer og belægninger via fotopolymerisationsprocesser

Ofte stillede spørgsmål (FAQ)

Q1: Er denne forbindelse blevet undersøgt for anticanceraktivitet?

A: Foreløbige undersøgelser tyder på, at ethylesterderivatet kan inducere apoptose i cancerceller gennem modulering af specifikke signalveje, og trans-kanelsyrederivater er blevet udforsket som potentielle antitumormidler. Der er dog behov for yderligere forskning.

Q2: Er denne forbindelse sikker til håndtering?

A: Stoffet er ikke klassificeret som et DOT/IATA-farligt materiale til transport. Standard sikkerhedsforanstaltninger i laboratoriet skal overholdes: Brug passende PPE (handsker, beskyttelsesbriller, laboratoriefrakke), arbejd i et godt ventileret område, undgå at danne støv, og vask hænderne grundigt efter håndtering.

Applikationsscenarier

1. Udvikling af tyrosinasehæmmere til hudpleje

Et kosmetikforskerhold er ved at udvikle nye hudlysende midler rettet mod svampetyrosinase, et enzym, der er afgørende for melaninbiosyntesen. 2,6-Dichlor-trans-kanelsyre vurderes som en blyforbindelse, hvor kinetiske undersøgelser viser, at dens chlorerede struktur giver effektiv hæmning. Forbindelsens carboxylsyregruppe kan derivatiseres yderligere til amider eller estere for at forbedre hudens penetration og formuleringsstabilitet, hvilket fører til kandidater til hyperpigmenteringsbehandling.

2.Syntese af anti-inflammatoriske lægemiddelkandidater

En farmaceutisk forskningsgruppe screener kanelsyrederivater for deres evne til at hæmme inflammatoriske veje. 2,6-dichlor-trans-kanelsyre er inkorporeret i et fokuseret bibliotek af trans-kanelsyre-derivater syntetiseret via Perkin-reaktionen. Blyforbindelser, der reducerer produktionen af ​​pro-inflammatoriske cytokiner in vitro, identificeres med henblik på yderligere optimering til oral eller topisk anti-inflammatorisk behandling.

3.Herbicidudvikling til invasiv ukrudtsbekæmpelse

En agrokemisk virksomhed er ved at udvikle selektive herbicider til at bekæmpe det invasive ukrudt Mimosa pigra, som truer landbrugsarealer. 2,6-Dichlor-trans-kanelsyre er en af ​​de trans-kanelsyrer, der er identificeret som udvisende høj hæmmende effekt på væksten af ​​M. pigra. Sammensætningen tjener som et blystillads til at generere derivater med øget selektivitet, afgrødesikkerhed og miljøprofil til brug i integrerede ukrudtshåndteringsprogrammer.

4. Opdagelse af antimikrobielle midler

Et forskningslaboratorium for infektionssygdomme evaluerer halogenerede kanelsyrederivater for aktivitet mod lægemiddelresistente bakteriestammer. 2,6-dichlor-trans-kanelsyre og dens ethylester-derivat screenes mod E. coli (MIC 32 µg/ml) og S. aureus. Studier af struktur-aktivitetsforhold afslører, at 2,6-dichlor-substitutionsmønsteret er afgørende for antimikrobiel aktivitet, hvilket styrer udformningen af ​​næste generations antibakterielle midler.

5. Fotopolymerisation til avancerede belægninger

En materialevidenskabelig forskningsgruppe er ved at udvikle UV-hærdelige belægninger med forbedret holdbarhed og kemisk resistens. 2,6-Dichlor-trans-kanelsyre er inkorporeret i fotopolymeriserbare formuleringer, hvor dens α,β-umættede carbonylsystem gennemgår [2+2] fotocycloaddition under UV-lys. De resulterende tværbundne polymernetværk udviser forbedrede mekaniske egenskaber, hvilket gør dem velegnede til beskyttende belægninger i industrielle applikationer.

6.PAL-enzymhæmning til plantevækstregulering

Et plantebiokemisk laboratorium undersøger kemiske regulatorer, der modulerer phenylalanin ammoniak-lyase (PAL) aktivitet, et nøgleenzym i phenylpropanoid-vejen. 2,6-Dichlor-trans-kanelsyre er testet som en PAL-hæmmer, med undersøgelser, der bekræfter, at tilstedeværelsen af ​​en hydrofob aromatisk ring, α,β-dobbeltbinding og carboxylgruppe er essentiel for hæmmende aktivitet. Forbindelsen tjener som et værktøj til at studere ligninbiosyntese og planteforsvarsresponser.

7. Syntese af kobber(II)-komplekser til katalyse

En koordinerende kemi-forskningsgruppe er ved at forberede nye metalkomplekser til katalytiske applikationer. Under anvendelse af 2,6-dichlor-trans-kanelsyre som ligand syntetiseres kobber(II)-komplekser Cu(2,6-DCA)2·2H2O og karakteriseres ved elektronisk og ESR-spektroskopi. Disse komplekser udviser interessante magnetiske egenskaber og potentielle anvendelser i oxidationskatalyse.

8.Byggesten til finkemisk produktion

En kemisk fremstillingsvirksomhed kræver en alsidig aromatisk byggesten til syntese af specialkemikalier og avancerede mellemprodukter. 2,6-Dichlor-trans-kanelsyre tjener som en komponent i fremstillingen af ​​forskellige finkemikalier og tilbyder den reaktive α,β-umættede syrefunktionalitet og to chlorhåndtag til yderligere nukleofile aromatiske substitutioner eller krydskoblingsreaktioner.

Kontakt os

Har du brug for en pålidelig kilde til denne alsidige byggesten? Kontakt os i dag. Hos Cosperpharm kombinerer vi teknisk ekspertise med enestående kundeservice. Uanset om du har brug for en lille prøve til R&D, en masseordre til produktion eller teknisk support til dit synteseprojekt, er vores team klar til at hjælpe.