Produkter

Fmoc-Lys(Mmt)-OH (Na-Fmoc-Nε-4-methoxytrityl-L-lysin) er et ortogonalt beskyttet lysinderivat med en meget syrelabil 4-methoxytrityl (Mmt)-beskyttelsesgruppe på ε-aminosidekæden. Molekylet består af en base-labil Fmoc-gruppe installeret ved α-aminoterminalen, en voluminøs og meget elektronrig methoxytritylgruppe, der beskytter ε-aminen i lysinsidekæden, og et frit α-carboxylat til kobling. Mmt-gruppen er betydeligt mere syrelabil end traditionelle beskyttelsesgrupper såsom Boc eller Trt og kan selektivt fjernes under ekstremt milde sure forhold (1 % TFA i DCM), der efterlader alle andre standard syrelabile beskyttelsesgrupper intakte. Denne ekstraordinære syrefølsomhed gør Fmoc-Lys(Mmt)-OH til en fremragende byggesten til syntese af forgrenede peptider, cykliske peptider og komplekse multifunktionaliserede peptidkonjugater via Fmoc solid-fase peptidsyntese.

Fmoc-Lys(Ac)-OH (N-α-fluorenylmethyloxycarbonyl-N-ε-acetyl-L-lysin) er et unikt modificeret lysinderivat, hvori e-aminogruppen i lysinsidekæden er beskyttet af en acetyl (Ac) gruppe. Fmoc-gruppen på α-aminofunktionen fjernes under standardbasisbetingelser (20% piperidin i DMF) under peptidkædesamling, mens e-acetylgruppen forbliver stabil gennem hele Fmoc SPPS-processen og den endelige TFA-medierede globale afbeskyttelse. Denne modifikation giver mulighed for direkte introduktion af N-ε-acetyl-lysin-rester i syntetiske peptider, hvilket er særligt værdifuldt til at studere acetyleringsafhængige protein-protein-interaktioner, enzym-substrat-genkendelse og epigenetiske signalveje, hvor lysin-acetylering spiller en kritisk regulatorisk rolle.

Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-yliden)ethyl-N-ε-fluorenylmethoxycarbonyl-L-lysin) er et ortogonalt beskyttet lysinderivat, der inkorporerer to forskellige beskyttelsesgrupper på a-amino- og ε-aminofunktionerne. Fmoc (9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-gruppen er bundet til a-aminogruppen og fjernes selektivt under milde basiske betingelser, typisk 20% piperidin i DMF. Dde (1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-yliden)ethyl)-gruppen beskytter e-aminosidekæden og er ortogonal til både Fmoc- og Boc-kemi, hvilket kræver behandling med 2% hydrazin i DMF til selektiv spaltning. Denne ortogonale beskyttelsesstrategi muliggør sekventiel samling af komplekse peptidarkitekturer, hvilket gør Dde-Lys(Fmoc)-OH til en essentiel byggesten til konstruktion af forgrenede peptider, cykliske peptider, multiple antigene peptider (MAP'er) og stedspecifikt modificerede peptider i Fmoc solid-phase workflow SPPS-peptidsynthesis (Fmoc peptidsynthesis).

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Na-Fmoc-Nα-methyl-L-asparaginsyre-β-tert-butylester) er et specialiseret N-methyleret asparaginsyrederivat designet til inkorporering i peptider via Fmoc fastfase peptidsyntese (Fmoc SPPS). Molekylet har tre strukturelle nøglekomponenter: en baselabil Fmoc-gruppe, der beskytter α-aminoterminalen, en N-methylering ved α-aminopositionen (som bibringer N-methylaminosyrekarakteren) og en tert-butylester (OtBu), der beskytter β-carboxylsyrens sidekæde. N-methyleringen stivner peptidrygraden, reducerer konformationsfleksibilitet og giver øget proteolytisk stabilitet til peptidsekvenser - en egenskab, der i stigende grad udnyttes i udformningen af ​​metabolisk stabile terapeutiske peptider og peptidomimetika.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Na-Fmoc-Nε-allyloxycarbonyl-L-lysin) er et ortogonalt beskyttet lysinderivat designet specifikt til Fmoc fastfase peptidsyntese (Fmoc SPPS). Molekylet har to ortogonale beskyttelsesgrupper: en baselabil Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) gruppe installeret på α-aminoterminalen, og en ortogonal allyloxycarbonyl (Alloc) gruppe, der beskytter ε-amino sidekæden. Denne dobbeltbeskyttelsesstrategi skaber en alsidig byggesten, hvor Fmoc-gruppen kan fjernes under standard piperidinbetingelser under kædeforlængelse, mens Alloc-gruppen forbliver intakt, hvilket muliggør selektiv sidekædeafbeskyttelse og modifikation på et senere tidspunkt.

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N-α-Fmoc-N-α-methyl-L-isoleucin) er et ikke-naturligt, N-methyleret aminosyrederivat specifikt designet til Fmoc-baseret fastfase peptidsyntese (SPPS). Strukturelt består molekylet af en isoleucin-rygrad, hvor α-aminogruppen bærer en N-methyl-substituent, og den sekundære amin er beskyttet af den base-labile 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) gruppe. Den C-terminale carboxylsyre forbliver fri til kobling. Tilstedeværelsen af ​​N-methylgruppen introducerer konformationel begrænsning i peptidrygraden, da N-methylerede amider vedtager distinkte cis/trans-præferencer sammenlignet med usubstituerede amider. Denne begrænsede arkitektur øger den metaboliske stabilitet af peptider ved at gøre amidbindingen resistent over for proteolytisk spaltning, samtidig med at den forbedrer membranpermeabilitet og oral biotilgængelighed i både in vitro og in vivo farmakologiske undersøgelser. Fmoc-gruppen, som spaltes under milde basiske forhold (20 % piperidin i DMF), er ortogonale til syrelabile sidekæde-beskyttelsesgrupper, hvilket sikrer kompatibilitet med standard Fmoc SPPS-protokoller. Fmoc-N-Me-Ile-OH er en byggesten til introduktionen af ​​N-α-methyl-isoleucin-aminosyrerester i syntetiske peptider ved hjælp af Fmoc SPPS.