Produkter

Fmoc-AzaTrp-OH (Fmoc-L-7-azatryptophan, også kendt som (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propansyre) er en specialiseret byggeblok, der indeholder aminosyrer. aza-indol ringsystem i stedet for standard indol sidekæden af tryptofan. Fmoc-beskyttelsesgruppen ved N-terminalen muliggør sømløs integration i standard Fmoc SPPS-arbejdsgange, mens 7-azatryptophan-delen introducerer et nitrogenatom i indolringen, som væsentligt ændrer sidekædens elektroniske og hydrogenbindingsegenskaber.

Boc-Pip(Fmoc)-OH (4-(Boc-amino)-1-Fmoc-piperidin-4-carboxylsyre, CAS 368866-07-3) er et konformationelt begrænset unaturligt aminosyrederivat bygget på et piperidinringsystem. Molekylet har en piperidin-4-carboxylsyrekerne med to ortogonale beskyttelsesgrupper: en tert-butoxycarbonyl (Boc) gruppe, der beskytter 4-amino nitrogenet, og en 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) gruppe, der beskytter ringnitrogenet i 1-positionen.

Fmoc-Sar-OH.H2O er den Fmoc-beskyttede form af sarcosin (N-methylglycin), der leveres som den krystallinske monohydratform. Sarcosin er den enkleste N-alkylerede aminosyre med en sekundær aminogruppe (—NH—) i stedet for den primære aminogruppe, der findes i standard α‑aminosyrer. Denne strukturelle forskel ændrer fundamentalt den konformationelle adfærd af sarcosinholdige peptider: N-methylgruppen begrænser rygradens fleksibilitet, reducerer tilbøjeligheden til hydrogenbinding og giver unikke sekundære strukturpræferencer, der ikke er tilgængelige med konventionelle aminosyrerester.

Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH (N-α-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-α-methyl-N-in-tert-butoxycarbonyl-L-tryptophan, CAS 197632-75-0) er et di-beskyttet N-methyleret tryptophan-derivat, som er designet til fast Fmocphase-peptid, som er baseret på Fmocphase-PS-derivatet. Molekylet inkorporerer tre strukturelle nøgletræk: en Fmoc-gruppe, der beskytter α-aminofunktionen, en N-methylgruppe ved α-nitrogenet, og en Boc-gruppe, der beskytter indolnitrogenet i tryptophan-sidekæden.

Fmoc-Asp(OMpe)-OH (N-α-Fmoc-L-asparaginsyre β‑3‑methylpent‑3‑ylester) er et Fmoc-beskyttet L-asparaginsyrederivat, der bærer den sterisk krævende β‑3‑pe)-sidebeskyttende β‑3‑pe)-methylpentyl-kæde (OM3‑kæde). Forbindelsen blev specifikt udviklet som et avanceret alternativ til standard Fmoc-Asp(OtBu)-OH til brug i Fmoc fast-fase peptidsyntese (SPPS), hvor gentagne piperidinbehandlinger under Fmoc-afbeskyttelse ellers kan udløse omfattende aspartimid-relateret biproduktdannelse på aspartimid-relateret biprodukt, især asp-, asp-rester og G. Asp-Thr-sekvenser.

Fmoc-TmbGly-OH er et specialiseret dobbeltbeskyttet glycinderivat med en 2,4,6-trimethoxybenzyl (Tmb)-gruppe på rygradens amidnitrogen, foruden den standardbase-labile Fmoc-beskyttelsesgruppe på den terminale amin. Denne strukturelle innovation placerer Fmoc-TmbGly-OH som et medlem af den benzylbaserede rygradsbeskyttelsesgruppefamilie, som omfatter 2,4-dimethoxybenzyl (Dmb) og 2-hydroxy-4-methoxybenzyl (Hmb)-analogerne. I den native Fmoc-fastfase-peptidsyntese (SPPS) af glycinholdige peptider gør den høje konformationelle fleksibilitet af glycin peptidkæder tilbøjelige til intermolekylær aggregering på faste understøtninger - hvilket fører til ufuldstændig afbeskyttelse, langsom koblingskinetik og i sidste ende lav peptid-cruise-grad. Fmoc-TmbGly-OH løser denne udfordring gennem strategisk rygradsbeskyttelse, der forstyrrer hydrofobisk aggregering under kædesamling, mens dens forbedrede syrelabilitet (spaltet med så lidt som 7 % TFA) markerer en strategisk opgradering fra Fmoc-(Dmb)Gly-OH, der muliggør selektiv ortogonal afbeskyttelse af komplekse, høje peptider.