Produkter

Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-trityl-L-threonin) er et strategisk beskyttet derivat af den naturligt forekommende aminosyre L-threonin, specielt designet til Fmoc-baseret fastfase peptidsyntese (SPPS). Strukturelt består molekylet af en threonin-rygrad, hvor α-aminogruppen er beskyttet af den base-labile 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) gruppe, mens sidekædens hydroxylgruppe er maskeret af den voluminøse, syrelabile trityl (Trt, methyl)-beskyttende triphenylgruppe. Den C-terminale carboxylsyre forbliver fri til kobling til harpiksen eller til den foregående aminosyrerest i den voksende peptidkæde. Denne dobbelte beskyttelsesstrategi – ortogonal base-labil Fmoc og syrelabil Trt – giver præcis kontrol over afbeskyttelsessekvenser i SPPS.

Fmoc-Glu-OtBu (N-Fmoc-L-glutaminsyre 1-tert-butylester) er et selektivt beskyttet derivat af den naturligt forekommende aminosyre L-glutaminsyre, specielt designet til Fmoc-baseret fastfase-γ-syntese (SP-γ-peptidsyntese) og fremstillingen af PS-γ-peptid peptider. Strukturelt består molekylet af en glutaminsyrerygrad, hvor α‑aminogruppen er beskyttet af den baselabile 9‑fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) gruppe, mens sidekæden γ‑carboxylgruppen er beskyttet som en tert-butylester (OtBu). α-carboxylgruppen forbliver fri til kobling til harpiksen eller til den foregående aminosyrerest i den voksende peptidkæde. Denne ortogonale beskyttelsesstrategi - base-labile Fmoc for α-aminogruppen og syrelabile tBu-ester til sidekæden - muliggør præcis kontrol over afbeskyttelsessekvenser i SPPS. tBu-esteren spaltes under stærkt sure betingelser (typisk 50 % TFA i DCM), mens Fmoc-gruppen fjernes med piperidin i DMF, hvilket tillader sidekædecarboxyl at blive selektivt afmaskeret efter afslutningen af ​​kædesamlingen. Denne selektive afmaskningsevne gør Fmoc-Glu-OtBu til en uundværlig byggesten til syntesen af ​​forgrenede estere, amider, lactamer og lactoner indeholdende glutamylenheden

Fmoc-Thr(tBu)-OH (N-α-Fmoc-O-tert-butyl-L-threonin, CAS 71989-35-0) er et beskyttet derivat af den naturligt forekommende aminosyre L-threonin, med en 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-gruppe, der beskytter den N-a-butylgruppe, der beskytter den N-butyl-terminale funktion. β-hydroxylsidekæde. Threonin-rygraden indeholder to chirale centre ved α-carbonet og β-carbonet, med den naturlige L-threonin-konfiguration (2S,3R). Tert-butylgruppen (tBu) på hydroxylsidekæden er stabil under de grundlæggende betingelser, der kræves til Fmoc-fjernelse, men spaltes let af trifluoreddikesyre (TFA) under den endelige peptidafbeskyttelse, hvilket gør Fmoc-Thr(tBu)-OH til en standardbyggesten i Fmoc-baseret fastfase-peptidsyntese (SPPS). I modsætning til de fleste aminosyrer, hvor sidekædebeskyttelse er valgfri, kræver threonin omhyggelig håndtering af dens reaktive sekundære hydroxylgruppe - frie threoninhydroxyler kan deltage i uønskede sidereaktioner under kædesamling, herunder acylering, der fører til forgrenede peptider og dehydrering til dannelse af dehydrobutyrin. tBu-gruppen adresserer effektivt disse risici ved at gøre hydroxylen inert under standard SPPS-betingelser, mens den forbliver ortogonal i forhold til Fmoc-fjernelsesstrategien. Denne ortogonale beskyttelseslogik muliggør pålidelig inkorporering af threoninrester i peptidkæder af enhver længde og kompleksitet, fra simple terapeutiske peptider til komplekse depsipeptider indeholdende esterbindinger.

Fmoc-Ser(tBu)-OH (N-α-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-tert-butyl-L-serin) er en standard Fmoc-beskyttet aminosyrebyggeblok med en tert-butylether-beskyttelsesgruppe på serin-hydroxyl-sidekæden. Fmoc-gruppen, som beskytter α-aminofunktionen, fjernes selektivt under milde basiske betingelser (20% piperidin i DMF), mens den syrelabile tert-butyl (tBu) gruppe forbliver intakt gennem hele kædesamlingsprocessen, kun spaltes under det sidste TFA-medierede globale afbeskyttelsestrin. Denne ortogonale beskyttelsesgruppestrategi - baselabile Fmoc for α-aminen og syrelabile tBu for sidekæden - er hjørnestenen i standard Fmoc/tBu fastfase peptidsyntese (Fmoc SPPS) og anvendes i stort set alle automatiserede peptidsynthesizere verden over.

Fmoc-Phe-OH (N-α-Fmoc-L-phenylalanine) er en hjørnestensbyggesten i Fmoc-baseret fastfase peptidsyntese (SPPS), der kombinerer den base-labile Fmoc-beskyttelsesgruppe med den native L-phenylalanin-aminosyre. Fmoc-gruppen (9-fluorenylmethyloxycarbonyl) er særligt værdsat i peptidsyntese, fordi den kan fjernes under milde alkaliske forhold (typisk 20 % piperidin i DMF) uden at påvirke integriteten af ​​peptidrygraden eller de syrefølsomme sidekæde-beskyttelsesgrupper. Den aromatiske benzylsidekæde af Fmoc-Phe-OH giver forudsigelig hydrofobicitet og specifikke strukturelle egenskaber til syntetiserede peptider, hvilket gør det essentielt for introduktion af phenylalaninrester i terapeutiske peptider, studier af struktur-aktivitetsforhold (SAR) og peptidmimetisk udvikling. Den stive plane struktur af Fmoc-gruppen muliggør også selvsamlende egenskaber, hvor Fmoc-Phe-konjugater bliver undersøgt bredt for dannelsen af ​​funktionelle hydrogeler og biomaterialer i vævsteknologi og regenerativ medicin.

Fmoc-Cys(PrCOOtBu)-OH er et Fmoc-beskyttet cysteinderivat med en strategisk funktionaliseret thioethersidekæde, der ender i en tert-butylbeskyttet carboxylgruppe - specifikt en 4-(tert-butoxy)-4-oxobutylgruppe knyttet til svovl-atomet i β-atomet i β-atomet. rygrad. Fmoc-gruppen (9-fluorenylmethoxycarbonyl) maskerer midlertidigt α-aminogruppen til kontrolleret trinvis forlængelse i fastfase-peptidsyntese (SPPS) og fjernes rent under milde basiske forhold (typisk 20 % piperidin i DMF) uden at forstyrre syre-labile side-resin-peptidlink-beskyttelser eller peptidforbindelsesbeskyttelsen. I mellemtiden giver tert-butylesteren ved enden af ​​C3-spaceren ortogonal carboxylbeskyttelse, hvilket gør det muligt at afmaske sidekæde-carboxylsyren selektivt under sure spaltningsforhold (f.eks. TFA), mens den N-terminale Fmoc-beskyttelse forbliver intakt. Denne ortogonale beskyttelsesstrategi er særlig værdifuld til samling af komplekse forgrenede peptider, peptid-lægemiddelkonjugater og cykliske peptider, hvor cysteinsidekæden kræver selektiv kemisk manipulation.