Produkter

Fmoc-Trp(Boc)-OH (N-α-Fmoc-N(in)-Boc-L-tryptophan) er et dobbeltbeskyttet tryptophanderivat med Fmoc-beskyttelse af α-aminogruppen og en tert-butyloxycarbonyl (Boc) gruppe på indolsidekædens nitrogen. Tryptofanrester udgør en veldokumenteret udfordring i Fmoc SPPS: den ubeskyttede indol NH er modtagelig for alkylering, oxidation og dannelsen af ​​uønskede farvede biprodukter under koblings- og afbeskyttelsestrin.

Fmoc-Arg(Pbf)-OH (Na-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginin, molekyleformel C₃₄H₄₀N₄O₇S) er et N‑-Fmoc-beskyttet og sidebeskyttet derivat den basiske aminosyre arginin, specielt designet til brug i Fmoc fast-fase peptidsyntese (Fmoc SPPS). Strukturelt består molekylet af en 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) gruppe bundet til α-amino nitrogenet, og guanidino sidekæden beskyttet af Pbf (2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl) gruppen.

Produktet Fmoc-Hcys(Trt)-OH (Fmoc-L-homocystein(Trt)-OH, CAS 167015-23-8) er et specialiseret Fmoc-beskyttet aminosyrederivat af den ualmindelige aminosyre L-homocystein (Hcy). Strukturelt består molekylet af en standard aminosyrerygrad med en fire-carbon kæde, der ender i en thiolgruppe, men i modsætning til cystein forlænges sidekæden med en yderligere methylengruppe. Thiolgruppen i homocystein er beskyttet af den meget syrelabile trityl (Trt) gruppe, mens α-aminen er beskyttet af den standard baselabile 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) gruppe.

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-tert-butyl-D-threonin, molekylformel C₂₃H₂₇NO₅) er et N‑Fmoc‑beskyttet og side‑beskyttet derivat af den ikke-naturlige t-kæde D-enantiomer af den polære aminosyre threonin. Strukturelt har molekylet 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-gruppen knyttet til α-aminonitrogenet via en carbamatbinding, med hydroxylgruppen i threonin-sidekæden beskyttet som en tert-butylether (tBu). Fmoc-gruppen giver ortogonal N-terminal beskyttelse til Fmoc-fastfase-peptidsyntese (Fmoc SPPS) og spaltes under milde basiske forhold (20 % piperidin i DMF) uden at påvirke den syrelabile tBu-sidekædebeskyttende gruppe.

Fmoc-Asp-OtBu (Na-Fmoc-L-asparaginsyre-a-tert-butylester) er et ortogonalt beskyttet derivat af L-asparaginsyre, der i vid udstrækning anses for at være en grundlæggende byggesten i Fmoc-fastfase-peptidsyntese (SPPS). Strukturelt har molekylet et centralt L-asparaginsyre-stillads: Na-aminogruppen er beskyttet af den base-labile 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-gruppe, mens α-carboxylsyren selektivt esterificeres som en tert-butyl (OtBu)-ester. Denne ortogonale beskyttelsesstrategi efterlader sidekædens β‑carboxylsyre fri, hvilket gør den i stand til at tjene som fastgørelsespunktet til den faste understøtning eller den C-terminale rest af den voksende peptidkæde under SPPS.

Fmoc-Hser(Trt)-OH (N-α-fluorenylmethoxycarbonyl-O-trityl-L-homoserin) er et specialiseret Fmoc-beskyttet aminosyrederivat med en trityl- (triphenylmethyl)-beskyttende gruppe på sidekædens hydroxyl af homoserin. Homoserin-rygraden præsenterer en yderligere methylenenhed sammenlignet med serin, der forlænger sidekædelængden med et carbonatom, hvilket giver unik konformationel fleksibilitet, når det inkorporeres i syntetiske peptider. Trityl-beskyttelsesgruppen udviser enestående syre-labilitet - spaltelig under milde sure forhold, såsom 1% TFA i DCM indeholdende 5% TIS - hvilket gør det muligt for sidekæde-hydroxylgruppen at blive selektivt modificeret, mens derivatet forbliver bundet til den faste bærer under fastfase-peptidsyntese (SPPS).