Fmoc-D-Thr(tBu)-OH

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH er standardbyggestenen til inkorporering af D-threoninrester i peptider via Fmoc-fastfase-peptidsyntese. Fmoc-beskyttelsesgruppen i Fmoc-D-Thr(tBu)-OH sikrer robust N-terminal beskyttelse under kædesamling, mens tert-butylethergruppen giver effektiv beskyttelse af hydroxylsidekæden og forhindrer sidereaktioner såsom O-acylering, eliminering eller dehydrering under standard peptidkoblingsbetingelser. D-enantiomer-konfigurationen af ​​Fmoc-D-Thr(tBu)-OH gør den særlig værdifuld til syntetisering af protease-resistente peptider og ikke-naturlige peptidsekvenser, hvor rygradens stereokemi påvirker biologisk aktivitet og metabolisk stabilitet. Derudover fungerer Fmoc-D-Thr(tBu)-OH som en alsidig byggesten i fremstillingen af ​​peptidomimetika, O-glycopeptidanaloger og begrænsede peptidstrukturer. tBu-sidekædebeskyttelsen fjernes samtidigt med det endelige spaltnings- og afbeskyttelsestrin ved hjælp af TFA (typisk 95 % TFA med scavengers), hvilket muliggør afsløring af den frie hydroxylgruppe i slutningen af ​​syntesen.

Produktparametre

FAQ

Q1: Hvad er stereokemien af ​​Fmoc-D-Thr(tBu)-OH?

A: Fmoc-D-Thr(tBu)-OH er (2R,3S)-konfigureret — D-konfiguration ved α-carbon (C2) og L-konfiguration ved β-carbon (C3) i forhold til den naturlige L-threonin-rygrad. Den absolutte stereokemi opretholdes som i naturlig threonin ved β‑carbonet på grund af den biosyntetiske oprindelse, mens α‑carbonet er blevet inverteret til D-konfigurationen.

Spørgsmål 2: Hvordan fjernes tBu-sidekædebeskyttelsesgruppen?

A: Tert-butylethergruppen fjernes under stærkt sure forhold under det sidste spaltningstrin ved hjælp af 95 % TFA med passende rensemidler (f.eks. TIS, EDT, vand). I modsætning til Fmoc-gruppen er tBu stabil over for grundlæggende forhold under hele kædesamlingen.

Opbevaringsbetingelser

Opbevar Fmoc-D-Thr(tBu)-OH i en tæt lukket beholder ved 2–8 °C (køleskab) på et tørt, mørkt sted. Ved langtidsopbevaring (>12 måneder) opbevares ved –20 °C under inert atmosfære (nitrogen eller argon). Sammensætningen skal beskyttes mod fugt og lys. Lad den forseglede beholder nå omgivende temperatur, før den åbnes, for at minimere fugtkondensering.

Holdbarhed: 3 år ved opbevaring ved –20 °C i en forseglet beholder; 2 år ved opbevaring ved 2–8 °C.

Forholdsregler ved håndtering: Bruges i et stinkskab. Bær kemikalieresistente handsker, sikkerhedsbriller og en laboratoriefrakke. Undgå at danne støv. Vask hænder grundigt efter håndtering. Se sikkerhedsdatabladet (SDS) for fuldstændig sikkerhedsinformation.

Applikationsscenarier

1. Fmoc SPPS (solid-fase peptidsyntese)

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH er standardbyggestenen til at introducere D-threoninrester i peptider via Fmoc-fastfase-peptidsyntese. Fmoc-gruppen fjernes med 20 % piperidin i DMF, og den frie aminogruppe kobles til den næste Fmoc-beskyttede aminosyre ved hjælp af aktiveringsreagenser (HATU anbefales til hindrede D-aminosyrer).

2. Protease-resistent peptidudvikling

D-Threonin-rester introduceret via Fmoc-D-Thr(tBu)-OH giver proteolytisk stabilitet til peptidsekvenser, hvilket forhindrer genkendelse og spaltning af endogene proteaser. Dette er afgørende for udvikling af langtidsvirkende peptidterapier, herunder antimikrobielle peptider og enzymresistente analoger af endogene hormoner.

3. O-Glycopeptidsyntese

Efter fjernelse af tBu-beskyttelsesgruppen kan den frie hydroxyl glycosyleres for at generere O-glycopeptider. tBu-beskyttelsen sikrer, at hydroxylen forbliver umodificeret under kædesamling, hvilket muliggør glycosylering på sent stadium eller direkte inkorporering af glycosylerede threonin-byggeblokke.

4. O-phosphopeptidsyntese

Den frie hydroxyl, der afsløres efter tBu-fjernelse, kan phosphoryleres for at producere O-phosphopeptider, som er værdifulde værktøjer til at studere kinase/phosphatase-signalveje og protein-protein-interaktioner.

5. Syntese af antimikrobielt peptid (AMP).

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH bruges til syntese af antimikrobielle peptider indeholdende D-aminosyrer, som udviser øget stabilitet mod bakterielle proteaser og ofte viser forbedret antimikrobiel aktivitet sammenlignet med alle-L-modstykker.

6. Cyklisk peptidsyntese

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH bruges som byggesten til sidekæde-til-side-kæde- og side-kæde-til-rygrad-cykliseringsstrategier efter fjernelse af tBu-gruppen og aktivering af den frie hydroxyl.

7. Referencestandard for peptidurenhed

Fmoc-D-Thr(tBu)-OH fungerer som en analytisk referencestandard for enantiomer renhedstestning af Fmoc-L-Thr(tBu)-OH-batches, hvilket sikrer, at L-konfigurerede byggesten, der bruges i terapeutisk peptidfremstilling, er fri for D-enantiomer-kontamination.

8. Procesudvikling og opskalering

Peptidkemikere bruger Fmoc-D-Thr(tBu)-OH til reaktionsoptimering (koblingsbetingelser for D-aminosyrer, afbeskyttelseseffektivitet), kortlægning af urenheder og udvikling af skalerbare kommercielle ruter for D-aminosyreholdige peptid-API'er.

Kontakt os

Leder du efter en pålidelig kilde til Fmoc-D-Thr(tBu)-OH til din pipeline til peptidsyntese? Cosperpharm er klar til at levere.