Produkter

Dde-Lys(Fmoc)-OH (N-α-1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-yliden)ethyl-N-ε-fluorenylmethoxycarbonyl-L-lysin) er et ortogonalt beskyttet lysinderivat, der inkorporerer to forskellige beskyttelsesgrupper på a-amino- og ε-aminofunktionerne. Fmoc (9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-gruppen er bundet til a-aminogruppen og fjernes selektivt under milde basiske betingelser, typisk 20% piperidin i DMF. Dde (1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-yliden)ethyl)-gruppen beskytter e-aminosidekæden og er ortogonal til både Fmoc- og Boc-kemi, hvilket kræver behandling med 2% hydrazin i DMF til selektiv spaltning. Denne ortogonale beskyttelsesstrategi muliggør sekventiel samling af komplekse peptidarkitekturer, hvilket gør Dde-Lys(Fmoc)-OH til en essentiel byggesten til konstruktion af forgrenede peptider, cykliske peptider, multiple antigene peptider (MAP'er) og stedspecifikt modificerede peptider i Fmoc solid-phase workflow SPPS-peptidsynthesis (Fmoc peptidsynthesis).

Fmoc-N-Me-Asp(OtBu)-OH (Na-Fmoc-Nα-methyl-L-asparaginsyre-β-tert-butylester) er et specialiseret N-methyleret asparaginsyrederivat designet til inkorporering i peptider via Fmoc fastfase peptidsyntese (Fmoc SPPS). Molekylet har tre strukturelle nøglekomponenter: en baselabil Fmoc-gruppe, der beskytter α-aminoterminalen, en N-methylering ved α-aminopositionen (som bibringer N-methylaminosyrekarakteren) og en tert-butylester (OtBu), der beskytter β-carboxylsyrens sidekæde. N-methyleringen stivner peptidrygraden, reducerer konformationsfleksibilitet og giver øget proteolytisk stabilitet til peptidsekvenser - en egenskab, der i stigende grad udnyttes i udformningen af ​​metabolisk stabile terapeutiske peptider og peptidomimetika.

Fmoc-Lys(Alloc)-OH (Na-Fmoc-Nε-allyloxycarbonyl-L-lysin) er et ortogonalt beskyttet lysinderivat designet specifikt til Fmoc fastfase peptidsyntese (Fmoc SPPS). Molekylet har to ortogonale beskyttelsesgrupper: en baselabil Fmoc (9-fluorenylmethoxycarbonyl) gruppe installeret på α-aminoterminalen, og en ortogonal allyloxycarbonyl (Alloc) gruppe, der beskytter ε-amino sidekæden. Denne dobbeltbeskyttelsesstrategi skaber en alsidig byggesten, hvor Fmoc-gruppen kan fjernes under standard piperidinbetingelser under kædeforlængelse, mens Alloc-gruppen forbliver intakt, hvilket muliggør selektiv sidekædeafbeskyttelse og modifikation på et senere tidspunkt.

Fmoc-N-Me-Ile-OH (N-α-Fmoc-N-α-methyl-L-isoleucin) er et ikke-naturligt, N-methyleret aminosyrederivat specifikt designet til Fmoc-baseret fastfase peptidsyntese (SPPS). Strukturelt består molekylet af en isoleucin-rygrad, hvor α-aminogruppen bærer en N-methyl-substituent, og den sekundære amin er beskyttet af den base-labile 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) gruppe. Den C-terminale carboxylsyre forbliver fri til kobling. Tilstedeværelsen af ​​N-methylgruppen introducerer konformationel begrænsning i peptidrygraden, da N-methylerede amider vedtager distinkte cis/trans-præferencer sammenlignet med usubstituerede amider. Denne begrænsede arkitektur øger den metaboliske stabilitet af peptider ved at gøre amidbindingen resistent over for proteolytisk spaltning, samtidig med at den forbedrer membranpermeabilitet og oral biotilgængelighed i både in vitro og in vivo farmakologiske undersøgelser. Fmoc-gruppen, som spaltes under milde basiske forhold (20 % piperidin i DMF), er ortogonale til syrelabile sidekæde-beskyttelsesgrupper, hvilket sikrer kompatibilitet med standard Fmoc SPPS-protokoller. Fmoc-N-Me-Ile-OH er en byggesten til introduktionen af ​​N-α-methyl-isoleucin-aminosyrerester i syntetiske peptider ved hjælp af Fmoc SPPS.

Fmoc-Thr(Trt)-OH (Fmoc-O-trityl-L-threonin) er et strategisk beskyttet derivat af den naturligt forekommende aminosyre L-threonin, specielt designet til Fmoc-baseret fastfase peptidsyntese (SPPS). Strukturelt består molekylet af en threonin-rygrad, hvor α-aminogruppen er beskyttet af den base-labile 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) gruppe, mens sidekædens hydroxylgruppe er maskeret af den voluminøse, syrelabile trityl (Trt, methyl)-beskyttende triphenylgruppe. Den C-terminale carboxylsyre forbliver fri til kobling til harpiksen eller til den foregående aminosyrerest i den voksende peptidkæde. Denne dobbelte beskyttelsesstrategi – ortogonal base-labil Fmoc og syrelabil Trt – giver præcis kontrol over afbeskyttelsessekvenser i SPPS.

Fmoc-Glu-OtBu (N-Fmoc-L-glutaminsyre 1-tert-butylester) er et selektivt beskyttet derivat af den naturligt forekommende aminosyre L-glutaminsyre, specielt designet til Fmoc-baseret fastfase-γ-syntese (SP-γ-peptidsyntese) og fremstillingen af PS-γ-peptid peptider. Strukturelt består molekylet af en glutaminsyrerygrad, hvor α‑aminogruppen er beskyttet af den baselabile 9‑fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) gruppe, mens sidekæden γ‑carboxylgruppen er beskyttet som en tert-butylester (OtBu). α-carboxylgruppen forbliver fri til kobling til harpiksen eller til den foregående aminosyrerest i den voksende peptidkæde. Denne ortogonale beskyttelsesstrategi - base-labile Fmoc for α-aminogruppen og syrelabile tBu-ester til sidekæden - muliggør præcis kontrol over afbeskyttelsessekvenser i SPPS. tBu-esteren spaltes under stærkt sure betingelser (typisk 50 % TFA i DCM), mens Fmoc-gruppen fjernes med piperidin i DMF, hvilket tillader sidekædecarboxyl at blive selektivt afmaskeret efter afslutningen af ​​kædesamlingen. Denne selektive afmaskningsevne gør Fmoc-Glu-OtBu til en uundværlig byggesten til syntesen af ​​forgrenede estere, amider, lactamer og lactoner indeholdende glutamylenheden