Produkter

(R)-3-aminotetrahydrofuran-3-carboxylsyre (CAS 1315053-78-1) er en chiral, ikke-proteinogen, Cα-tetrasubstitueret cyklisk aminosyre kendetegnet ved en tetrahydrofuranring med geminal amin og carboxylsyresubstituenter i 3-positionen. Molekylet har en femleddet oxygenholdig heterocyklus (tetrahydrofuran), der tjener som kernestilladset, med en aminogruppe (-NH2) og en carboxylsyre (-COOH), begge bundet til det samme kulstof i 3-positionen af ​​ringen.

Octansyre, 8-[(2-hydroxyethyl)[6-oxo-6-(undecyloxy)hexyl]amino]-, 1-octylnonylester (SM-102) er et ioniserbart aminolipid med en central tertiær amin-hovedgruppe forbundet via en oktansyrerygrad til en to forgrenet hydrofobe1-dominiske 1-dominerede stoffer: esterhale og en lang undecyloxytermineret hexylkæde. Molekylet indeholder en nøgle-tertiær amindel, der forbliver neutralt ladet ved fysiologisk pH (7,4), men bliver protoneret i sure miljøer (fx endosomal pH ~5,0-6,5), en egenskab, der muliggør pH-responsiv ladningsskifte. Hydroxyethylgruppen giver et polært håndtag, der påvirker lipidens hydreringsegenskaber og grænsefladeadfærd under samling af nanopartikler. Denne strukturelle arkitektur – med en ioniserbar amin, bionedbrydelige esterbindinger og asymmetriske hydrofobe haler – er kendetegnende for næste generations ioniserbare lipider designet til effektiv mRNA-indkapsling og endosomal escape. Forbindelsen er kommercielt kendt som SM-102 og fungerer som den vigtigste ioniserbare lipidkomponent i Moderna COVID-19 mRNA-vaccine (Spikevax®) lipid nanopartikel (LNP) formulering.

((4-hydroxybutyl)azandiyl)bis(hexan-6,1-diyl)bis(2-hexyldecanoat) (ALC-0315) er et syntetisk ioniserbart aminolipid med en central tertiær aminhovedgruppe, der er kovalent forbundet via to hexylspacere til to identiske forgrenede 2-hexyldecanoate. Molekylet indeholder også en terminal hydroxybutylgruppe knyttet til nitrogenatomet, hvilket giver et polært håndtag, der påvirker hydrering og grænsefladepakning i lipidnanopartikler (LNP'er). Den stive, men fleksible arkitektur af ((4-hydroxybutyl)azandiyl)bis(hexan-6,1-diyl)bis(2-hexyldecanoat) - omfattende en ioniserbar tertiær amin, bionedbrydelige esterbindinger og to symmetriske forgrenede mættede alkylhaler - er specifikt udviklet til mRNA-indkapsling, indkapsling af mRNA og endesol. Protonationstilstanden af ​​den tertiære amin er pH-følsom: neutral ved fysiologisk pH (7,4), men positivt ladet i sure endosomale miljøer (pH ~5,0-6,5), hvilket muliggør effektiv frigivelse af nukleinsyre. Denne forbindelse er almindeligt kendt som ALC-0315 og fungerer som den funktionelle ioniserbare lipidkomponent i Pfizer/BioNTech COVID-19 mRNA-vaccinen (Comirnaty®).

(S)-6-(tert-Butoxycarbonyl)-6-azaspiro[3.4]octan-7-carboxylsyre (CAS 1980007-51-9) er et komplekst chiralt spirocyklisk aminosyrederivat med et tert-butoxycarbonyl (Boc) beskyttet nitrogen i 6-4-azaspiro-a-6-azaza-oc-positionen i 6-4-positionen. stillads, med en carboxylsyre i 7-positionen. Molekylets definerende strukturelle træk er den spirocykliske kerne - et bicyklisk system, hvor en cyclobutanring (spiro[3.4]) deler et enkelt carbonatom med en pyrrolidinring, der indeholder et Boc-beskyttet nitrogen.

2-propensyre, 2-(dodecyldithio)ethylester (CAS 1624618-10-5), også kendt som 2-(dodecyldisulfanyl)ethylacrylat eller akrylsyre 2-(dodecyldithio)ethylester, er en lang-kædeholdig sulfid-acrylat-monoacrylat. Molekylet omfatter en polymeriserbar acrylesterhovedgruppe, der let deltager i fri-radikal additionspolymerisation, kombineret med et dodecyldithio-segment (C₁₂H₂₅S–S–) med en reducerbar disulfidbinding og en stærkt lipofil dodecylhale. Blandt C₈-, C₁₀- og C₁₂-homologserierne tilbyder 2-propensyre, 2-(Dodecyldithio)ethylester den største hydrofobicitet, hvilket muliggør dannelsen af ​​usædvanligt stabile lipidnanopartikler med forlængede cirkulationstider og potentielt forbedret cellemembran. Disulfidbindingen giver redox-respons - stabil under ekstracellulære oxiderende forhold, men spaltet i det reducerende intracellulære miljø - hvilket gør 2-propensyre, 2-(Dodecyldithio)ethylester til en optimal byggesten for kationiske lipider og bioreducerbare polymerer, der kræver robust, udløst, intracellulært nanopartikelstabilitet.

2-propensyre, 2-(decyldithio)ethylester (CAS 1624618-09-2), også kendt som 2-(decyldisulfanyl)ethylacrylat eller akrylsyre 2-(decyldithio)ethylester, er en disulfid-holdig monoacrylatfunktion. Molekylet har en acrylesterdel, der fungerer som en meget reaktiv polymeriserbar gruppe via fri-radikal additionspolymerisation, sammen med et decyldithio-segment (C₁₀H₂₁S–S–), der inkorporerer en reducerbar disulfidbinding og en lipofil decylhale. Denne unikke kombination af et polymeriserbart acrylathoved og en redox-reagerende disulfidlinker placerer 2-propensyre, 2-(Decyldithio)ethylester som en nøglebyggesten i syntesen af ​​bioreducerbare polymerer og kationiske lipider til nukleinsyreleveringsapplikationer. Disulfidbindingen giver redox-respons - stabil under ekstracellulære oxidative forhold, men spaltet i det reduktive intracellulære miljø (høj glutathionkoncentration), hvilket muliggør udløst nyttelastfrigivelse. Decylalkylkæden giver den lipofile karakter, der er nødvendig for at danne stabile lipidnanopartikler og interagere med cellemembraner.